蘇聯的解體以及葉利欽實行的改革曾經給俄羅斯老百姓帶來了巨大的希望，他們真誠地相信，日子在葉利欽等人的領導下會越來越紅火，聖彼得堡也是一樣。因此，大部分老百姓都把希望寄托在非常有聲望的索布恰克身上。可惜，五年下來，他們還是什麼也沒有得到，生活反而每況愈下。
就這樣，聖彼得堡市的工人們不喜歡索布恰克，占人口很大比例的退休人員、軍人也不喜歡他，喜歡他的隻是知識分子以及在經濟改革中獲益的企業主。
1996年，在選舉之前，普京鄭重地提醒索布，建議他更加嚴肅地對待當前的選舉形勢，引進必要的選舉技術人才，建立一套專門的競選班子。但這一建議被他拒絕了。他對普京和庫德林說：“你們好好管理城市吧，選舉現在不用你們管。”
6月將麵臨著總統大選，葉利欽想謀求連任，為此他正在緊鑼密鼓地準備。帶著巨大自信的索布恰克甚至沒有動員必要的選舉資金，他把一個毫無作為的競選總部扔給妻子帶領，而自己卻去了南方城市，為葉利欽連任呐喊助威。
不過他的自信也不是毫無來由，在大家都準備不太充分的第一輪選舉中，他獲得了28％的選票，排在第二位的是他的第一副市長雅科夫列夫，獲得了21％的選票，另外兩位候選人分別獲得15％以及8％的選票。
這時他終於感到了“害怕”，這與他預料中的決定性勝利差距甚遠。他匆忙找來了普京和庫德林，責成他們領導競選。但為時已晚，他們的競選總部沒有專業的競選班子，沒有充足的資金，雖然憑借索布恰克的影響力，把聖彼得堡市的主要媒體都拉到索布的一邊，但莫斯科反對索布，鋪天蓋地的媒體宣傳材料被源源不斷地從莫斯科送到聖彼得堡，其中充斥著各種各樣對索布恰克的指責、汙蔑和構陷。對手們種種肮髒的手段已經展開，索布現在要發動像樣的反擊，已經非常困難了。
普京和庫德林進行著艱苦的努力。普京甚至找來市政府的主要官員，帶領他們向索布宣誓將努力工作以確保索布贏得勝利，並暗示說：“索布一旦失利，他們將集體辭職。”這表現得有些悲壯，事實上已經於事無補，隻不過是當時情況下的無奈之舉。
對手憑借充足的財力繼續向索布展開密集的攻勢。聖彼得堡開始充斥著各種各樣的謠言，比如說索布恰克的財產不計其數，這完全是他在市長任期內從百姓的身上搜刮來的，但與此同時，他卻對退休人員、企業職工以及退伍軍人的生活狀態不聞不問。甚至還有人向媒體報料說，早在1992年，索布恰克便曾經被英國特工機構逮捕，原因是他隨身攜帶了100萬美金；索布恰克在很多地方都擁有自己的別墅，這其中就包括法國海岸和巴黎佛世大街的豪宅……
更嚴重的打擊來自莫斯科，他的形象越來越差，而與葉利欽的裂痕也越來越深，雖然索布曾經賣力地為葉利欽到南方城市拉選票，但一係列複雜的原因使得葉利欽最終還是放棄了索布恰克，因此，趁大選之際把他從市長的寶座上弄下去不失為一個好主意。
與此同時，他們選定了雅科夫列夫作為他們在聖彼得堡的“代理人”。嚴格說來，雅科夫列夫不是一個政治人物，不過卻以實幹家的形象贏得大部分下層民眾的喜愛。他曾經在聖彼得堡住房公用係統幹了近30年，曾擔任城市住房管理局局長。因此，也被對手戲稱為“管道工”、“衛生技術設備專家”，對此，雅科夫列夫回應說：“市長就應該是總務主任，而不是像一隻蒼蠅那樣從一場宴會飛到另一場宴會。”
眾所周知，索布恰克經常掛在嘴邊的一句話是：“市長不應當是總務主任，他應當思考。”這構成了鮮明的對比。老百姓更喜歡實幹者，他們親切地稱雅科夫列夫為“戴鴨舌帽的市長”，認為他才是真正願意為自己著想的領導人，他將滿足大部分人對於公共設施的需求。
為了徹底打倒索布，莫斯科的一架飛機飛臨聖彼得堡上空，無數的傳單從天空飄灑而下，裏邊說索布恰克涉及正在莫斯科審理的兩宗案件，這沒有說明事實的真相：索布恰克不過是作為聖彼得堡的政府首腦出庭作證。
這種荒唐事件在選舉前夜達到高潮：在索布恰克與對手的辯論中，他突然從一個能言善辯的法學家變成了一個不知所措的小學生。在演講的時候，他繞來繞去，完全不知道自己在說什麼，在觀眾眼裏，有時候他甚至像喪失了說話能力一般目瞪口呆。這一幕給電視機旁的觀眾留下了非常不好的印象，索布恰克忽然成了另一個人！