這是在1852年。格林斯堡附近的賓夕法尼亞鐵路工地正在挖溝築堤，早上，我常常到那裏散步並順便去看工程進展，我做夢也沒想過自己之後不久會進入那家大公司工作。這是我在電報公司第一次擔當如此重要的職務，所以我絲毫不敢擅離職守。一天夜裏，屋外雷電交加，我坐在辦公室裏，雖然已經深夜，但仍不願切斷聯係。當時我太冒失了，坐得離按鍵太近，一道閃電就把我從凳子上打了下來，這差點摧毀了我的事業。從此，隻要有暴風雨，我坐在辦公室裏就會格外地小心。我成功地完成了在格林斯堡的這個小任務，博得了上司的喜愛，最終載譽而歸。因此很快我就獲得了晉升，公司需要一個新的報務員，布魯克斯先生親自向詹姆士·D·裏德（他當時是公司在那條線上的總經理，蘇格蘭人的另一個模範，後來我和他成了好朋友）發電報推薦我來擔任助理報務員一職。很快，路易斯維爾就帶來了明確的答複：既然布魯克斯先生認為我值得信任，那麼裏德先生非常願意提升“安迪”。結果我又成了一名報務員，每月拿25美元的巨薪，這確實是一筆不小的財富。從信差升到報務員，我的華麗轉身要歸功於裏德先生和布魯克斯先生的栽培。那年我17歲，我完成了學徒生涯，成為一個真正的男人，不再是一個每天賺1美元的小孩了。
對一個年輕人來說，電報公司的操作間就是一個超級棒的學校。在那裏，他必須用紙和筆，借助不斷的創新與進取來做好工作，而我對英國和歐洲的些許了解則在我的工作中起了舉足輕重的作用，毫無疑問，知識就是財富，隻是它發揮作用的方式有所不同而已。那時候，國外新聞是通過萊斯角的線路接收的，而接收那連續不斷的“蒸汽機新聞”則成了最為榮耀的一件事情，我對它的熱愛勝過任何其他的工作，很快，這項工作就心照不宣地分配給了我。
那時候，電報線路的狀況較差，如果遇上了雷雨天氣，很多內容就隻能靠猜測。在這方麵我的能力很強，我經常把丟失的一兩個單詞自行補上，而不打斷發報人，以此作為消遣。在收聽外國新聞時，這並沒有什麼不妥，即便報務員大膽做了什麼不當的改動，那也沒什麼，他並不會因此陷入麻煩之中。我對國際事務的了解從此越來越廣泛，尤其是對英國的認識，如果有開頭的一兩個字母，我的猜測一般不會錯。
當時，匹茲堡的報紙都有一個習慣，就是要派一個記者到電報公司抄寫新聞。不久，所有的報紙都派一個人前來。派來的人建議說，所有接收到的新聞都應被製成多個版本。後來我們之間達成這樣的協議：我把所有的新聞報道都複印5份，而他將每周另外付我1美元。這是我第一次為媒體工作，當然，收入並不算多。但這使我每個月的薪水變成了30美元，當時的每1美分對我來說都是很值錢的。於是，家裏的積蓄漸漸增加，百萬富翁似乎已逐步顯現。
另一個對我影響深遠的舉動則是我和我5位值得信賴的朋友一起加入了“韋伯斯特文學會”。我們誌同道合，彼此親如兄弟。而入會對我們來說，都是一個進步。此前我們曾組織過一個小型的辯論俱樂部。當時是在菲利普斯的父親家，湯姆·米勒後來回憶說，有一次我曾對“司法機關是否應該由人民選舉產生”這一問題，滔滔不絕地說了一個半小時。對此，我們還是姑且假設他犯了一個錯誤。“韋伯斯特”是當時城中最著名的俱樂部，因此我們為能入會頗感自豪。要知道，之前我們隻在皮匠的房間裏做過準備。
參加這樣的俱樂部對於年輕人的成長真的大有裨益。這裏的書籍有助於我日後的辯論，使我受益匪淺，它使我的思路更加清晰、穩定。而後來我之所以能在公眾麵前保持冷靜，毫無疑問應該歸功於“韋伯斯特”的這段經曆。那時候（現在也如此）我演講的兩條原則是：輕鬆自如地跟觀眾交談，而不是生硬地向他們作報告；盡量做自己，按自己的方式談話，除非不能自持，千萬不要過於誇張地“演講”。