有一次，鄭成功和父親一起到集市上玩，走到一個相麵先生的攤前。此時，相麵先生見到少年鄭成功時，就認為他是“濟世之雄才，豈止是科舉中人？”想到成功日後將成為叱吒風雲的人物，鄭芝龍非常的高興。當時就給了那位先生雙倍的價錢。鄭成功回到父親身邊，寵愛他的不僅有父親，還有他的叔叔鄭鴻逵。他的叔叔是最疼他的人了，而且逢人便說：“這是我們家的千裏馬！”這些讓鄭成功慢慢有了家的感覺。
鄭成功一直希望自己成為一個文武雙全的人，他平時最喜歡讀的書是《春秋》和《孫子兵法》，這兩部書對他一生的影響極大。《春秋》賦予他忠君愛國的思想，而《孫子兵法》則給他受用終生的軍事才能。
鄭成功酷愛讀書，但是他從不死讀書，也不讀死書。鄭成功天賦聰明，涉獵廣泛，勤奮刻苦，8歲時會背誦“四書五經”，10歲能寫八股文。12歲時，老師曾以“灑掃應對進退”為題命他作文，他在文章中寫道：“湯武之征誅，一灑掃也；堯舜之揖讓，一進退應對也”。文章的意境開豁、新奇，使老師感歎不已，大讚鄭成功是“天下奇才”。文由心動，鄭成功小小年紀就能說出修身齊家治國平天下的大道理，自可見他的敏銳才思和湯武胸懷。
看到兒子這樣好學，鄭芝龍感到無比的自豪和欣慰。鄭芝龍年輕時，不肯好好讀書，老來才深感才學貧乏，如今他把求取功名的希望全都寄托在了兒子的身上。鄭成功果然不負父望，於崇禎十一年（1638），也就是他15歲這一年，他以優異的成績，考取了南安縣學生員。從此以後，他果然如父親所希望的那樣：青出於藍而勝於藍，不斷地顯示出自己的聰明和才華來。鄭成功除了讀書之外，對騎馬射箭也很感興趣。他希望自己文武雙全，所以用在練習劍法和騎射的時間很多，這為他在日後漫長的戎馬生涯中打下了極為雄厚的基礎。
在這樣優越的環境中，鄭成功學習非常刻苦，有的時候竟然到了廢寢忘食的程度，這些讓鄭芝龍感到非常的滿足。曾經有一次，鄭芝龍在幕僚賓友的陪同下，乘大船在五馬江上遊覽。而此時的鄭成功獨自在一個角落裏潛心讀書。鄭芝龍走了過去。鄭成功見到父親來了，便對父親行了禮。鄭芝龍對鄭成功抱著非常大的期望，希望他將來能繼承自己的事業，見他在學習非常高興。船帆升了起來，風兒將帆鼓得滿滿的，船像一支離弦的箭似的向前飛駛。鄭芝龍想考考自己的寶貝兒子，便對鄭成功說：“森兒，我這兒有個對子，是一位老先生教我的，你對對看。”鄭成功說：“請父親出上聯。”“你看對麵那隻舢板，盡管漁民拚命搖櫓，可怎麼也沒我們快，所以我認為：‘兩舟並行，櫓速不如帆快’。鄭成功聽完後很快就明白過來了。他知道父親這個上聯是語帶雙關，表麵上在說”櫓帆“實際上”櫓速“是隱喻周瑜的謀士魯肅，”帆快“是隱喻劉邦的參將樊噲。鄭芝龍的意思就是說”文官不如武官，所以，要想對好這個下聯，不僅要找到兩個曆史人物，還要利用諧音，這個對聯看來不容易對。
鄭芝龍說完上聯，看到鄭成功還在思考，於是便捋捋胡須微笑了起來。他本來想提醒兒子一下的，但是鄭成功仿佛看出來了父親的心思，於是就說：“父親莫急，孩兒思考片刻便對出下聯。”少頃，鄭成功便對出下聯：“八音齊奏，笛清難比簫和。”語音剛落，滿座叫絕。原來他的“笛清”暗指宋仁宗駕下大元帥狄青，而“簫和”暗指協助劉邦治國平天下的丞相蕭何。他的意思是說“武將難比文官”。鄭成功在眾人麵前的巧妙應對，有力地反駁了父親的看法，不僅沒有使鄭芝龍生氣，反而使鄭芝龍愈發覺得臉上有光。於是，在接下來的時間裏，鄭芝龍更加鼓勵鄭成功攻讀詩書了，並且時常還會讓鄭成功給他講解他對所學的這些知識的理解。