後來，紀曉嵐到河間府參加童生試，考官三年前剛中舉，正躊躇滿誌，聽說這個紀曉嵐就是有名的小神童，便有心要考較考較他的才思。考官出了一句上聯：“十歲玩童，豈有登科大誌？”誰知紀曉嵐不但絲毫不膽怯，而且反唇相譏，對了一句下聯：“三年經曆，料無報國雄心！”考官聽了，心中不悅卻又無奈，猛然抬頭看見門上貼著的門神，一句上聯脫口而出：“門上將軍，兩腳未曾著地。”紀曉嵐不假思索地答道：“朝中宰相，一手可以托天。”考官看這“神童”對得如此工整巧妙，心中歎服。
半年之後，這位考官升任河間太守。這天路過崔爾莊頭的官道，看見路邊有一群小孩正在玩耍，恰巧他們玩的球打進了轎子，太守身邊的衙役厲聲喝斥，嚇得一幫小孩四散而逃。隻有一個小男孩不但沒跑，反而上前攔轎索球，太守仔細一看，認出他正是紀曉嵐。紀曉嵐此時也認出了這位太守就是他參加童生試時的主考，於是上前施禮問好。太守晃一晃手中的球說道：“好吧，我給你出一上聯，你若能對得出，就把球還給你。”紀曉嵐笑著答道：“請大人指教。”太守說道：“童子六七人，惟汝狡。”紀曉嵐脫口而出：“太守兩千石，獨公……”最後一字卻遲遲不說出口。太守訝然追問：“獨公怎樣？”紀曉鳳笑答：
“太守大人如果把球還給我，就是。獨公廉，假如不還……”
“不還怎樣？”“那便是。獨公貪啦！”太守聞此言，哈哈大笑，心想這孩子聰慧狡器，膽大過人，將來必成大器，心中高興，便將球還給了紀曉嵐。
時光飛逝，紀曉嵐在後來的童試、縣試、府試、科試中連戰連捷，二十四歲應順天府鄉試，中解元。但乾隆十五年，紀曉嵐的生母張氏去世，紀曉嵐因服母喪，錯過了兩次參加會試的機會。直到三十一歲時，紀曉嵐才等到了機會。他連闖三關高中進士，被選為庶吉士，入翰林院，從此開始了他的仕途生涯。
二、初入翰林
紀曉嵐得人翰林，自然春風得意，他雖不善交際，但也常到幾位前輩府上行走，在他們的指導下，學問日長，閱曆漸深，很快地適應了官場生涯。但紀曉嵐自幼喜歡恃才逞強，雖已迸人官場，這一性格仍未改變。
一天，紀曉嵐和劉墉等幾位文友聚會，劉墉提出要集詩對句，各位文友一致讚同，幾聯對出以後，人們慢慢地失去了興致。因為這種應酬之作，早已是這幫才子的老生常談，可以說個個都是行家裏手，毫不耗費心力。這時劉墉想起了一件事，對大家說道：“大柵欄的一家剃頭店掌櫃，前日到我府上請題願額，我為他寫了。整容堂三字，卻一時沒有想出上好的對聯，煩勞諸位兄台代為撰洪。各位意下如何？”劉墉話聲剛落，紀曉嵐便答道：“石庵兄，繳有一現成聯語，寫出就可應付了。”說完他就吟出了這副對聯：“雖然毫發技藝，卻是頂上功夫。”大家聽了，齊聲叫好，隻是嫌他對得太快。這時，又一個人說道：“我也有一聯，雖不如紀兄之聯工巧，但作為剃頭店的門聯來用，卻也使得。”此聯便是：“不教白發催人老，更喜春風滿麵生。”大家也很欣賞這副聯語，正要請劉墉寫出。紀曉嵐卻又道出一聯：“到來盡是彈冠客，此去應無搔首人。”眾人雖覺此聯甚妙，但嫌紀曉嵐隻顧自己逞才，不管他人顏麵，心中都有些不悅。不過紀曉嵐脫口對句的事情也一時傳為佳話。
這年冬天，正逢紀曉嵐在南書房當值，一位太監總管走進來。他聽人談論過新科翰林、河間府的紀才子，便走到紀曉嵐身邊，上上下下地打量起來，看他身材魁偉，英俊瀟灑，不像人們傳說的談諧滑稽的樣子。但看他身上穿著皮袍，手裏卻拿著一把折扇。這是當時文人的一種雅好，不少文人學士都是這樣，本不足為奇，但大冬天的，手裏拿著把扇子，實在有些好笑，便上前衝紀曉嵐笑了一笑，操著南方口音說：“小翰林，穿冬衣，持夏扇，一部春秋曾談否？”紀曉嵐聽了總管的話，看看自己的打扮，也覺得有些滑稽。但他慣於恃才戲謔別人，哪裏肯讓別人開玩笑？正要出言回敬，忽然明白這老太監是給自己出了一聯，裏麵嵌了春、夏、秋、冬四季之名，想到這裏，站起來假作恭敬地施了一禮，說道：“老總管，生南方，來北地，那個東西還在麼？”南書房裏立即爆出一陣哄堂大笑，老太監被戳到痛處，哭笑不得，十分難堪，苦笑著指點了紀曉嵐幾下，卻又沒說出什麼話來，轉身悻悻而去。
自此，紀曉嵐在朝中不僅才名遠揚，而且他好用文才戲弄別人的名聲也傳了開來。