沃爾特最喜歡的是畫畫，但是這一方麵也無法令老師滿意。有一次，老師布置作業，讓大家畫一盆花，可是他並不按常規，而是故意將花畫成臉，葉子畫成了手，結果挨了老師一頓打。
他看任何事物都有著獨特的見解。漸漸地，他開始喜歡漫畫，最先是仿照《理性》雜誌上的漫畫來畫。他的技藝慢慢嫻熟起來。有一回，他去理發店畫了一張畫，上麵畫出了來理發的人的各種姿態，店老板感到很有意思，並將它掛了起來。老板讓沃爾特每星期為他畫一張，他就可以免費理發，沃爾特欣然答應了。
有一回，沃爾特去看同班同學華特，那時華特正患了腮腺炎在家休息。沃爾特也得過這種病，便不再怕傳染，走進華特的臥室並畫畫給他看。他與華特的要好，使其成為皮費佛家一位常客。皮費佛先生是位德裔，他對任何事情都很樂觀，他總是不停地笑，那笑聲幾乎可以將房屋震垮。因為他女兒綺蒂會彈鋼琴，所以他常與一家人圍著琴唱歌。皮費佛先生很喜歡看戲，尤其是韋伯和費爾茲用荷蘭方言寫成的喜劇。皮費佛家的溫暖和歡樂與自己家中的嚴肅和節儉形成了強烈的對比。因而沃爾特喜歡呆在皮費佛家，他在皮費佛家的時間比呆在自己家中的時間還要多。
由於這個緣故，沃爾特漸漸接觸到了扣人心弦的雜耍和電影的世界。他很害怕讓父親知道自己去了戲院，於是處處小心。看完馬戲回來，沃爾特和華特就會模仿馬戲的雜耍表演和唱歌，並模仿無聲電影裏的逗笑鏡頭。皮費佛先生精心指導兩個孩子如何表演，同時，他們倆又在學校裏表演起來，沃爾特把滑稽的衣服讓同學穿上，並表演許多有趣的動作。他的《照相館中的歡樂》很受歡迎。在這個劇中，沃爾特演個滑稽的攝影師，他讓同學們站在照相機前擺好姿勢準備好。可是到照的時候，照相機裏突然噴出一股水來，弄得同學們滿臉都是。等他從照相機拿出照片一看，隻是沃爾特自己畫的一張怪樣子的卡通畫片，於是，觀眾大笑起來，都誇沃爾特演得棒。
沃爾特已經上5年級了。在這一年的林肯紀念日那天，他拿來了父親的大禮帽，在上麵加些硬紙板，再塗上黑鞋油，便成了一個大禮帽，他又拿來了父親的燕尾外衣，這是父親在教會執事時穿的。他在自己的下頜上貼上皺紋紙做的胡子，麵頰上麵弄一個疣，便裝扮成了林肯的模樣。這一次，校長很喜歡，並且讓他到各個班上去模仿林肯在葛底斯堡的著名演講，效果很好。
沃爾特開始了演戲生涯，他與華特在當地戲院的業餘之夜演出了《卓別林和伯爵》。沃爾特這一次穿上父親的褲子和工作服，戴上大禮帽，又戴上了山羊胡子，成功地演了卓別林，並且得了第4名和2毛5分錢的獎金。沃爾特害怕父親知道他演戲，到了晚上便悄悄地從窗戶爬出去，接連著又與華特合作演了好幾出滑稽劇。有一回，伊利亞斯和福樂娜帶著小露絲去看雜耍戲，其中有個演員說他頭上可以頂三把椅子，椅子上麵可以再站一個小孩。他們根本不會想到，這個小孩就是沃爾特·迪斯尼。
沃爾特在送報的勞動之外，還經常為一家藥店送藥，同時也常到街頭巷角賣報紙以賺點錢。中午別人休息的時候，他到一家糖果店掃地，以換得一頓午飯，從早忙到晚，累壞了小沃爾特。有幾次，半夜醒來準備去送報紙的時候，穿著衣服不知不覺又睡著了。
有一天，沃爾特幫著父親幹活。由於沃爾特遞工具時不夠快，父親就大發脾氣。沃爾特不服氣，便頂起嘴來。這招來父親一陣責罵，並命令沃爾特到地下室去準備挨揍。洛衣知道後，勸沃爾特：“小弟，父親又要無端地打你了。你已經14歲了，不能再讓他這樣專橫，你應該反抗！”沃爾特來到了地下室，此時他的父親仍然很生氣，手裏還揮舞著釘錘柄要揍他。沃爾特上前一把奪下了釘錘。父親又用巴掌打他，他便又抓住父親的兩隻手腕。父親盯著沃爾特，兩手卻無法掙脫，氣得眼淚都流了出來。僵持了一會，沃爾特鬆開手，走出了地下室。從那以後，父親再也沒打過他。
沃爾特早就想買一雙長統的上麵帶裝飾的靴子，如果有了它，下雪下雨天便無憂無慮了。可是他知道父親非常節儉，所以很少要求為自己買東西。理解沃爾特的莫過於他的母親了，她說服了伊利亞斯，終於在1916年的聖誕節買了這雙靴子送給了沃爾特。這件禮物對沃爾特來說，真是雪中送炭。
第二年春天的一個下午，他剛送完《星報》。他已經約好了與一個朋友去冷飲店，一同喝汽水，聚一聚。在過馬路的時候，他邊走邊踢地上的一大塊冰，結果踢到冰塊中的一塊馬蹄釘子。釘子穿透了靴子，紮進了沃爾特的腳趾，他疼得大叫起來。由於天氣寒冷，他的腳就與冰凍結在了一起，當時電車的聲音很大，沒有人能聽得見他的喊叫聲，他在20分鍾之後才得救。一位好心的司機砍開了冰，送他去了一家診所。這是一家很小的診所，已沒有了麻醉劑，於是醫生對沃爾特說：“小弟弟，麻醉劑已經用完了，你要堅強一點，忍一會！”醫生讓兩個人按住沃爾特的腿，用鉗子把釘子拔了出來。醫生幫他脫靴子、治腿傷、打破傷風針時，沃爾特都咬牙挺住了，他渾身都濕透了！
由於腳傷，他在床上休息了兩個星期，這時他可以思考自己的前途。因為他不喜歡專心地學習，所以排除了當醫生或律師的想法，就是上了大學，家裏也不會花錢供養他。他對演藝業有著濃厚的興趣。在他認為，沒有任何事情比在觀眾麵前表演更令人愉快了。可是他對去大的雜耍戲院競爭又缺乏必要的信心，於是他想到了繪畫。他以前在理發店和學校畫的畫都引得大家發笑，自那時他就很喜歡漫畫。他對學校的功課並不很用功，相反，他對堪薩斯市的兒童繪畫班尤其喜愛。
伊利亞斯在堪薩斯市住了7年之後，對生活變得越來越不滿意。分送報紙的生意沒有像他預期的那樣繼續擴展下去，也找不到合適的報童。這使他又想著重新找路子。他拿出自己的全部積蓄，還加上了沃爾特的20塊錢，湊足了1.6萬美元，投資給了芝加哥的俄塞爾果子凍工廠。除獲取利息外，他還擔任了工廠建築部門的主管。
1917年6月，沃爾特從本頓學校畢業。畢業後，他留在堪薩斯，幫助新的報紙生意老板，讓他熟悉送報的路線。這時，他的長兄赫伯特已結婚，並有了一個女兒，也搬回家裏來住了，而沃爾特和洛衣也留在家裏。沃爾特向聖路易斯州際新聞公司聯係申請了一份暑期的工作。為了讓公司接收，他將年齡15歲改成了16歲，並且在洛衣的幫助下繳了15元的保證金。
他開始正式工作了，穿上了藍色的嗶嘰呢製服，扣子金光閃閃，十分耀眼，衣領上的牌子和扣子上都有新聞公司的名字，因此他感到十分自豪。他到公司領來了大籃子，裏麵裝著水果、爆米花、花生米、糖果和汽水，開始了在火車上賣食品的暑期旅行。上火車時，他把裝有東西的籃子放在報販的固定攤位上，然後站在車廂口，好像是在向車上的年青人示意他的身份和外衣。
火車是由堪薩斯開往傑佛遜市的。車上很悶熱，因而汽水銷路很好，但是帶著汽水瓶子來回走很累贅，於是他把瓶子放在最後一節車廂裏。過了兩個小時，他去末節車廂取瓶子，結果發現車廂已不見了，後來列車長告訴他由於車上人太少，便將後麵車廂取消了。這樣一來，丟了空瓶子，他第一次賺的錢就全部泡湯了。
有時候沃爾特把籃子放在攤位上就離開了，再回來時就發現不是少了糖果，就是少了香煙。更使他感到為難的是，新聞公司常給他太熟的蘋果，還沒等到賣出去就爛了。
15歲的沃爾特對坐火車出門遠行是很感興趣的，他坐過六七家公司的火車，去過六七個州，其中從堪薩斯市到當斯市的線路是他最喜歡跑的路線之一，火車慢慢地行駛需要6個小時，有時候還要把擋道的貨車車廂推到其他鐵道上去才能通過。在火車上，沃爾特常穿過車廂到前麵的行李車去，給看行李的人送雪茄和煙草，還到前麵的司機座室去與加煤工和司機呆在一起。如果在某一站停靠很久，沃爾特就會下車去走走看。
坐了一天的火車之後，沃爾特就在鐵路旅館或其他寄宿地方住一夜，第二天便回堪薩斯市。
一個暑假，沃爾特到了許多城市。他變得日趨成熟了，但是付出了辛苦勞動卻沒賺到錢，在火車上空瓶不斷丟失，籃中的東西也常被偷走，列車長又不允許他賣招蒼蠅的爛蘋果，結果是損失嚴重。洛衣真心地勸沃爾特不要再幹下去了，沃爾特想了想也勉強同意了哥哥的意見，反正夏天就要過去。他決定到芝加哥的父母身邊去，開始他的高中生活。
1917年，沃爾特作為芝加哥麥金利中學的一名新學生，充分展示了他的藝術天份，而成為《金聲》雜誌的一名漫畫家。沃爾特的漫畫逐漸被采用了。在他活潑而幽默的漫畫中，反映出他急於參軍的不耐煩。他的哥哥洛衣此時已加入了海軍。當他歸來穿著水兵服站在沃爾特麵前時，沃爾特真是羨慕得不得了。沃爾特與洛衣長得一樣高，隻是由於年輕還不夠參軍的資格。他在《金聲》中所畫的卡通畫也表露出對軍人的羨慕。
沃爾特同時還是《金聲》雜誌的攝影，而且每個星期有3天要去芝加哥藝術學院學習解剖學、寫作技巧以及漫畫。他的老師在當時很有威望，如《芝加哥論壇》報的漫畫家加瑞·歐爾，《前鋒》報的漫畫家雷陸·戈西第，沃爾特得到他們的允許，可以去報社看他們工作。他常常在自己屋子裏畫畫，一畫就是很長時間，在沒有畫成功之前，他是不會將畫拿去給別人看的。同時他也開始收集笑話，他去雜耍戲院一呆就是幾個鍾頭，把笑話都記下來，以後用在他的漫畫中，他也從報紙上收集笑話，並加以修改整理，而後把最有趣的試著講給伊利亞斯聽。起初，伊利亞斯聽後一點笑容也沒有表現出來，但過了兩天，他卻一臉嚴肅地對沃爾特說：“沃爾特，我仔細想了想，我覺得你講的笑話很有趣，非常有趣。”
伊利亞斯弄不懂他的兒子為什麼那麼喜歡娛樂世界，也不讚成他去當一名漫畫家，但是他還是願意在一定的條件下為兒子進藝術函授班交學費，這個條件就是：沃爾特必須把賺來的錢交給家裏。
1918年的春天，沃爾特讀完了高中一年級，便與一位朋友同去郵局聯係暑期工作。他的朋友謊報了年齡，便得到了一份工作，而沃爾隻說自己16歲，因而沒有成功。回家之後，他拿鉛筆在臉上畫了幾條皺紋線，又穿上父親的西裝，戴上了帽子，重新去郵局應招，這次他虛報年齡已18歲，結果就找到了工作。
1918年的夏天可以說是沃爾特一生以來覺得最愜意的一段日子了。他在郵局工作的時間很長，但活又不累，而且可以在外麵到處跑一跑。到了晚上，他就請同在麥金利中學的女孩子去看電影和雜耍表演。
另一個使他感到高興的原因，是因為他可以有錢買自己喜愛的東西了。他在考慮是用這些錢來買台攝影機還是買隻獨木船。他的女友讓他買獨木船，但是他思考再三還是買了攝影機。在一條巷子裏，他支起了攝影機，並拍下了他模仿幽默大師卓別林的鏡頭。同時又為了討好女朋友，他合計與另一個男孩合買一隻便宜的獨木船。那隻獨木船非常小而且不易操縱，以至於有一次他與女友在有風的星期天劃船時，都翻進了水中。