三年前離開上海的時候，上海的繁華與刺激，一直留給張愛玲很深的印象。雖然當時的上海就成為了日本帝國主義的殖民地，但今天，上海仍然沒有掙脫日本的鐵蹄。雖然她看到了這一切，可她並不把這些放在心上。因為她已經基本形成了隻問己事，不管他人事的冷漠性格。就在這個時期，張愛玲的母親又已出國，於是她便投奔到了姑姑家。
在這以後的3年，正值張愛玲一生創作最為璀璨的時期。但她究竟是什麼原因選擇了職業作家這條路呢？最直接的原因就是經濟的窘迫。張愛玲在剛剛逃出父親家時，就很清楚自己是“一個赤裸裸地站在天底下的人。”從香港回來後，這種感覺更加強烈。事實上，張愛玲在香港大學還有半年就畢業了，但因為戰事而不得不輟學回來。原本她還想既然自己的成績這麼好，等港大畢業後便可以免費去牛津大學深造，但現在唯一可補救的就是轉入上海的聖約翰大學。張愛玲還是有很長遠的眼光的，她對弟弟說：“總得有一張畢業文憑吧。”
而此時正趕上弟弟也要報考聖約翰大學，錢便成了最大的問題，張愛玲的弟弟張子靜回憶當時的情景：張愛玲隻是歎了一口氣。
張愛玲唯一可依靠的姑姑也沒有多少錢了，無法提供學費，但她提議，轉到聖約翰大學的學費應當由張愛玲的父親支付。因為當初她的父母在協議離婚時，其父親曾承諾要負擔張愛玲以後的教育費用，但張愛玲在港大的三年裏，他一分錢都沒出，所有費用都是她母親負擔的，現在隻剩半年的學雜費了，理當由他出。對此，張愛玲卻頗感躊躇。自從張愛玲1939年初逃出父親家後，她已經4年多沒有同父親見麵聯係了。即使在港大期間，也從未與同學提及她家裏半句，換句話說，她與父親之間的情份早已斷了。在這種情況下，突然跑去向父親要錢，未必能得到學費，反而還傷了自己的尊嚴。
張愛玲的弟弟倒是讚成姑姑的意見。弟弟私下裏曾向父親提到過張愛玲回上海後的生活情況及學費問題。父親聽後，些許沉默，說道：“叫她過來。”顯然，父親對她4年前離家出走仍耿耿於懷，就像她對父親和後母未能釋懷一樣。幾年裏，雙方都沒有尋找一個相互諒解的機會。
幾天後，張愛玲便回到了4年前的家。不過，此時的父親家已從原來那棟豪華的大別墅般到了一座小洋房。後母提前得到了消息，躲了起來。隔了4年，張愛玲與父親在客廳裏第一次見麵了，兩人都甚覺陌生。張愛玲的神色更是冷淡，幾乎沒有什麼笑意。她看到父親漸露的衰敝象，正體現了清王朝傾覆後，名門世家所普遍經曆的境況。對此，張愛玲耳聞目睹之甚多，在她的小說《怨女》中就有這方麵的描繪。父女倆對於4年前的事情隻字未提，似乎都沒有作好諒解對方的準備。張愛玲隻是簡略地將她要在聖約翰大學續讀的計劃及學費情況和父親說了說。那一天，父親是難得的寬容，不僅沒有計較張愛玲的冷漠、無禮，而且還讓她先去報名考試，並說：“學費我會叫你弟弟給你送去的。”
已經長得亭亭玉立、孤傲不群的張愛玲在家裏連十分鍾都沒坐上便離開了。隻要把話說清楚了，還有什麼意義在那裏多待呢。張愛玲沒有意識到，這次是她最後一次走進家門，也是她最後一次與父親見麵。但是父親常常通過雜誌、報紙、電影了解她的情況。不久，張愛玲就紅遍了上海灘。她在文中多次提到父親，在她的筆下，父親是一個抽鴉片、粗暴、迂腐、無用、沒落的形象。真不知道她的父親在看過那些文章後有何感受。
有了父親提供的學費，張愛玲便於同年秋天轉學進了聖約翰大學文學係四年級。她和弟弟成了校友。但就在這個時候，發生了一件不可思議的事情，她在轉學考試中，竟然因為國文不及格而需要進補習班。這件滑稽的事情使張愛玲感到驚詫，也使那些教過張愛玲國文的老師們感到詫異。事實上從小到大，張愛玲的國文修養都很好，或許是在港大三年裏堅持不用中文的原因。但補習班開學不久，張愛玲便從國文初級班直接跳到了高級班。
自從母親在1939年去了新加坡，已經幾年不知音訊了。張愛玲向父親要了學費，就不願再去向他討生活費。因為她是一個倔強的女子，不太願意求人，即使是自己的親人，所以，她需要自立、需要自己解決生活費。其實張愛玲早就有這樣的想法，當初離開家，就是她主動放棄了家裏的財產，而當她決定到港大繼續念書而不做一個穿著華麗、錦衣玉食的少奶奶時，她就決意放棄依靠男人而生活的想法。但像張愛玲這樣的家庭，多數女孩子的前程、命運都會是嫁個有錢人，過著平淡無味的生活。可那時的張愛玲似乎已經清醒地意識到，自己必將走上職業女性的道路，就像她的姑姑、母親那樣。
於是，僅上了兩個月學的張愛玲輟學了。隨後，她的弟弟因為身體的原因也輟學了，倆人都沒有拿到畢業證書。