吳祖強與中國著名的文學家茅盾先生相識的時候，是在20世紀40年代，那時的吳祖強，還是一個經常跟隨全家人躲避敵機轟炸、在重慶讀書的中學生，因而他與茅盾先生的友誼可說是“忘年之交”。
說起來與茅盾先生的相識，還離不開大哥祖光的引領。當時處於抗日戰爭大後方的重慶，已逐漸成為中國的政治、經濟和文化的中心，因此那裏不僅聚集了一大批戲劇文化團體，更聚集了在那個時期創作出優秀話劇作品的郭沫若、曹禺、茅盾、老舍、田漢及吳祖光等文化名人。
正是在這個時期，茅盾先生開始創作話劇《清明前後》。而中學生吳祖強一家人也是在這個時候與茅盾先生一家相鄰不遠，住在遠離市區的唐家沱。這以後，也就有了大哥吳祖光帶著六弟去茅盾先生家的來往。
實際上，少年吳祖強第一次與茅盾先生“打交道”時，還未曾與茅盾先生見過麵。當時，正在唐家沱創作話劇《清明前後》的茅盾先生已經寫出了非常詳細的分幕提綱，隻是一時找不到合適的人為他抄寫。了解到此事的吳祖光立刻向茅盾先生推薦了自己的六弟吳祖強，因為他相信，既然聰明的六弟在上小學時就能夠主動幫助哥哥把《正氣歌》劇本工工整整抄下來，那麼此時已經上中學的六弟就一定能準確無誤地為茅盾先生完成謄寫文稿的任務。
於是，大哥吳祖光將茅盾先生的原稿拿回家後，就把這個任務交給了他的六弟。此時正是暑假期間，吳祖強立刻欣然領命。他覺得作為一名中學生，能夠親自動手為中國的大文豪茅盾抄寫文稿，實在是件快樂之事。吳祖強自幼愛讀書，很早就讀過茅盾先生的《子夜》等名著，他的心中一直對茅盾先生充滿了敬慕，因此對於大哥交給的任務自然是樂意之極、全力以赴。
打開茅盾先生的原稿，吳祖強看到，在通篇都是工整的毛筆蠅頭小楷文稿上，果然是圈改很多，閱讀起來確實有些不便。於是準備就緒後，吳祖強開始認真仔細地謄寫原稿。隻是一邊抄寫，一邊心中感到不好意思。比起茅盾先生那流暢、秀麗的小楷原稿，他總覺得自己的字實在是差得太遠了……
第一次見到茅盾先生，是在茅盾先生位於唐家沱的家。當大哥吳祖光帶著他的六弟走進門的時候，少年吳祖強驚奇地發現，這位享譽中國的大作家竟是一位身材不高、十分溫和的人，他謙遜又親切，就如同他端秀的蠅頭小楷一樣溫文爾雅。
茅盾先生說話雖然帶著濃重的浙江口音，但吐字清晰，說起話來不急不忙，更讓人感到他的謙虛平和與不凡的風度。提起吳祖強自我感覺“很不好意思”的抄寫文稿，茅盾先生則是一個勁兒地誇獎：小小年紀的中學生竟是抄得如此清楚無誤。接著，茅盾先生很認真地對吳祖強說：“如果話劇上演，一定要請你去看戲。”
這一段為茅盾先生創作的話劇《清明前後》的分幕提綱謄寫原稿和與之相識的經曆雖然談不上有多少“傳奇”色彩，但是一個剛剛上初中的學生，就能夠與中國著名的作家“合作”，畢竟不是一件平常事，因此，在音樂家吳祖強的記憶中，曾在少年時為茅盾先生謄寫文稿的情景，也成為他在與茅盾先生相識的幾十年歲月中一段難忘的經曆。