幾乎與此同時，他寫信給他姐姐說：“想起曾經打算放棄經商，我便禁不住好笑；我就像下大賭注的賭徒，看見贏得的賭金堆在眼前，怎麼可能叫他離開賭桌。”
何況，一提到賺錢，謝裏曼就思潮奔湧、滔滔不絕！
最終隻有一個危機——失去一切的危險才能使謝裏曼這個狂熱和幸運的商人放棄經商，於是他決定在1858年罷手。“去年秋天，危機爆發，我在倫敦、巴黎、阿姆斯特丹和漢堡的總數加起來約有三千萬塔勒。我在11月初至1月底的損失不計其數。我所經曆的焦頭爛額的情形使我36歲便突生華發。我蒙受的損失程度在國外的商行總值達35萬至45萬帝國塔勒……這次危機的另一個結果便是從此使我厭惡商務，最終堅決徹底地遠離它所有的興衰變遷……即使是現在，四個月這次可怕的變故之後，我還沒能從那時期的精神損失中恢複過來；即使對於我這樣一個鐵石心腸的人，寫著寫著，我也禁不住滿眼流淚。”
如今，他第一次遊曆了東方，行程遠至耶路撒冷，南至尼羅河的第二大瀑布。在回來的途中，訪問了斯米爾那，賽克拉德和雅典。
拙稚而強硬，渴望求知，酷愛冒險，以及對自己語言天分的強烈信心，庇護和激勵這個獨特的人在阿拉伯世界遊曆，而這種遊曆既不能給他帶來榮耀，也不能帶來名聲。如果問為什麼，就像那希臘語教授所能回答的；事實如此，無可解釋。
1868年，他到了希臘和小亞細亞。第一次踏上荷馬史詩中的這片土地，他興奮已極。他決定不再做生意，他要奮力去發現這傳奇中的特洛伊城！他在書中寫道：“的確，我喜歡錢；但是，錢這東西隻能作為我實現一生偉大理想的工具。”
他的“向導”不是別人，正是史詩作者荷馬！他已經把《伊裏亞特》和《奧德賽》看成曆史，而不是單純的文學詩詞。謝裏曼是如此為荷馬的魁力所傾倒，以致於當他參觀伊薩卡島時還以為他真的回到了那個年代。伊薩卡島是希臘的一個島，《奧德賽》中的主人公奧德修斯和他的妻子珀涅羅珀傳說就住在那裏。謝裏曼這樣寫道：“每座山、每塊石、每條河、每一個橄欖園都使我想起荷馬，我發現我猛地一躍，飛越過了幾百年，進入具有古希臘騎士風格的閃光年代，”他雇用了四個民工，在傳說曾經是奧德賽宮殿的遺址上動工發掘。當民工挖出兩個裝滿灰末的罐子時，謝裏曼心中大喜；他在想：這是不是奧德賽和珀涅羅珀的骨灰呢？！他想馬上找到證據以驗證荷馬史詩的準確性，於是他趕到了土耳其愛琴海的另一邊。
土耳其西北部的兩個遺址早已和特洛伊傳奇有著神話般的聯係，這就是名叫布納巴西的村落和稱為西沙裏克的小山。謝裏曼手捧著荷馬史詩，在這兩個遺址上進行著他的考察，他認定西沙裏克小山更加符合他在《伊裏亞特》史詩中所找到的特洛伊城的位置。雖然在這之前，有幾個人推測過：西沙裏克小山是遺失特洛伊城的位置；但是隻有此時此地，謝裏曼才相信了他們的說法。
在動工發掘西沙裏克遺址前，謝裏曼需要獲得土耳其政府的準許。他清楚地知道，當時美國人要比德國人和俄國人更容易獲得土耳其政府頒發的許可證，於是他在美國印第安納州的印第安納波裏度過了1869年，以便取得美國公民的身份。謝裏曼在美國的逗留也使他很快與他的俄國妻子離了婚，他想再娶。當時他已經是如此醉心於古希臘文化和曆史以至於認為隻有希臘女人才適合於他。他開始請朋友為他介紹。他提醒這些朋友：“她必須對荷馬充滿熱情。”最後47歲的謝裏曼選中了其中的一個。她叫索菲亞.英格斯托門羅斯，17歲。兩人很快結了婚。使許多熟悉他的人感到吃驚的是，這次婚姻十分美滿，充滿無限真愛。