龔鼎孳在大明的仕途以牢獄之災收尾。崇禎十六年（1643年），龔鼎孳三連發，上疏彈劾了三位權臣，結果把崇禎都惹惱了，斥責他“冒昧無當”，詔令下獄，到第二年開春才給放出來。龔鼎孳這段經曆說明，言官畢竟是帝王家豢養，讓你咬人你才能咬人，沒讓你咬你瞎咬一氣那就是找倒黴了。
這位江左才子處世的轉折，沒準就始於那次縲絏之災。龔鼎孳重獲自由不到一個月，李自成就破城了，幾乎同時，崇禎在煤山上了吊。想必龔鼎孳還有足夠的時間開個家庭會議，會議結果是為大明殉難，於是他和他那大名鼎鼎的小妾顧橫波一起投了井。
《大宗伯龔端毅公傳》中寫道：“寇陷都城，公闔門投井，為居民救蘇。”沒死成。《明季北略》裏記錄了大明遺臣的多種死法，當時的京城，抹脖子、上吊、吃耗子藥和投水自盡者不計其數，但死亡率並沒有想象中那麼高。以小人之心揣度，文人中一心赴死的肯定不少，想開了好死不如賴活著的也很多，可也不排除有少數文人頗有演藝天分，專找有人圍觀時尋死，這樣既不那麼容易死成，又博了一個“死國”的清名，實在是一舉兩得一石二鳥之策。龔鼎孳是不是表演藝術家不好說，反正是有鄰人從井裏及時把他夫婦二人撈了出來，被拷打一番後，就任大順國的“直指使”，巡視北城，這職位相當於禦史，倒比崇禎給他的官還大了些。
有關投井後的這段，龔鼎孳自己說：“餘以罪臣名不掛朝籍，萬分一得脫，可稍需以觀時變。”意思是那時的龔鼎孳還是罪臣身份，不在朝廷清單之內，想必李闖王不那麼注意他，所以獲救後藏在傭人家裏靜觀其變，結果被搜了出來。李自成對龔鼎孳頗為看重，不知是牛金星還是劉宗敏負責審問，說你不過來給我們當宰相跑個屁啊，不想當也行，拿錢贖身。龔鼎孳答：我一窮諫官，又惹惱了上峰，監獄裏關了半年，哪有錢給你。於是“椎杵俱下，繼以五木”，照他所說，結結實實胖揍了一頓，扛不住了，才當了“偽政權”的官兒。
降清後龔鼎孳在《綺羅香·同起自井中賦記》裏又提起了不堪回首的往事，詞寫得錦繡，但有點不要臉，把自己比成投江的屈原，粽子要知道了都不答應。還把顧橫波比成了洛神，曹子建地下有知一定走七步罵七句髒話。龔鼎孳給好哥們兒吳梅村的信裏倒沒吹牛B，“續命蛟宮，偷延視息，墮坑落塹，為世慚人”，也知道自己失節這事挺丟人的，被人罵也純屬活該。
不過老龔最令人看不上的，是他把死節失敗這事推到顧橫波身上，“我原欲死，奈小妾不許何”——齷齪了吧，好賴也是一大老爺們兒，不想死也沒啥丟人的，真要一心求死，女人家家的能攔得住嗎？
大順的官兒龔鼎孳當了還不到倆月，清兵就入關了。行文至此覺得龔大才子有點可憐，這不是老天爺存心玩人嘛，想不當三姓家奴都不行了。呂奉先在另一個世界拍巴掌，歡迎歡迎，熱烈歡迎。
降清後，照慣例是你在大明當什麼官就給你什麼官，所以龔鼎孳還是當他的給事中，後來從吏科調到禮科，仍然是諫官。《清史稿》和《清史列傳》裏沒有記載他有什麼政績，倒是記錄了他跟馮銓的一場口水戰，他攻擊馮銓曾入過魏忠賢的閹黨，馮銓反戈一擊說你丫還當過闖賊的禦史呢。龔鼎孳筆頭功夫利害，但口活不好，慌不擇言地把自己比成了魏征，說魏征還上過瓦崗寨呢，後來不也效力唐太宗了嗎？攝政王多爾袞文化水平不高，但跟他爹努爾哈赤一樣，評書聽了不老少，對鄭國公魏征那段曆史也算了解，所以也覺著龔鼎孳的比喻太不像話，你奶奶個熊的還大才子呢，就這點修辭水平？把龔鼎孳劈頭蓋臉修理了一頓。
列傳中雖然不載，但翻閱奏疏還是能發現，龔鼎孳降清後是做了一些事的。他在《條上江北善後事宜書》中建議，戰後需要休養生息，對百姓應加以撫恤，被屠過城的地區最好把賦稅也免掉，尚在抵抗的地區，平滅即可，盡量避免侵擾百姓，更不可燒殺搶掠。客觀地說，龔鼎孳的建議很人性，勸清朝積累仁政感化百姓利於統治是一方麵，但畢竟百姓也因此受益保命。順治十年（1653年）龔鼎孳在刑部侍郎和刑部尚書任上，“執獄至謹”，管理得不錯，沒出過躲貓貓死等類似濫用權力事件。說話也一如效力明朝時的大膽，比如他提出過審案之時，為什麼滿族官員累死漢族官員閑死，直指朝廷對漢臣的種族歧視。此外他的建議還直接催生了一項司法改革，奏疏被順治采納，此後所有的訴狀供詞均為滿漢雙語，漢人罪犯無疑是直接受益者，否則連字都看不懂，碰上排漢的滿官，還不想怎麼誣陷怎麼誣陷。
順治十二年（1655年），龔鼎孳被“詔降八級”，不久又降了三級，速度堪比電梯。此時他的官名是“補上林苑番育署署丞”，這個官比大聖在天庭的職位還袖珍，孫猴子好賴是個養馬的，哺乳動物，馬多少通些人性；龔鼎孳養的是雞鴨鵝，扁毛畜生。龔鼎孳被貶的原因很複雜，有人告他丁父憂期間“惟飲酒醉歌，俳優角逐，淫縱之狀，哄笑長安”，不守孝道加生活作風不嚴謹。實際上真正觸怒清廷的，還是龔鼎孳的言論，史籍中說他和同僚討論案子時，凡是涉及滿人的案子就附和滿官，涉及漢人的，龔鼎孳總是提出異議，能減刑就減刑，能釋放就釋放——
總而言之，他是漢人大救星。
中國文人求活命的代價不菲，龔鼎孳、錢謙益等人身後入《貳臣傳》很是說明問題。有關貳臣乾隆的分級方案是：像洪承疇、施琅這種有大功於清廷的，算甲等貳臣；錢、龔這種，沒軍功也沒啥政績，歸入乙等。
貳臣中龔鼎孳因為生平事跡可媲美呂布，名聲最差，被同僚斥為“明朝罪人、流賊禦史”。其實老龔除了軟一點也沒害過什麼人，反而救過幫過不少人。同時代的大儒傅山、性文學大家李漁以及反清鬥士閻爾梅肯定不認同龔是壞人，傅、閻二人最終脫獄都賴龔鼎孳鼎力斡旋。尤其後者。