當劉邦聽說了項王的身死的時候，很可能還搞不清自己為什麼會成功。
傳統上以為劉邦是個窩窩囊囊的常敗將軍，其實，仔細看這場征戰的脈絡，發現其實劉邦一直在作戰略進攻，他一度占領東邊的彭城，又遣韓信把燕、趙、齊給占了。劉邦自己則占了陝西，對項羽形成了戰略半包圍的態勢，隨後劉邦與項羽長期對峙在中原。說劉邦一直打不過項羽，其實是劉邦的幾次主動組織進攻因為遠離大本營而失敗，是進攻中的失敗。項羽追擊反攻，隻要一追得遠了，追到中原偏西，就也寸步難進。所以我覺得劉、項之間一直是平手。從戰略進攻的角度來看，劉邦還要更咄咄逼人一些。最後到了項羽垓下大敗的時候整個北方乃至東方幾乎已經全被劉邦逐年的戰略進攻而占據了，項羽輸得一點都不冤枉。
通常人對劉邦的取勝和項羽的失敗，都有普遍的誤解，主要是覺得劉邦特小人，無所不用其極，而項羽特君子，總是大度和耿直，所以鬥不過小人，最後失敗了。其實，事實恰恰相反，大度的是劉邦，劉邦因為大度，所以手下吸引的能人很多，比如韓信，整個占領了北方，從而對項羽勢力進行了戰略半包圍，劉邦本人又在滎陽、成皋一帶長期堵住了項羽，所以，最後項羽的垓下之敗，是毫無懸念的。因為已經被戰略大包圍了。四麵楚歌不管唱不唱，他都是要失敗的。項羽的失敗，也在於項羽用的人，都是南方楚國地盤的人，劉邦雖然本人也算楚國人，但是他的勢力圈，主要是陝西和北方，從文化和經濟的角度來講，北方當時還是勝過南方，包括秦本土的士兵的戰鬥力也是非常強，這也是劉邦軍團勢必壓過項羽的原因。
項羽本人，其實非常不成熟，表現在用人上玩印不授，不肯和功臣共享福。所以他的人，多投奔了劉邦去了。項羽所用的，都是本族親族，如何能不敗。
有人說，項羽失敗，是因為搞了大分封，這是曆史的倒退，很多學者論文都這麼寫，這是很可笑的，是沒有認真看當時的曆史。從客觀來講，分封是有助於成功的，因為前麵已經說了，秦朝的速亡就是在於不分封，在於過快實行了高度的皇權專製，沒有照顧分封製的曆史漸進性。後來劉邦也搞大分封，從而保住了天下的政治穩定，漢朝因此也長壽了。所以，項羽的失敗，不在於也去搞分封，而在於他的分封做得有問題。主要就是他分封不公，他把很多當時還在六國貴族之後——自立為王做控製的地盤，都封給了自己的部將和親自己的人。於是激化了這些舊王和他封的新王之間的矛盾，所以齊王、趙王、魏王等，都迅速起來反他。項羽處於這樣的被動，同時劉邦也開始出兵，終於混戰起來，經曆三年多，戰敗項羽。
所以，項羽的失敗，在於他的這種出於集權考慮的分封，搞得太急了，有點類似秦王朝的速敗了。從項羽的本意來講，他是希望統一的，所以在他分封的時候，盡量用自己好控製的人，以便未來自己當上皇帝。但是他沒有考慮實際情況，沒有度德量力，使得這些利益被傷害了的舊王，開始瓦解和進攻他的統帥地位。從這一角度來講，項羽也是不大度，不肯把天下拱手分給已經存在的六國舊王——這個舊王的意思，是指劉邦項羽等人開始起義後，六國逐漸形成的新的諸侯國和諸侯王。這和項羽一貫玩印不授，不肯跟部將分享好處，其心態是一脈相承的。
所以，總的來講，項羽失敗最大的一個方麵是在於不肯分出好處，與下麵的人或同盟的人同利。而劉邦則在整個過程中，非常大度，不管是在楚漢相爭期間，還是漢朝建立以後，都把大塊的土地分封賞出去了。在漢朝初年，天下三分之二的土地，都是被劉邦封給了諸侯王。這是他得人之力而勝利的原因。
當然這麼做，也是壞處，就是眼前有利了，但是未來麵對這個分出去的權力分散的攤子，自己不好收拾，因為自己的權力有限。
劉邦之所以這麼做，也是因為自忖自己能力不行，所以必須大度，必須重封自己的部將和同盟，以此來求得與項羽相抗衡。而項羽的不大度，項羽的玩印不授，其根本原因，除了可能在性格方麵的偏狹以外，主要可能還是因為自忖自己強大，覺得自己了不起，不需要求人，所以對於部將和同盟，都傲氣得很，什麼好處也不給他們，對方不聽自己的了，就出兵去打他們，坑滅他們——比如對於齊國。這樣看來，項羽和關羽就有一比了。關羽最後在襄樊城跟曹操決鬥的時候，因為自己很勇，所以就很傲，忽視同盟。不肯跟孫權結親，罵孫權的兒子是犬子，孫權來襄助很遲，他又罵孫權是貉子，以後我要滅了你這貉子。最後關羽在曹操和孫權的聯手夾擊下，一潰而敗了。