除了擔心“忽悠”清廷的策略受到影響以外，鄭成功最擔憂的是萬一與永曆政權連為一體，“閩係”將受到朝廷的製約，使自己的利益受損。
就這麼一號人，說他是以複國為己任、替永曆分憂，你當天下人都是三歲小孩兒？
鄭成功向來以“閩係”的利益為核心，因此分析他打江南的動機，還得立足於“閩係”麵臨的處境。
由於“和議”破裂，清廷對福建、浙江、廣東強化了軍事存在，鄭成功雖然坐擁幾十萬大軍，但地盤實在小得可憐，除了廈門、金門稍微成片一點，剩下的基本上都是遍布東南沿海的小島。所謂的“閩係”，其實就是“端著銀碗沒飯吃”的“海上漂”。
自從壟斷海外貿易之後，“閩係”的銀子顯然不是問題，硬要說有問題，無非是沒地方放、沒地方花。
地盤問題與糧食問題相輔相成，一直是困擾“閩係”發展的兩大瓶頸。鄭成功原本借助清軍漳州兵變奪取了很大一塊地盤，但由於動作太大，觸動了清廷的神經。“主戰派”徹底壓垮“主和派”，清軍大兵壓境，鄭成功被迫選擇放棄。即使趁著清軍回撤重新占領，這些地區也早被鄭軍撤退時的堅壁清野搞得餓殍遍地，根本無法立足。
在這種情況下，鄭成功要想維係“閩係”大軍的生存，就必須開辟“新天地”。反複權衡之後，鄭成功將目標鎖定在了以南京為中心的江南地區，理由主要有六條。
其一，大量前明義士和“潛伏”的抗清武裝集中在江南，鄭軍能有充足的後援。
其二，鄭成功在永曆十二年（1658年）正月被永曆朝廷冊封為延平王，感召力顯著增強。
其三，江南地區經濟發達，糧食充裕、地盤廣大。
其四，奪取南京具有“毀三觀”的重大政治意義，能夠極大地提升鄭成功的政治地位和影響力。
其五，江南地區的抗清鬥爭已沉寂多年，清廷又集中精力收拾西南、華南殘局，在長江下遊地區兵力空虛。
其六，清軍擅長陸戰，水師則剛剛起步，鄭軍由海入江，可充分發揮水師的優勢，揚長避短，取勝更有把握。
打定主意之後，鄭成功趁清軍調集大軍進攻西南之機，與張煌言的“浙係”一起，著手準備揮師長江，奪取新的抗清根據地。
永曆十二年（1658年）五月，鄭成功率部抵達浙、閩邊界的沙埕一帶，會同張煌言部於六月進攻瑞安。鄭成功派兵到溫州等地籌集糧餉後，於六月至七月間揮師北上，抵達舟山島，搭建草蓬駐紮。這座清軍留下的廢墟，再一次成為抗清的前沿陣地。
八月，鄭成功率水師進抵羊山（今大洋山），於初十召集“閩係”、“浙係”主要將領召開軍事會議，商討進軍長江的具體部署。
就在萬事即將俱備之時，“東風”卻提前來了，而且相當給力，一場颶風光臨羊山。敵人進攻可以還擊，颶風來襲就隻有幹瞪眼了。鄭軍損失相當慘重，鄭成功打仗又喜歡帶著家屬，結果六位妃嬪、三個兒子都被刮到海裏淹死了。
鄭成功大為震驚，隻得宣布散會（其實早被吹散了），率部返回舟山。舟山已成一片荒島，沒辦法長期立足，鄭軍又於九月南下福建。
還沒動手就挨了當頭一棒，鄭成功抑鬱得想撞牆，一路上直拿沿海的清軍出氣，相繼攻克台州、海門衛、黃岩、樂清等地，最後返回金門休整。
永曆十三年（1659年）二月，鄭成功、張煌言再次準備北上長江。四月底，鄭軍進抵浙江定海，經兩日激戰後全殲守軍。
鄭成功攻占定海，本意是想造成進攻寧波的假象，調出駐防江南地區的清軍前往浙東增援。清軍果然中計，兩江總督郎廷佐調兵馳援浙東，江南地區的防守更加薄弱。
五月初，鄭成功、張煌言率十萬大軍、三千多艘戰船從定海北上，於十九日經吳淞口進入長江。
在強大的鄭軍水師麵前，清軍在長江的防禦體係純屬小孩兒“過家家”。鄭成功經過江陰時，嫌地方太小，打都懶得打，大搖大擺就過去了。一直到六月十六日，大軍才像模像樣地在瓜州打了第一仗。二十二日，鄭軍在鎮江大敗蔣國柱、管效忠的援軍，兩日後占領鎮江。二十六日，張煌言率領的前鋒部隊已進抵南京城下。
得知南京告急，清廷舉朝震驚，輿論一片嘩然。
德國傳教士湯若望當時在北京為清廷效力，根據他的描述，遭遇這場突然的變故，順治帝瞬間秀逗了，打算卷起鋪蓋回東北老家。挨了孝莊太後一頓臭罵之後，順治帝才漸漸平心靜氣，與廷臣商討應對之策。
朝堂如此，坊間的混亂更是可想而知。當時的北京人心惶惶，很多人甚至產生了南下投奔鄭成功的想法。（東南之客，皆惶怖思歸，至有泣下者。）
由於清軍主力集中在西南進剿朱由榔、李定國，北京已經無兵可派，隻有在六月底急調進攻貴州的部分八旗兵回援南京。
這支援軍有兩個特點：數量極少、身心疲憊。——兵力有限也就算了，居然還是在貴州被揍得鼻青臉腫，被其他輪戰部隊換下來休整的，這玩笑開大了吧？
無論這支援軍是否能趕到南京，就目前雙方的態勢來看，鄭成功、張煌言拿下南京城已然是十拿九穩。但是，不怕一萬就怕萬一，走過南明十幾年的曆程，我們應當對一切莫名其妙的意外有足夠的心理準備。
不錯，意外再次光臨。——鄭成功占領鎮江後，竟然不走了！
鄭成功進長江之後，迅速地往南京趕，還派張煌言率“浙係”打頭陣，卻決定在鎮江原地踏步，著實令人有些費解。
鄭成功到底在搞什麼飛機？
其實，鄭成功最初的想法是在鎮江作短暫停留，通過搞入城式、閱兵式，向江南各地“亮肌肉”，以達到“不戰而屈人之兵”的戰略目的。
鄭成功采取的策略，收到了意想不到的效果。南京附近的句容、儀真、滁州、六合紛紛派人前來聯絡，表示願意歸附。
二十八日，鄭成功在鎮江舉行軍事會議，討論進取南京的具體作戰部署。
要進攻堪稱“江南首府”的南京，這麼大的作戰行動確實有必要討論一下。但是，事情壞就壞在這次會議上，確切地說，壞在會議的決策上。
這次軍事會議主要討論一個問題：怎麼去南京？
甘輝首先發言，建議大軍棄船登岸，走陸路長驅直入，打清軍一個措手不及。（狡虜亡魂喪膽，無暇預備，由陸長驅，晝夜倍道，兼程而進，逼取南都。）大軍能一鼓作氣拿下最好，實在攻不下來，就先困住南京守軍，掃清外圍，“孤城不攻自下”。
這裏涉及一個水路、陸路孰快孰慢的問題，前麵曾經說過一個類似的場麵。劉文秀進攻常德時，自己率主力走陸路，部將盧明臣則走水路，意圖兩路合擊。結果，“衰神”劉文秀被暴雨攔在半道，盧明臣卻順江跑得飛快，導致兩軍難以相顧，盧明臣的孤軍幾乎全軍覆沒。
看來，水路顯然比陸路要穩妥得多。但是，打仗是門藝術活，更是門技術活，具體情況還得具體分析。從鎮江到南京，不僅是逆流而上，在這個季節還是頂風而行，這對主要依靠風力前進的戰船而言，顯然是很不利的。特別是鄭軍水師都是在海裏晃蕩的，戰船的噸位一個比一個大，如果風不給力、水不給力，大噸位就成了大麻煩。
因此，走陸路輕裝突襲南京，顯然要靠譜得多。
但是，大部分將領堅持認為，鄭軍擅長水戰、不習陸戰，又值酷暑雨季、河流猛漲，陸路進軍有諸多不便。（我師遠來，不習水土，兵多負重，值此炎暑酷熱，難責兼程之行也。）
兩種意見已經擺到了桌麵上，接下來就該輪到鄭成功拍板了。
現實的情況往往很複雜，不可能有完美無缺、無懈可擊的解決方案。所謂決策，不過是“兩害相權取其輕，兩利相權取其重”。
鄭成功最後做出的決定是走水路！
事實證明，鄭成功失策了。
鄭成功帶著黑壓壓的“大家夥”從鎮江逆長江而上，江麵越走越窄，就跟大胖子擠小巷子似的，根本活動不開。再加上頂風逆水而行，戰船隻能靠兩岸的纖夫拉動，速度可想而知。
“爬”了十天，鄭成功的大軍終於在七月初九進抵南京郊外。
慢是慢了點，但清軍的大批援軍尚未抵達，攻破南京應該還有一點時間。遺憾的是，鄭成功又“抽風”了，接下來幾天的行程是這樣安排的：
七月初九，到達，休息。
七月初十，休息。
七月十一日，到鍾山觀光，熟悉地形。（繞觀鍾山，采踏地勢。）
七月十二日，祭奠太祖。
七月十三日，部署圍困南京。
毫不誇張地說，從鎮江召開的軍事會議開始，鄭成功就沒走正確過一步棋。
該走陸路的時候，他走水路，結果磨蹭了十來天。
該順勢開火的時候，他要休息觀光，真搞不清楚坐船過來的能有多疲憊。（暈船？搞錯沒有，人家都是大海裏混的，走長江會暈船，誰信啊？）
兩次磨蹭也就算了，該一鼓作氣發起進攻的時候，鄭成功竟然選擇圍而不攻，想讓南京不戰而降，你以為南京是福建的小縣城？
正是因為南京太大，鄭軍根本圍不過來。七月中旬，清軍援軍陸續抵達，包括蘇鬆水師總兵梁化鳳、浙閩總督趙國祚、浙江巡撫佟國器，還有南京上下遊的清軍紛紛向南京靠攏。鄭軍圍得不嚴實，這些援軍全部乘隙進入南京城，力量對比正在悄然生變。
鄭成功圍而不攻，想“不戰而屈人之兵”。鄭軍士兵剛開始興致挺高的，但過了沒幾天，看領導沒啥動靜，也就放鬆心情了。閑著也是閑著，大家盔甲、武器甩一邊，全跑長江裏捕魚去了。
七月二十二日，梁化鳳、管效忠分別率兵從儀鳳門、鍾阜門出城，向鄭軍發起反攻。負責圍困此處的是餘新等部，鄭軍士兵有的在捕魚，有的在烤魚，還有的在睡大覺，結果被打得鬼哭狼嚎，主將餘新也被清軍活捉。
次日，南京城內的清軍發起總攻，鄭軍的包圍圈徹底瓦解。混戰之中，甘輝、萬禮被俘，鄭成功隻得率殘部順江撤退。
八月十一日，鄭成功進攻崇明縣城未果，率部逃往福建。
勝券在握的長江戰役被鄭成功打成這副鳥樣，率“浙係”配合作戰的張煌言確實沒有意料到。讓張煌言更鬱悶的是，鄭成功實在太不地道，竟然把“浙係”甩在南京上遊，自己帶著“閩係”先跑了，還有沒有一點職業道德？
張煌言跟鄭成功在七月初五見過一麵，當時鄭成功拍著胸脯保證說，“閩係”打南京綽綽有餘，“浙係”沒必要在南京浪費時間，應當迅速向上遊推進。張煌言也覺得有理，趕緊率“浙係”逆江而上，於七月初七抵達蕪湖。
“浙係”的兵馬不多，陣勢沒有“閩係”龐大，靠這點人根本沒辦法攻城略地。不過，張煌言有辦法，他打出“延平王”的旗號，發布招撫檄文。
張煌言這招果然奏效，不出一個月，共有四府（太平、寧國、池州、徽州）、三州（廣德、無為、和陽）、二十四縣（當塗、寧國、宣城等）宣布歸附。各地派來的使者跟朝拜似的，紛紛雲集蕪湖。
張煌言還在寧國府接受新安（今安徽歙縣，與徽州府縣同城）的歸降，南京戰敗的消息便傳了過來。張煌言驚出一身冷汗，大喊一聲：“不好！鄭成功肯定要跑！必須把他攔住，不然我們就成替死鬼了！”
事不宜遲，必須迅速派人前去阻攔鄭成功。可是，“浙係”的人有一個算一個，都被派往各地招撫去了。張煌言實在派不出人，隻得找一位和尚，帶著自己的書信去追鄭成功。在書信中，張煌言苦口婆心地勸鄭成功留在江南，跟自己一起堅持抗清鬥爭。（上遊諸郡邑俱為我守，若能益百艘來助，天下事尚可圖也。）