然而，由於本國的資源和人力有限，葡萄牙從未能對東方世界的龐然大物發動過大規模的軍事攻勢。對奧斯曼土耳其帝國、阿巴斯波斯帝國、印度莫臥兒帝國、明代中國和日本幕府政府，葡萄牙都是極力避免與其發生直接的軍事衝突。葡萄牙極為明智地選擇了通過占領波斯灣的霍爾木茲港、印度的港口果阿，東印度群島的馬六甲和中國澳門四個戰略據點，建立了印度洋殖民商業帝國，壟斷了東亞與歐洲的香料貿易以及西方與中國和日本的貿易。在傳統上由印度人、阿拉伯人和中國華僑壟斷的印度洋—西太平洋貿易圈裏，葡萄牙發明了對其他國家的商業船隻發放航海許可證和收取關稅的製度，通過這個辦法來收取各種費用。這個製度最大限度地利用了葡萄牙超強的海軍優勢，以簡馭繁，以小搏大，節約了管理成本，獲取了超額的經濟利益。
1431年之後，陸續發現了亞速爾群島的各島嶼，後來成為葡萄牙船隻的最佳避難港這些雖然都是航海探險的成績，但按亨利的計劃，卻沒有達到最基本的目標。還沒有越過波加多爾角，而資金已快消耗盡了。
1433年，亨利讓吉爾·艾阿尼斯任巴爾卡號船的船長，給他的任務是沿非洲海岸一直前進。艾阿尼斯同樣因恐懼心理隻到了加納利群島就回來交差。這一次，王子可發火了，責備他們說：“你們都在胡思亂想，真不可思議。如果世上流傳的謠言稍有根據，我也不致如此責備你們。”隨後再次派這位船長去做一次新的嚐試。艾阿尼斯抱著不完成任務不回來見王子的決心，於1434年帶隊出航，成功地越過了波加多爾角，航行極為順利平穩。航行所見與過去傳聞完全相反，海水並不沸騰，人也沒有變黑。艾阿尼斯帶回了在那裏采集的聖母瑪麗亞玫瑰等幾種植物，獻給了亨利。
這一次航行，從地理學的角度看，並沒有多大成就。但他突破了人們觀念中的航海極限，探險英雄們以自己的實踐粉碎了令人恐怖的鬼話，艾阿尼斯也因而被封為騎士。
航海探險是個花費巨大的事業，為此亨利王子得到了很多支持。
在杜亞爾特統治期間，國王把馬德拉群島1/5的稅收作為航海基金。
1438年阿方索五世繼位，攝政王佩德羅把博哈爾角以南的航海與貿易壟斷權交給亨利，並免除航海所得收益的一切稅金。為支持亨利在西非傳教，教皇任命亨利為騎士團團長，亨利可隨意支配該騎士團的經費。以上支持保證了亨利航海的雄厚資金，是航海探險迅速推進的動力。但探險不是為了探險而探險，曠日持久的探險沒有帶來多少收益，所以亨利遭受了越來越多的批評，認為這是在毫無意義、毫無收益地追求不可知的東西。
1441年，在處理完因進攻丹吉爾慘敗以及由此引發的政治鬥爭後，亨利回到薩格裏什，重新開始了非洲沿岸探險。這一年探險隊創造了向南航行的新紀錄：布朗角（今毛裏塔尼亞的努瓦迪布角）。同年，派出的另一支探險隊帶回來十個穆斯林俘虜。這標誌著歐洲人開始卷入奴隸貿易。亨利看到了這是平息批評的機會，於是在1444年組織了以掠奪奴隸為目的的航行，一次帶回來235名奴隸，並在拉古什郊外出售，這是罪惡的歐洲400年奴隸貿易的開始。此後，亨利組織的航行就是探險、殖民與奴隸貿易並重了。這時，葡萄牙王室又頒發特許狀給私人探險者，允許他們獲得他們所發現的一切，這對私人來說意味著隻要付出很小的資金，隻要敢冒險就可發大財；對王室而言，不用付代價就可得到收益。這在國內掀起一股私人探險的熱潮。
不久以後，每年都有25艘船開往非洲海岸。當然私人探險由於其逐利性和無組織性，並不是在真正的探險，不過是在已發現的地區獲得財富而已。1448年，亨利王子派人在布朗角的阿爾金島建立永久性的堡壘，作為葡萄牙探險的貿易中轉站。隨著非洲貿易不斷擴大，阿爾金島成了提供金子的重要中心。探險終於有了收益，那些批評也沉寂下來，甚至不由自主地把過去的埋怨變成了公開的讚揚。
1444年，特裏斯唐到達了布朗角的塞內加爾河口附近，這裏的海岸變得青翠，植被繁茂，這樣經過十幾年的航行，葡萄牙終於到達了綠色國家。1449年以後，亨利王子組織的航海人員就不以地理發現為任務，而是要盡力勘探一些已經發現的大河，特別是岡比亞河，從而尋找基督國王約翰和黃金，但是航海人員並沒有找到約翰和黃金，但卻發現了一些繁榮的黑人王國，並且聽說遠處還有更大的王國。
在維持其印度洋商業帝國的過程中，葡萄牙文武兼資，精明地采取了“以夷製夷”的軍事政策和殖民同化政策。一是招募當地的雇傭兵，而以葡萄牙人作為軍官，從而最大限度地彌補了葡萄牙殖民軍隊自身人員不足，從本土調兵困難的弱點；二是通過傳播天主教和進行葡萄牙文化教育，培養出一批在精神上和情感上都認同葡萄牙文化和葡萄牙殖民利益的當地人。葡萄牙的這一模式後來被其他帝國運用到殖民地的治理中。