然而陸地上擁有強大的宿敵西班牙，其堵住了葡萄牙所有向外擴張的路徑，因此，謀圖海上的發展也成為葡萄牙求取生存的唯一手段。
葡萄牙位於歐洲伊比利亞半島西南端，東麵和北麵與西班牙接壤，西麵和南麵瀕臨大西洋，擁有8萬多平方公裏的國土麵積和800多公裏長的海岸線。獨特的地理位置為葡萄牙發展海外貿易和海上擴張提供了重要條件。
當時馬可波羅的“遊記”盛行於歐洲，東方成為歐洲人概念中財富與黃金的同義詞，歐洲各國紛紛謀求與東方的貿易。解決葡萄牙經濟危機最需要的是黃金，因此，葡萄牙迫切的需要開通東方的航道，尋求與東方的貿易。由於地理因素和曆史的關係，在探索新航路方麵，意大利人擁有當時歐洲最發達的航海技術，然而，為求取民族的生存，葡萄牙人在歐洲捷足先登，最早開始了向東方的擴張。
葡萄牙此時正處於“航海家亨利”統治時代。亨利是葡萄牙曆史上最為雄才大略，富有戰略眼光的領袖。亨利出生於1394年，是葡萄牙國王裘安一世的第三個兒子。他自幼從出身於英格蘭王族的母親那裏接受了宗教和一般教育，從父親那裏學習武藝和繼承了中世紀的騎士精神。正因如此，亨利不安於宮廷生活，而是向往獲得騎士的資格。
後來在財政大臣的提議下，他力勸父王以海軍突襲北非摩洛哥的休達港。在戰鬥準備階段，亨利奉命負責造船和招募船員。
1415年，葡萄牙國王若昂一世攜王子亨利一起，出動戰船200艘、海軍1700人、陸軍19000名，突如其來地占領直布羅陀海峽南岸的休達城，控製了地中海與大西洋的交通咽喉，全麵由海路向未知的世界進軍。休達城戰役標誌著葡萄牙向世界擴張的開始，也正是這一戰，令亨利王子一戰成名。
在亨利的關注下，葡萄牙的航海事業不斷發展。亨利在監造船隻和參加戰鬥的過程中，接觸到許多經驗豐富的海員，了解阿拉伯世界的情報，也逐漸增強了他向海洋進軍的信心。首先他要發揚十字軍精神，誓與異教徒作戰到底。但他知道葡萄牙的力量單薄，搞大部隊遠征是不可能的，於是就琢磨著要像攻占休達那樣利用船隊突擊阿拉伯帝國防衛力量薄弱的邊境，這就需要做航海調查。
為了尋找東方，亨利從1418年起放棄了宮廷的安樂，到拉哥斯港附近的薩克列斯居住。他在那裏學習數學、天文學和地理學知識，由托勒密的《地理學》導生的新觀念支持他醞釀著前無古人的大計畫。
伊比利亞半島在歐洲大陸是古典文明重新透亮的初照角落，亨利王子近水樓台先得月，用科學武裝了自己的頭腦。他在薩克列斯建立了觀測所、造船所、防守工事和小鎮，後來成立了“航海學校”，在這裏，有人搜集了大量的古希臘和古羅馬的天文和地理學著作。還聘請了一些學者，重新進行海陸探測和繪製新的航海圖，重新計算了地球的周長。
亨利的第一個目標是讓船員們駛往葡萄牙西南1300公裏的加納利群島，再越過該群島南約24O公裏的波加多爾角，到更遠的未知海域去探險。當時人們還沒有越過波加多爾角後平安返回的記錄，有的隻是關於船開到那裏就難以生還的可怕傳說。說那裏以南的海水是沸騰的，人到了那裏就會變黑。阿拉伯地圖上在那裏還畫著一隻從水裏伸出來的撒旦的手。船員們對亨利說：“我們如何能越過祖先所設的警戒線？我們失去了靈魂和肉體，對於親王殿下又有什麼益處呢？”
他們即便是奉命出航，也不按亨利指定的路線走。
經過多年的研究、訓練和準備後，亨利於1418年派出船隊首次出航，並在當年發現了馬德群島的桑托斯港島，繼而於次年發現了馬德拉島。其後，他派出的船隊又相繼發現了亞速爾群島各島嶼。
亨利派船沿非洲海岸南下，目標是越過波加多爾角到幾內亞。但船啟航不久遇到逆風，經數次斜向航行，竟意外地發現了聖波爾多島。
他們回航向亨利彙報，說此地宜作殖民地。亨利很高興，派殖民者前往聖波爾多。其中有一人帶了懷孕的兔子到該島，不久就繁殖出一大群兔子。後來，兔子多得把農作物全吃光了，他們隻好放棄該島而轉移到距此20公裏的馬德拉島。這裏日光和水源很充足，適宜種甘蔗和葡萄，不久之後，這裏就因輸出葡萄酒和糖而繁榮起來。
亨利王子向當時人類的航海極限發起挑戰。他精心挑選了葡萄牙第一流的探險家和英勇無畏的水手。這些忠心耿耿為他的航海事業效勞的船長和船員，遵照他周密的計劃和部署，先後發現了幾內亞、塞內加爾、佛得角和塞拉裏昂。