“孟嘉落帽”也是有名的典故。《晉書·孟嘉傳》：孟嘉“為征西桓溫參軍，溫甚重之。九月九日，溫燕龍山，僚佐畢集。時佐吏並著戎服，有風至，吹嘉帽墮落，嘉不之覺。溫使左右勿言，欲觀其舉止。嘉良久如廁，溫令取還之，命孫盛作文嘲嘉，著嘉坐處。嘉還見，即答之，其文甚美，四座嗟歎”。“重陽落帽”遂成為登高賦詩、風流逸興之雅事。權德輿《臘日龍沙會絕句》，“寧知臘日龍沙會，卻勝重陽落帽時”，即以此作比。李白則曾用此典而反其意：“九日龍山飲，黃花笑逐臣。醉看風落帽，舞愛月留人。”杜甫《九日藍田崔氏莊》詩：“老去悲秋強自寬，興來今日盡君歡。羞將短發還吹帽，笑倩傍人為正冠。藍水遠從千澗落，玉山高並兩峰寒。明年此會知誰健，醉把茱萸子細看。”因為年老發衰，唯恐帽子被風吹落。吳自牧《夢粱錄》說：重陽這天“孟嘉登龍山落帽，淵明向東籬賞菊，正是故事。今世人以菊花、茱萸，浮於酒飲之，蓋茱萸名辟邪翁，菊花為延壽客，故假此兩物服之，以消陽九之厄”。
南朝帝王重陽登高，常有文人陪侍。《太平禦覽》載，南朝宋武帝登基前，在晉為宋公時，“在彭城，九月九日出項羽戲馬台，至今相承為故事”。隨行的謝瞻便作了《九日從宋公戲馬台送孔令》詩：“風至授寒服，霜降休百工。繁林收陽彩，密苑解華叢。巢幕無留燕，遵渚有歸鴻。輕霞冠秋日，迅商薄清穹。聖心眷嘉節，鳴鑾戾行宮。四筵沾芳醴，中堂起絲桐。扶光迫西汜，餘歡宴有窮。逝矣將歸客，養素克有終。臨流怨莫從，歡心歎飛蓬。”謝靈運也有同題詩作：“季秋邊朔苦，旅雁違霜雪。淒淒陽卉腓，皎皎寒潭潔。良辰感聖心，雲旗興暮節。鳴笳戾朱宮，蘭卮獻時哲。餞宴光有孚，和樂信所缺。在寡天下理，吹萬群芳悅。歸客遂海隅，脫冠謝朝列。弭棹薄枉渚，指景待樂闋。東流有急瀾，浮驂無緩轍。豈伊川途念，宿心愧將別。彼美丘園道，喟焉傷薄劣。”謝氏不愧為大詩人，應酬之作，亦不泛泛。
《南齊書》載，武帝永明五年，在九月初七就下詔，“九日出商飆館，登高宴群臣”。可見帝王對這項活動的重視。九日“車駕幸商飆館，館上所立，在孫陵岡，世呼為‘九日台’者也”。“商飆別館”到清代仍是“金陵四十八景”之一。宋王安石曾因此賦詩：“九日無歡可得追，飄然隨意曆山陂。蔣陵西曲風煙慘，也有黃花三兩枝。”按蔣陵岡即孫陵岡，是孫權的陵墓，在南京東郊明孝陵前，今稱梅花山，植梅萬株，成了每年新春賞梅的佳地。“九日台”的舊名，已經沒什麼人知道了。王儉有《侍太子九日玄圃詩》：“秋日在房，鴻雁來翔。寥寥清景，藹藹微霜。草木搖落，幽蘭獨芳。眷言淄苑，尚想濠梁。既暢旨酒，亦飽徽猷。有近斯悅，無遠不柔。”不知這年是皇帝沒有出麵主持，還是皇太子可以另有自己的聚會。
南朝梁簡文帝有《九日賦韻》：“是節協陽數，高秋氣已精。蟾芝逐月啟，帷風依夜清。遠燭承歌黛，斜橋聞履聲。梁塵下未息，共愛賞心並。”庾肩吾有《九日侍宴樂遊苑應令詩》：“轍跡光周頌，巡遊盛夏功。鉤陳萬騎轉，閭闔九關通。秋暉逐行漏，朔氣繞相風。獻壽重陽節，回鑾上苑中。疏山開輦道，間樹出離宮。玉醴吹岩菊，銀床落井桐。禦梨寒更紫，仙桃秋轉紅。飲羽山西射，浮雲冀北驄。塵飛金埒滿，葉破柳條空。騰猶疑矯箭，驚雁避虛弓。雕盤濫杞梓，花綬接鵷鴻。愧乏天庭藻，徒參文雅雄。”劉苞《九日侍宴樂遊苑》：“上郡良家子，幽並遊俠兒。立乘爭飲羽，側騎競紛馳。明珂飾華眊，金袍映玉羈。膳羞殫海陸，和齊視秋宜。雲飛雅琴奏，風起洞簫吹。曲終高宴罷，景落樹陰移。微薄承嘉惠，飲德良不貲。取效績無紀，感恩心自知。”王褒《九日從駕》：“黃山獵地廣，青門官路長。律改三秋節，氣應九鍾霜。射馬垂雙帶，豐貂佩兩璜。苑寒梨樹紫，山秋菊葉黃。華露霏霏冷，輕飆颯颯傷。終慚屬車對，空假侍中郎。”都生動地描繪了當時九日遊宴的情景。
唐代帝王在重陽節召集文人登高賦詩的活動，規模更大。景龍三年重陽登高，唐中宗作《九日登高》詩，並有短序記事：“氣肅商郊，風驚兌野。波收玄灞，澄霽色於林塘；雲斂黃山，藹晴暉於原隰。銜蘆送響，疑傳蘇武之書，化草翻光，似臨車徹之帙。於時招懿戚，命朝賢，屬重陽之吉辰，呈九皋之嘉瑞。萸房薦馥，辟邪之術爰彰；菊蕊含芬，延年之驗攸著。醉之以酒，屬見覆於金杯，文在茲乎，蓋各飛於玉藻。陶潛盈把，既浮九醞之歡；畢卓持螯，須盡一生之興。人題四韻，同賦五言。其最後成，罰之引滿。”參加這次聚會的有韋安石、蘇瓖、李嶠、蕭至忠、竇希玠、韋嗣立、李迥秀、趙彥伯、楊廉、岑羲、盧藏用、李成、閻朝隱、沈佺期、薛稷、蘇頌、李乂、馬懷素、陸景初、韋元、李適、鄭南金、於經野、盧懷慎。於、盧二人詩最後成，各被罰了一大杯酒。唐代另一次重陽詩會的地點是在大慈恩寺，做《九月九日登慈恩寺浮圖應製》的有張錫、蕭至忠、解琬、李迥秀、劉憲、麹瞻、樊忱、孫佺、崔湜、岑羲、李從遠、趙彥昭、崔日用、李適、馬懷素、李乂、盧藏用、周利用、楊庶、薛稷、張景源、李恒、畢乾泰、辛替石、王景等二十多人。
唐王勃的《滕王閣序》，傳揚千古，但讀者很少注意到，滕王閣的這次聚會，就是重陽登高的活動。“時維九月，序屬三秋，潦水盡而寒潭清，煙光凝而暮山紫”，“落霞與孤鶩齊飛，秋水共長天一色”，雖然沒有一字落到重陽上，但可說寫盡了重陽秋色。隻有“臨別贈言，幸承恩於偉餞，登高作賦，是所望於群公”，透露出登高飲宴的消息。這是鹹亨二年的事情，洪州刺史閻伯嶼重修滕王閣，九月九日，宴僚屬於閣上，想借此誇耀其女婿吳子章的文才，讓吳事先做好了一篇序言。屆時閻大爺假惺惺地請大家作序，賓客僚屬知道他的心意，都推辭不能，隻有路過這裏的王勃，當仁不讓，臨風揮毫。閻大為惱怒，密令書吏在旁窺看，隨時報告，當聽到“落霞”二句時，閻不禁歎服，稱王為天才。
五代王定保《唐摭言》中有《作滕王閣記》一篇，寫得有聲有色：“唐王勃，字子安，六歲能文，詞章蓋世。年十三，侍父宦遊江左，舟次馬當，寓目山半古祠，危欄跨水，飛閣懸崖。勃乃登岸閑步，見大門當道，榜曰‘中元水府之殿’，禁庭森肅，侍衛猙獰，勃詣殿砌，瞻仰稽首返回。歸路遇老叟，年高貌古，骨秀形清，坐於磯上，與勃長揖曰：‘子非王勃乎？’勃心驚異。叟曰：‘來日重九，南昌都督命客作滕王閣序，子有清才，盍往賦之？’勃曰：‘此去南昌七百餘裏，今日已九月八矣，夫複何言。’叟曰：‘子誠往，吾助清風一席。’勃欣然拜，且謝且辭，問叟仙耶神耶，叟笑曰：‘吾中元水府君也。歸帆當以濡毫均甘。’勃即登舟，翌日昧爽，已抵南昌。會府帥閻公宴僚屬於滕王閣，時帥有婿吳子章，善為文詞，公欲誇之賓次，乃宿構滕王閣序，俟賓合而出為之，若即席而就者。既會，公果授簡諸客，諸客辭。次至勃，勃輒受。公既非意，色甚不怡，起歸內閣，密囑數吏伺勃下筆，當以口報。一吏即報曰：‘南昌故郡，洪都新府。’公曰：‘此亦儒生常談耳。’一吏複報：‘星分翼軫，地接衡廬。’公曰：‘故事也。’又報曰：‘襟三江而帶五湖，控蠻荊而引甌越。’公即不語。俄而數吏遝至以報，公但頷頤而已。至‘落霞與孤鶩齊飛，秋水共長天一色’，公矍然曰：‘此天才也。’頃而文成，公大悅。子章聞之，慚而退。公私燕勃，既行，謝以五百縑。勃舟行故地，而叟已先坐石磯矣。勃拜謝曰：‘當具菲禮以答神休。’叟笑曰：‘但過長蘆，焚陰錢十萬。吾有未償薄債也。’勃過長蘆，如數焚之而去。”
重陽食物最重糕。《邵氏聞見後錄》記下了劉夢得的一個故事：“劉夢得作九日詩，欲用‘糕’字，以《五經》中無之，輟不複為。宋子京以為不然。故子京九日食糕有詩雲‘飆館輕霜拂曙袍，糗糍花飲聞分曹。劉郎不敢題糕字，空負詩中一世豪’。遂為古今絕唱。”劉夢得也未免過於迂腐了。
與重陽有關的文人故事中，最令人心酸的，要數李後主作《卻登高文》了。“玉斝澄醪，金盤繡糕。茱房氣烈，菊芷香豪”，左右的人都說，正當重陽佳節，正可以登高賞秋。李後主卻說，他過去曾經有過忘情於歡樂的日子，“悁心誌於金石，泥花月於詩騷。輕五陵之得侶，陋三秦之選曹。量珠聘伎，仞彩維艘。被牆宇以耗帛，論丘山而委糟”，可是如今國事艱難到了如此地步，“豈知忘長夜之靡靡，累大德於滔滔。愴家艱之如毀，縈離緒之鬱陶”。即使登上高山眺望，也看不到他的被宋太祖扣留的兄弟歸來，“無一歡之可作，有萬緒以纏悲”，哪裏還有心思作登高之會呢！
三、每逢佳節倍思親
“獨在異鄉為異客，每逢佳節倍思親。遙知兄弟登高處，遍插茱萸少一人。”自從王維作《九月九日憶山東兄弟》，“每逢佳節倍思親”就成了重陽詩文的一個中心命題。同處一地的親友，重陽必定要相聚歡會，遠隔河山的親友，也會有詩文遠寄以慰相思。
孟浩然在襄陽，有《和盧明府九月九日峴山宴馬使君、崔員外》詩，同時又想到遠在江東的張子容，作了《九月九日登峴山寄張子容》：“北山白雲裏，隱者自怡悅。相望試登高，心隨飛鳥滅。愁因薄暮起，思是清秋發。時見歸村人，沙行渡頭歇。天邊樹若薺，江畔舟如月。何當載酒來，共醉重陽節。”他所思念的張子容，這一天並沒有隱身白雲裏，而是陪“潤州邵使君”登上了北固山，也有詩為證：“五馬向山椒，重陽出麗譙。徐州帶淥水，楚國在青霄。張幕連江樹，開筵接海潮。淩雲詞客語，回雪舞人嬌。梅福慚仙吏，羊公賞下僚。新豐酒舊美，況是菊花朝。”
李白在宣城過重陽，登響山，“聞崔侍禦、宇文太守遊敬亭”，他因為自己沒有參加，深感遺憾，遂寫了兩首詩“醉寄崔侍禦”，第一首尤為動情：“九日茱萸熟，插鬢傷早白。登高望山海，滿目悲古昔。遠訪投沙人，因為逃名客。故交竟誰在，獨有崔亭伯。重陽不相知，載酒任所適。手持一枝菊，調笑二千石。日暮岸幘歸，傳呼隘阡陌。彤襜雙白鹿，賓從何輝赫。夫子在其間，遂成雲霄隔。良辰與美景，兩地方虛擲。晚從南峰歸，蘿月下水壁。卻登郡樓望，鬆色轉寒碧。咫尺不可親，棄我如遺舄。”
杜甫好像是每逢重陽都要登高的，集中的九日詩多達十餘首。因為重陽陰雨，無法出門，他寫了《九日寄岑參》：“出門複入門，兩腳但如舊。所向泥活活，思君令人瘦。沉吟坐西軒，飲食錯昏晝。寸步曲江頭，難為一相就。籲嗟呼蒼主，稼穡不可救。安得誅雲師，疇能補天漏。大明韜日月，曠野號禽獸。君子強逶迤，小人困馳驟。維南有崇山，恐與川浸溜。是節東籬菊，紛披為誰秀。岑生多新詩，性亦嗜醇酎。采采黃金花，何由滿衣袖。”年邁不能登高，還在前一天寫詩給登高聚會的朋友們：“九日明朝是，相要舊俗非。老翁難早出，賢客幸知歸。舊采黃花剩，新梳白發微。漫看年少樂，忍淚已沾衣。”最淒涼動人的一首是懷念弟妹的：“重陽獨酌杯中酒，抱病起登江上台。竹葉於人既無分，菊花從此不須開。殊方日落玄猿哭，舊國霜前白雁來。弟妹蕭條各何往，幹戈衰謝兩相催。”這已是他最後一次重陽賞菊了。
韋應物也是多愁善感的人，看他的《九日登滁城樓，憶前歲九日歸澧上，赴崔都護及諸弟宴集，淒然懷舊》：“今日重九宴，去歲在京師。聊回出省步，一赴郊園期。佳節始雲邁，周辰已及茲。秋山滿清景，當賞屬垂離。凋散民裏闊，摧翳眾木衰。樓中一長嘯，惻愴起涼颸。”
岑參的重陽詩則完全不同，寫得充滿豪氣，《九日使君席奉餞衛中丞赴長安》:“節使橫行東出師，鳴弓擐甲羽林兒。台上霜威淩寒樹，軍中殺氣傍旌旗。預知漢將宣威日，正是胡塵欲滅時。為報使君多泛菊，更將絲管醉東籬。”《奉陪封大夫九日登高》：“九日黃菊酒，登高曾昔聞。霜威逐亞相，殺氣傍中軍。橫笛驚胡雁，嬌歌落塞雲。邊關幸無事，醉舞荷吾君。”
杜牧《九日齊山登高》也氣韻高昂：“江涵秋景雁初飛，與客攜酒上翠微。塵世難逢開口笑，菊花須插滿頭歸。但將酩酊酬佳節，不用登臨恨落暉。古往今來隻如此，牛山何必獨沾衣。”
白居易與眾兄弟重陽高宴的詩，寫得情意綿長：“病愛枕席涼，日高眠未輟。弟兄呼我起，今日重陽節。起登西原望，懷抱同一豁。移座就菊叢，糕酒前羅列。雖無絲與竹，歌笑隨情發。白日未及傾，顏酡耳已熱。酒酣四麵望，六合何空闊。天地自久長，斯人幾時活。請看原下村，村人死不歇。一村四十家，哭葬無虛月。指此各相勉，良辰且歡悅。”元稹的兩句詩“不是花中唯愛菊，此花開盡更無花”，深受白居易喜愛，重陽日在宮中麵對皇帝所賜的菊酒，他有詩《憶元九》：“賜酒盈杯誰共持，宮花滿把獨相思。相思隻傍花邊立，終日詠君菊花詩。”
蘇東坡的重陽詩數量也很大，所見有近三十首。其中與出家學道的定國唱和，就有六篇。《次韻定國九日詩》前有小序:“東坡在彭門，與定國為九日黃樓之會，今複以是日相遇於宋，凡十五年矣。憂樂出處，有不可勝言者。而定國學道有得，百念灰冷，而顏亦壯。顧予衰病，心形俱瘁，感之作詩。”“菊盞萸囊自古傳，長房寧複是仙。應從漢武橫汾日，數到劉公戲馬年。對玉山人今老矣，見恒河性故依然。王郎九日詩千首，此是黃樓第二篇。”他還是不相信費長房的神話。另一首《九日湖上尋周、李二君不見，君亦見尋於湖上，以詩見寄，明日乃次其韻》，三人同在西湖上，又都在尋找對方，而終究未能相遇，使作者大為感慨：“湖上野芙蓉，含思愁脈脈。娟然如處女，不肯傍阡陌。詩人杳未來，霜豔冷難宅。君行逐鷗鷺，出處浩莫測。葦間聞挐音，雲表已飛屐。使我終日尋，逢花不忍摘。人生如朝露，要作百年客。喟彼終歲勞，幸茲一日澤。願言竟不遂，人事多乖隔。悟此知有命，沉幽傷魂魄。”
司馬光的《九日懷聶之美》，寫得平白如話：“錢塘江裏扁舟上，別後籬花幾度黃。憂患縈心何繚繞，風光滿目盡淒涼。誰同鑒落杯中酒，獨係茱萸肘後囊。可複無書道情愫，雲間空有雁南翔。”
當然，重陽詩文中，也不僅限於會友懷人之作。
江總入隋後的《衡州九日詩》：“秋日正淒淒，茅茨複蕭瑟。姬人薦秋醞，幼子問殘疾。園菊抱黃花，庭榴剖珠實。聊以著書情，暫遣他鄉日。”又《九日至微山亭》：“心逐南雲逝，形隨北雁來。故鄉籬下菊，今日幾花開。”寫的都是對故鄉的懷念之情。許渾《九日登樟亭驛樓》，也是想到江南的風物：“鱸鱠與蓴羹，西風片席輕。潮回孤島晚，雲散眾山晴。丹葉下高閣，黃花垂古城。因秋倍多感，鄉樹接鹹京。”
直接抒寫重陽的詞作，與詩相比，數量要少得多，但也不乏佳作。其中最膾炙人口的，大約要數李清照的《醉花陰》：“薄霧濃雲愁永晝，瑞腦銷金獸。佳節又重陽，玉枕紗櫥，半夜涼初透。東籬把酒黃昏後，有暗香盈袖。莫道不銷魂，簾卷西風，人似黃花瘦。”《琅嬛記》中說，李清照將這首詞寫給夫婿趙明誠，“明誠歎賞，自愧弗逮，務欲勝之。一切謝客，忘食忘寢者三日夜，得五十闋”，然後將李清照所作也混入其中，拿給友人陸德夫看。陸德夫品味再三，說：“有三句絕佳。”趙明誠忙問是哪三句，陸答：“莫道不銷魂，簾卷西風，人比黃花瘦。”