回到湖州，先為友人代課，做一個多月教員。陳果夫後來在《偶憶》的文章中回憶說：“我畢了業，在家無事。恰巧有一位老同學沈魯夫，在菱湖教體操。有病找不到代替的人，他邀我去代課，我才到了菱湖。他所教的有三個學校．其中兩個初小還容易教，一個高小就困難了，聽說他們的體操教員，……大都不會教這些器械操的，那麼，自然是教不下去。好得我對於此道，尚非外行，所以我去的第一天，我自己操了一套給他們看，他們因此對我無異言，並且我於軍事操極重紀律，他們也無人反對，我代了一個多月，彼此感情極好，這是我第一次做教師，而且我代沈魯夫一個多月課，第一次得到代課費24元。我從這裏，才知道真有本領的人才能教人。”這是陳果夫首次自食其力，把得到的代課費，買了許多兒童用書給弟妹們看，自稱圖書室。
陳果夫這次回到吳興，很注意湖州各種誌書，搜集研讀，研究當地的俗尚與其出產並旁及科學、醫學、教育等問題。因湖州人信鬼，故對鬼、做夢、心理、催眠學等作綜合研究，為的是要破除迷信。
【點評】陳果夫麵對掙不到錢，在革命黨中又無地位的嚴酷現實，隻好退而求其次。恰恰這時，讓他悟得一些道理。壞事有時候變成好事，“塞翁失馬，安知非福”，這就是事物發展的辯證規律。
【運用】如何讓消極因素變為積極因素，如何讓不利變為有利，如果讓壞事變成好事，就要腦筋活，不能死板教條。不能一條道跑到黑。陳果夫之所以在沒有錢沒有地位的時候做到教書有所得，就是因為他“活”，退而求其次，才有了“變”。一個人，當他下崗後，無論他過去有多麼輝煌，而今都要麵對現實，重新找工作，甚至退而求其次。這時候他才會有轉機。
卷進交易所雖敗猶榮
【引語】陳果夫在晉安錢莊做事。與上海交易所本無幹係，但在孫中山、蔣介石的感召下，進了交易所，雖然成效頗似“忽聞海上有仙山。
山在虛無縹緲間”的景況，但也搞得有聲有色。
【事例】1918年5月，陳果夫人上海晉安錢莊，職務是助理信房。
據陳果夫自述：“不到3個月，信房先生病死了，我就奉命代理。這一代理，經理們看見我可以勝任，就不另找人了。照章，信房先生月薪32元，我每月隻有8元，既然8元一月的人可以做下去，抵得兩個人用．在莊裏當然樂得將就，不過苦了我一人，要擔負兩個人的責任。後來信件一天多一天，我實在辦不了，請經理找人，經理始終沒有找，累得我病了。我的嶽父向他們說話，結果，總算每月加我4元的薪水，如是者兩年。第三年春，又加我兩元。在早晨，先是領導許多學徒看洋鈿，等這類事告一段落，才能開始處理信房事務；晚上有時出外訪友，或者做我本分內的工作，或者翻閱有關銀行或經濟學的書籍，或者研究我自己所注意的電感與夢問題。總之，我有我的興趣所在，我願一天忙到晚，自己找事做；可不願和莊上的同事同流。”
陳果夫的收入不多，開支卻不小，不得不做點洋鈿生意以資貼補。他說：“我這一點點收入，除自己零用之外，還要接濟立夫弟學費，希曾弟零用及濟助一班窮朋友的告貸。”其向蔣介石借了1000多兩銀子作為本錢，做了一筆洋鈿生意。這生意做的人很多，隻是大家在秘密地做，他卻托莊上公開的做。不上三個星期，就賺了六百幾十兩銀子。第二年個人的經濟問題．由於得到這一筆意外收人。總算是解決了。
在國共第一次合作以前，孫中山的曆次革命均不成功，其中一個最重要的原因即是缺乏經費。為了籌集資金，孫中山先生常常奔波於海外，從華僑中廣泛募捐，和外國政府、商界頻頻接觸。在辛亥革命中，孫中山從海外歸來，雖慷慨陳辭：“此次歸國，身無分文，惟革命精神耳！”但曆次革命的教訓告訴他．革命雖需精神，但無錢亦行不通。
這時，上海剛剛興起交易所行當，孫中山先生認為交易所買空賣空，本錢不大，獲利甚豐，是革命黨人籌措經費最好的辦法。在孫中山先生的指示下，由江浙大財閥虞洽卿出麵創辦上海證券物品交易所。
參加上海證券物品交易所的有許多是國民黨人。戴季陶、張靜江、蔣介石等也因為經濟拮據，為謀生財之道，參加進來了。據曾任上海物品交易所理事的魏伯顏回憶，交易所正式營業時，理事長為虞洽卿，常務理事6人，理事17人，監察人是周駿彥，此人曾為蔣介石的老師。
陳果夫在晉安錢莊做事，與上海交易所本無幹係。但在孫中山、蔣介石的感召下，卷進了交易所，雖然成效頗似“忽聞海上有仙山，山在虛無縹緲間”的景況，但也搞得有聲有色。
陳果夫後來回憶說：
“在民國九年的秋天，總理命令本黨同誌在上海籌設證券物品交易所。蔣先生把這件事告知了我，並且要我研究這問題，我因特地到日本人辦的上海取引所去參觀了兩次。不久，蔣先生就要我和朱守梅（孔揚）兄及周枕琴（駿彥）先生、趙林士先生等商量，組織第54號經紀人號，名茂新，做棉花、證券兩種生意。因為我比較內行，推我做經理，守梅兄做協理。我就寫信到秦皇島去，邀希曾弟回上海，做代理人。我們這一個號子布置妥當，恰巧交易所籌備就緒，於是一麵開幕，一麵開張，我的商業經驗又轉入了一個新的階段。”