１９４９年以後，上海的經濟文化水平、產品質量仍然雄踞中國城市之首，上海人是文化高素質好的象征。然而，在嚴格的計劃經濟下，上海人的生活如一池死水，少有變化，一切都由國家安排好，市民用不著選擇，也沒有多少選擇的餘地。衣食無虞的上海人隻好將聰明放在家庭建設上，“螺螄殼裏做道場”，將有限空間的使用和美化達到極致，並精通如何用最少的錢買最多最好的貨。久而久之，相當多的上海人學會了精明，卻失去了高明，甚至在他們的眼中城市以外的空間都變得陌生和難以適應。
自９０年代以來，上海借助於浦東開發的勢頭，經濟獲得迅速發展，城市麵貌日新月異。然而，結構性的改革也使得一些企業關門，不少工人失業。許多失業人員因吃慣大鍋飯，下崗以後茫然不知所措，不知道如何去創造自己的明天。上海市政府運用各種手段，盡量擴大就業渠道，安排下崗工人重新上崗。此外，還設法使人們改變等待國家安排的想法，像溫州人一樣走上自主創業之路。為了讓上海人熟悉溫州人的自主創業，上海的電視台、報紙雜誌都對此做了大量的報道，並在電視台討論就業的《相約星期五》欄目播出題為“溫州人在上海”的節目，生動形象地介紹溫州人在上海創業致富的事跡。為了幫助下崗工人自主創業，有關部門近年還采取有效措施，基本形成一個由提供項目、資金支撐、開業指導、社會保障組成的個人創業支撐體係。由於政府轉變了職能，人們轉變了就業觀念，一向鍾情於鐵飯碗或喜歡當白領的上海人，正在越來越多地走上個人創業之路。
上海人和在上海的外地人興辦的私營企業的數量，最近幾年有了很大的增長，從而改變了上海的職工隊伍的結構。１９９５年，全市國有企業職工為３２４萬人，私營企業和個體戶從業人員為５６萬人（港澳台和外資企業未計在內）。到２０００年，國有企業職工人數下降到２２９萬人，而私營企業和個體戶的數量達到１４７萬人；如加上港澳台及外資企業，非國有企業部門的職工人數共２３４萬人，已超過國有企業職工人數。據《青年報》２００２年９月３日的報道，上海的１６００萬人口中，每７人中有一個就職於私營企業。專家預計，未來五年中，上海將出現大批為國有大型企業、跨國公司進行配套的私營企業，大批高科技私有企業也將在上海誕生。上海，這個中國過去計劃經濟的最大堡壘，已成為私營經濟最發達的城市之一。
新華社在播發介紹上海市民自我創業的文章時，用了《上海普通市民敢當小老板》這樣的題目。
其實，“普通市民敢當小老板”的城市，何止上海一地，同樣發生在北京、天津等全國著名的工商業都會。據北京市統計局的最新調查，截至２００１年底，北京市私營企業累計登記注冊１２．４萬戶，注冊資本１６３３億元，分別比上年增長２０．８％和５７．６％；私營企業戶均注冊資本１３１．６萬元，同比增長３０．５％。也就是說，私營企業不僅數量有了較大的增長，規模也有所擴大。
一位天津作者，在網絡上寫文章說天津的變化：“孩子終歸要離開媽的，離開媽的孩子才能長大，才能強大。多種經濟成分的崛起，國有企業的改革，讓越來越多的孩子離開了媽。幾十萬天津人辭別母親，獨自到人生和市場的風雨裏去築巢覓食了。離開媽的日子，天津人那種能把石頭煮熟的堅韌也就在這時候顯露出來了。溫州朋友常常看見，騎自行車往北京販魚的天津人蹲在半路上啃大餅，跑保險的小夥子遭人訓罵依舊喋喋不休，路邊早點攤上的爐火燒化了夜半冰雪他們苦熬，他們苦掙，一點點一滴滴積累著經驗和財富。到如今，小攤主蓋起大商場，小裁縫做了製衣商，住閣樓的苦孩子成了地產大王大維、寶成、信譽杯、富士達一撥撥工商巨子威武雄壯起來了。溫州朋友說，原先跟我打工的天津人，現在都開店辦廠去了，以前商場的服裝９０％是外地人經營生產的，現在倒了個兒，９０％是天津人的了。”