在臨行之前，於成龍將自己的子嗣都叫到身邊，交代了他們料理家務以及處理生活上的一些事情，並強烈要求和囑咐他們要認真學習，考取功名。
臨別時，於成龍說了兩句很傷感的話，於成龍也並不是多愁善感之人，隻是他確實舍不得就這樣離開家人獨自生活。也不知道今日一別，何時才能相見，他麵對家人，傷感的說：“從此，我在外做官，顧不得家中老小；你們好好治家，不用想念我。”
這話，讓屋裏屋外的妻兒老母聽後都不忍放聲大哭，於成龍他自己也表現的很不舍，說：“成龍身為大丈夫，是不應該輕易掉淚的，但成龍在臨行前確實不放心你們獨自離去，以後我不在家，你們還要多多照顧好自己才是，這樣成龍也放心在外為官。”
依依不舍的於成龍，最後還是理性而果斷的離去了，於成龍向母親磕頭拜別後，向祖宗上完香便鄭重告辭了。於成龍離開永寧老家以後，一路南行，向羅城飛奔而來。
於成龍途經晉南的稷山縣時，停留了一陣，隻因稷山縣有他多年的好友武祗遹，他倆自從太原一別後，多年未見，沒想今日卻相會於稷山。武祗遹也曾中過舉人，他並沒有參加此次的舉人選官，因此賦閑家中，病倒在床。於成龍也在此間探望了昔日好友，並向他述說了去羅城上任的情況，武祗遹也以羅城條件很差為由，好心相勸於他放棄去羅城赴職。
武祗遹是拖著病體告誡於成龍，道：“於兄啊，羅城遠在廣西千裏之遙，正是我大清的邊疆縣城，那裏常有匪寇出沒，你隻身前去，愚兄多有不放心之處啊，你還是回到京城將上任文書交予吏部吧，以後另行打算！據說那裏去了幾任知縣，不是被殺就是逃跑，愚兄生怕你有個什麼閃失啊！”
於成龍卻不以為然，淡淡的一笑道：“我才不相信，我於某人就非要死在那裏不可，如今我年過半百，若再錯失良機，恐怕以後都沒有機會再為百姓出力了！所以，前麵縱有千難萬險，我也要迎難而上！我輩雖無功名在身，自古英雄豪傑也不盡然全是科甲出身，我此行決不以溫飽為誌，誓勿昧‘天理良心’四字。你我相識已久，你應該了解我，我決定了的事情是不會回頭的，子素好意成龍心領了。”
於成龍此番豪言壯語對好友無疑是醍醐灌頂，反倒被於成龍給震撼和教化了，武祗遹此時方知自己是白活一世。
於成龍一行六人，包括他的五名隨從，拜別了好友武祗遹以後，便繼續上路南行。一路上於成龍雖然有朝廷免費的館驛住宿，但是難免會花些自己許少的銀錢。由於他是北方人，到了南方自然會受水土不服的影響，感到身體不適，當於成龍途經永州地麵的冷水灘時，眼看著就要進入到兩廣地麵了，他卻在這個時候，身染重病，這應該是他仕途的第一次遭難吧。
大病過後的於成龍可謂是身心疲憊，於成龍是個好強的人，自然是不願意因為病癆也耽誤上任的時間。於成龍可恨出師不利，人還沒有到廣西，就先病了，這對上任的時運恐怕不好，古代人大多這樣迷信。冷水灘這個地方與廣西省是隔山相望，當時的廣西省城是有山水甲天下的美譽之稱的桂林城，按照規矩於成龍首先要到那裏去拜見省級以上的官員，包括巡撫、總督還有一些省上的官員，在他們處交接辦理完手續以後，才能夠真正的走馬上任。不過，於成龍大病初愈，或者說他的病還沒有完全康複，一副病怏怏的樣子，並不是很精神，感覺像剛剛倒了大黴，狼狽不堪。
廣西省的這些於成龍的上級官員見此，對於他的第一印象就不是太好。都認為他是一個病夫，羅城的前兩任知縣都沒能幹成，於成龍這個樣子此去恐怕又是凶多吉少，難以成事，這些官員們對於成龍並不抱多大的希望。
上司們都勸說他先留在省府把病養好了再說，不要忙著去上任，於成龍卻聽不進去依然一心孤行、我行我素。
於成龍還說：“生病是再平常不過的事情了，朝廷既然賦予我官職，那麼成龍就必須對得起朝廷，對得起百姓，若連這點小病都挺不過去，怎能為百姓做事！”
長官們對於成龍感到很無奈，自然也都心服口服了。
辦理完手續以後，繼續向著柳州府出發，馬不停蹄，不知疲倦。由於於成龍不停勸告，執意上任，在趕往柳州的路上，他的病情愈發的嚴重，幾乎已經病入膏肓，臨近死亡的邊緣。由於於成龍的意誌夠堅強，他挺了挺病情終於見好轉，抵達柳州後，他的病情逐漸好轉。在柳州知會知府後，下一站就直接奔羅城而去。由於地處偏遠，山路崎嶇，官方的驛館棧道還不夠完善，加之戰亂之後，有所損毀。路標也不夠明確，於成龍隻能是望天判方向，憑著自己的感覺而走，舉步維艱、步步為營。
幾經坎坷和挫折，於成龍終於抵達了羅城縣，主仆六人翻山越嶺，來到了羅城縣的邊界山上，這一望，於成龍是徹底的後悔了，但是後悔也於事無補，文書已經下達，人也到了。羅城縣重山起疊沉浮，雜草叢生，植被繁茂，根本就看不見路。
主仆六人是悔不當初啊，於成龍當時還歎道：“哀哉！這分明就是蠻荒之地，哪裏是人能待的！成龍悔之晚矣，活該當初不聽朋友勸說！”
於成龍當時甚至想了，羅城縣可能是地處邊疆，人煙稀少也許很正常，到了縣城應該會繁華一些。於是於成龍命令隨從一路劈堅斬棘來到了縣城，到了縣城以後的場景讓於成龍是徹底心涼了，從邊界到縣城依然是荒蕪一片。
據《清史稿》的記載，當時的羅城現狀：這是一座規模不大的城池，周長二裏有餘。於成龍進城之後，一片狼藉，房屋雖然有不少，但是十室九空，殘破不堪，住在城裏的人僅僅隻有六戶，全都是走不了被迫留在這裏的老弱婦孺。隻得寄生在關帝廟，在關帝廟裏麵住了一宿之後，於第二天一大早便來到縣衙赴任，雖說是縣衙，但簡陋的程度如農舍一般，而且還是前任知縣修整的。沒有大門、儀門、兩墀，迎麵就是茅草搭建的三間堂屋。東邊一間是賓館，西邊一間是書房，中間是審案辦公的大堂。大堂背後有門，通向後院，後院三間草屋，是知縣的宿舍，連圍牆都沒有。
於成龍通報了自己的新任縣令身份，讓羅城的百姓從此可以告狀，便開始料理自己的生活，將後院前任知縣的住所簡單的收拾了下，勉強能夠住下，沒有做飯的鍋灶，於是就找了一個破瓦罐，挖了一個地灶。
於成龍此時不斷地發出哀歎：“哀哉！這分明就是活地獄！想不到這天下還有這樣荒廢的縣城。”
之前想趕快上任，心裏還有一絲念想，所以病情有所好轉，但是現在的狀況影響了他的心情，從而也加重了病情。
於是，於成龍臥病在床，又是一個多月，帶來的五個仆人個個都心生埋怨，都想離他而去，於成龍免不了麵對他們的冷臉。
這五個仆人都紛紛病倒了，一個個麵黃肌瘦，不久就死了一個，其他四人焦躁不安。於順治十八年的第二年，也就是康熙元年（1662），餘下的仆人開始鬧情緒，要求於成龍放他們回家。於成龍無奈，隻得放他們回家，留下一人照顧於成龍。
羅城的環境實在是沒有辦法生存，當時於成龍還向上級修書一封，要求放他們回去，上級未批，於成龍這樣寫道：“邊荒久反之地，一官一仆，難以理事，乞賜生歸。”
此時的羅城匪患出沒，於成龍甭說活的艱難，就連吃飯睡覺都要防範敵人來襲。