第一次邀請自然不成功。
胡大海手下的總製孫炎便寫信再邀老劉出山，但老劉依然不從。
孫炎再派人前往劉基處，老劉於是拿出一柄寶劍，讓來人帶了回去。那意思是：別逼我，否則我就死給你們看。
可是孫炎在接到寶劍後，便表示“劍當獻天子，斬不順命者，人臣不敢私”，於是便讓人將劍送還了劉基。順道還捎去了一封數千言的書信。那意思很明顯：你老劉將來如果被斬，將是因不識時務而死，而絕不會得到一個忠臣的美名。豈不死得很可惜？
最後，威壓之下的劉基總算是想通了，演戲應該見好就收，別真的弄到砸場。所以，他決定出山。
當然，劉基還談不上是貪生怕死之輩，對元朝的絕望也不是最根本的原因。儒家曆來倡導“聖人革命”、嚴“華夷之辨”——朱元璋依據此提出了“驅逐胡虜，恢複中華”的口號，這才真正擊中了劉基的內心，使他為之傾服而願意出山。
所以，朱元璋能成功，也是因為他巧妙地利用了民族矛盾，將自己領導的這場改朝換代的農民起義，加入了民族解放的內容。如名士朱升之流，正是衝著這杆大旗，才投身到朱元璋的隊伍中來的。而單純的農民造反，地主階級知識分子往往是不屑於參與的，比如前代的黃巢起義、後世的李自成起義、太平天國等，這類起義最終都會失敗。
當劉基等人前往應天麵見朱元璋時，朱元璋欣喜不已。一麵命人賜坐，一麵請教道：“餘為天下屈四先生，今天下紛爭，何時定乎？”
章溢先談了自己的看法。而早就對天下大勢洞若觀火的劉基則獻上了“時務十八策”，他著重指出：“我有兩敵，陳友諒居西，張士誠居東。友諒包饒、信，跨荊、襄，幾天下半，而士誠僅有邊海地，南不過會稽，北不過淮揚，首鼠竄伏，陰欲背元，陽則附之，此守虜耳，無能為也。友諒劫君而脅其下，下皆乖怨；……夫攫獸先猛，擒賊先強，今日之計，莫若先伐漢。漢地廣大，得漢，天下之形成矣。”
話比較長，但意思很簡單：你朱元璋目前就兩個敵人——陳友諒與張士誠。在總體戰略上，你最好先打強敵（陳友諒），再滅弱旅（張士誠）。
對此，朱老大深表讚同。事後，他將劉基留在身邊做參謀，而且還建了一座禮賢館來專門安頓劉基等人，以示寵遇。
對於朱老大遙奉小明王之舉，劉基是不以為然的。他認為小明王不過一個放牛娃而已，何必尊奉他的年號呢？朱元璋對此有自己的主意，盡管自己已經足夠強大，甚至根本不把元廷放在眼裏，但樹大招風，“緩稱王”的策略還是不錯的。
在劉基的輔助下，朱元璋平定天下的整個戰略規劃是形成了，剩下的就是去執行。
朱元璋的大部隊正對陳友諒部乘勝追擊，而劉基則被允假一年回家“丁憂”。
鹽販子方國珍，對乞丐出身的朱元璋一向不怎麼服氣，但十分畏懼老爺出身的劉基。出身是一方麵的原因，更多的估計還是從前吃老劉的虧太多，下意識裏就膽寒。聽聞劉老爺“丁憂”在家，他連忙致書吊唁問候。老劉給方國珍寫了回信，並把朱老大狠狠誇了一番。
劉老爺都欣賞的人，方國珍能不敬重麼？於是，他決定向應天入貢。
“丁憂”剛完，返回應天的途中，老劉還順手辦了件事——協助李文忠擊退了張士誠部的進攻。當時他途經浙江建德，正遇上張家軍一部攻打建德，文忠準備奮起還擊。可老劉認為正麵應戰代價太高，而對方是孤軍深入，後援乏力，所以等幾天後再反擊不遲。三天後，敵方旌旗如故，但老劉看出這是為掩護撤退布置的假象，於是建議文忠出兵，終於將這股敵人全殲。
對於劉基，後世人總喜歡把他想像成一個小老頭。智者嘛，肯定是殫精竭慮，形容枯槁，不早衰似乎對不起他。
其實，史書記載青年劉基“虯髯，貌修偉，慷慨有大節”，一副豪爽大叔的形象。
朱老大對老劉一向“任以心膂”，每次召劉參謀來議事，總把身邊的所有人都打發走，這樣一來，二人的謀劃大家也就無從得知。
在劉基看來，朱老大既對他知遇甚隆，因此也知無不言。
老劉這人，腦子轉得飛快，“遇急難，勇氣奮發，計畫立定，人莫能測”。麵對這樣的猛人，朱老大更是欣賞加佩服，常呼之為“老先生”，而不是直接叫他的名字。
後人因此也將劉基跟張良、諸葛亮等並列。
但比之於有鮮明道家傾向的張良，劉基是一個徹頭徹尾的儒家士人；比之於儒法兼顧的諸葛亮，劉基似乎書生氣更強烈些，也更理想化。
劉基投靠朱元璋，有那種“以天下為己任”的理想在裏頭，所以，凡遇現實問題，總喜歡講原則，鄙視和稀泥。再加上為人剛直，嫉惡如仇，在有的人看來，反倒顯得他心胸狹窄了。所以，大明開國後，劉基就退居了二線。
按現在的說法：劉基本事是有，但做人有點迂，容易得罪人。對比起來，本事平平的李善長則機靈得多，左右逢源，在人堆裏很吃得開。
大明開國，劉基被封了一個誠意伯的爵位，食祿甚至比不上籍籍無名的汪廣洋。其做人就是一個重要的方麵。當然，還有其它原因：
第一，朱皇帝鄉土觀念很重，公、侯之類的爵位隻會授予那些淮右係的功臣。