關於這些，有很名富於傳奇性的故事，限於篇幅，隻能講以梗概。
在歐洲大陸上，賴利的工作幹得非常出色。
為了竊取埃森的克虜伯兵工廠的計劃，他巧妙地化裝成德國人，化名卡爾，哈恩，在該廠當焊接工。據說，竊取情報後，為了逃出去，它打死了工廠兩名警衛人員。在所有持有被詹姆斯·邦德稱為“殺人許可證”的英國特工人員中，賴利是使用這種許可證最多的人。他殺人時不露蛛絲馬跡，而且放毒、刺殺、槍殺、扼殺，樣樣在行。
英國情報機構的人都稱他為“不要命的賴利”。不久，賴利在俄國露麵。在戰前的彼得堡——一座搖搖欲墜、燈紅酒綠的城市中，賴利很快結識了許多社會名流。他是這個首都最時髦的庫貝契斯基俱樂部的重要成員，並以賭博技術高超和吉星高照而聞，名。他與大多數間諜不同，從不擔心引人注意。他利用自己開放的性格來打消別人的疑慮，靠尋歡作樂來消除他人的戒心。他的寓所不像個家，倒更像個博物館，那裏有不少文藝複興時代的藝術珍品，還有三千餘冊初版書籍。有時他還駕著馴鹿拉的雪橇去參加在冰山上舉行的晚會。作為一個出色的間諜，不管黑道白道，都必須樣樣精通。
在彼得堡，賴利組織舉辦了“飛行周”，從而獲得了德國飛機工業發展的情報。賴利是德國漢堡布洛姆和福斯軍艦製造公司駐俄國的唯一代理商，他設法搞到了有關德國軍艦製造的全部最新圖紙和計劃以及軍艦的規格。他把這些情報都報回英國，在間諜工作中，這確實是令人難以置信的巨大收獲，對此，德國人和英國人都感到疑惑不解，德國人並不知道賴利是個英國間諜，但是對他的名字有懷疑，因此日夜監視著他的行動。即使如此，賴利還是竊得了德國海軍的計劃。與此同時，他還讓俄國向一家德國公司訂貨，在彼得堡的—些英國僑民聽說一個英國公民如此賣力地為德國人拉生意，便去英大使那兒告狀。英國秘密情報機構，肯定也會感到憂慮，因為賴利從德國人那裏獲得了一大筆傭金。賴利回答說，他這樣做是為了讓英國人省下一筆開支。
1917年初，賴利返回倫敦，此後便奉命去敵後執行一連串的任務。事實上，賴利是首批自願跳傘去德國人後方進行危險偵察工作的人之一，他已這樣幹過好幾回了。當時他已年近半百。有一次，他空降在曼海姆城附近，化裝成一名德國工匠，並攜有證明他因病退役的證件。他在那裏逗留了三周，搜集到有關德國，人計劃中的1918年春季攻勢的重要情報，要是英方事先沒有得到這份情報，未能製訂應付措施的話，或許德國人能通過春季攻勢，輕而易舉地贏得這場戰爭。
賴利因出色完成了上述任務，被英國授予軍事十字勳章。這種獎勵與他單槍匹馬闖入虎穴的行動相比很不相稱。因為他不僅在德國的敵後活動，而且還深入到德國的腹地。
有一次，他把白蘭地酒灑在衣服上，在泥坑裏打了一個滾，佯裝醉漢，跌跌撞撞地朝德國秘密軍事設施走去。當然，他很快被發現。
“喂，站住！”兩個德國哨兵大喊。
“醉鬼”卻全不理會，嘴裏哼著一兩句下流的歌詞。他繼續往裏爬去。
兩個哨兵中的一位舉起了槍，另一位阻止了他的夥伴。“也許，活的更有意義。”這個高個子哨兵說。他們走上前去，一人抓起“醉鬼”一隻胳膊向營衛室拖去。
“啊，先生，你的酒氣全是從衣服上散出的，喝醉的人應該從嘴和鼻孔裏散出。”一個軍官模樣的人盯著賴利問。“老實說，你是幹什麼的？”軍官威嚴地說。
“醉鬼”好像連頭也抬示起來，嘴裏還嘟囔著一兩句夾纏不清的下流話。
軍官足足盯了他五分鍾，然後讓哨衛把他拖出了營地。
賴利獲得了他所想要的情報。