賴利的下一個任務是去遠東，他來到旅順港，經注冊登記，成立了一家叫“格倫伯格——賴利”的木材公司。最後，他成為東亞公司的董事，源源不斷地獲得俄國的防務計劃和海軍裝備情況。他認為，間諜工作可以和與女人調情結合起來。他為了尋歡作樂，在旅順港與一女人保持曖昧關係。他雇傭了一個商業顧問。一天晚上，他在這個人的辦公桌裏發現了密電碼和一份尚未寫完的信件。他馬上意識到，他的顧問是俄國反間諜部門的重要成員。賴利再次表現出與眾不同、出奇製勝的特點。他知道，如果他想利用這一發現，就不能讓那個俄國人推測到今晚發生的事情，因此他必須找一個借口，不致引起懷疑，這樣才能順利離開旅順港。於是，女人的意義表現出來了。他立即向那女人求愛。他的花言巧語打動了女人的心，於是兩人就在第二天私奔去日本了。賴利帶去的情報使他得到了日本政府給他的一大筆錢。
有不少間諜也喜歡女人，但是女人也常常給他們帶來麻煩，有時甚至是致命的。而賴利似乎從來沒有栽在女人手裏，而往往是占了不少便宜。這是讓人吃驚的。
1923年5月，賴利同他的第二個妻子納丁離婚了，在倫敦和女演員佩皮特·波芭第拉登記結婚。像納丁一樣，波芭第拉也絲毫不知賴利的第一個妻子瑪格麗特的情況。瑪格麗特很可能是受賄或遭威脅才保持沉默的，這次賴利又沒有囚重婚而受罰。婚禮的見證人中有一個是他的同僚喬治·希爾上尉，他無疑知道這門婚事的“合理原因和負擔”，但卻“永遠緘口不言”。在賴利占盡了佩皮特的嬌軀後，她仍堅決地認為。賴利的父親是愛爾蘭一艘商船的船長，他母親是俄國人。
當他在俄國活動時，有一次他遭到追捕。一名美麗的俄國少婦，看到他慌不擇路，於是把他帶進一所公墓，在地上挖了一個坑，讓他把秘密文件埋進去。她說：“要是有人看見我們，他佩會認為我們在種花呢。”
在他的死訊被公布後，竟有6名俄國婦女聲稱賴利是自己的丈夫，而她們卻絲毫不知道賴利是一個英國間諜。
賴利是個謹慎的間諜，但他同時也是一個少廉寡恥，冷酷無情之徒。毒藥、刀子、手槍及一切能致人死命的東西，他都曾毫不猶豫地使用過。
一年冬天，他在巴黎一個教堂與失散多年的妹妹相遇。異地逢親人，那該是多麼幸福的事。當晚他帶妹妹到一家有名的酒館為慶祝他們重逢大吃大喝了一通。回到他的寓所時，妹妹已經醉了。當滿懷激動之情的妹妹第二天早上醒來時，竟發現自己全身赤裸，她的哥哥正赤條條地躺在她的身邊。她一巴掌打醒了賴利。賴利翻身坐起，揉揉眼睛，發現他妹妹正怒氣衝衝地站在床前，全身赤裸。他立即跪下來，懇求妹妹饒了他，因為他喝了太多的酒。可是第二天晚上，他又將他妹妹的衣服脫得精光。盡管她跪下來求饒，一連幾夜都是這樣。最後，他妹妹終於忍無可忍，她拿起電話來，要向法國當局告發賴利是英國間諜。第二天，人們在賴利的公寓外的人行道上發現了她的屍體。
可是，這樣凶殘的好色之徒卻在英國情報機構中占有重要地位，應當說，他確實有不少“過人之處”。
英國人不忍舍去的無賴
1917年前，賴利看起來很像個自由間諜，誰給錢，他就願意向誰出售情報，但有時也推辭不肯接受某項情報工作。如果一個間諜不能應別人的要求去搞情報，那麼一般來說，他不是一個可靠的間諜。
1904年，日俄戰爭爆發前夕，賴利在日本悄然消失。他來到了中國陝西省一個喇嘛廟裏，成了一個佛教徒。他在返回倫敦前，秘密去了俄國，會見了俄國情報機構西藏問題專家亞曆山大羅維奇·巴德米耶夫。經巴德米耶夫介紹，他成為彼得堡最難加入的“商人賭博俱樂部”的成員。他在賭桌上運氣很好，又善於贏得女人的心，這些在社交界傳為佳話。巴德米耶夫勸賴利重點摘德國情報，這樣他就可以輕而易舉地既為俄國人，又為英國人工作。
這樣一個無賴式的間諜，為什麼仍然受到英國情報機構的重用呢？因為他不僅是個第一流的間諜，拿得出一般間諜搞不到的情報，而且對世界各地形勢發展的預測準確無誤。