賴利的成功使他更加勇敢大膽，這位大智大勇的間諜還曾一度真的參加了德軍，當了列兵，投過幾天便晉升為軍官。羅賓·布魯斯·洛克哈特說，賴利“也曾去過東普魯士，他扮裝成德國軍官。在哥尼斯堡和德國軍官屍抉兒吃飯。他德語和俄語非常地道，能夠不露破綻地扮裝成德國人或俄國人。他來往於德—俄邊界，報回有關兩國營地的消息。”
賴利曾在德國統帥部遇見過德皇，在那裏還舉行過一次會議，得知德軍用潛艇對協約國發起新攻擊的計劃。那是賴利殺死了一名德軍上校，剝去其衣眼，將屍體投入溝中，然後穿上他的製服，才冒名頂替參加了那次會議的。
最後的瘋狂
西德尼·賴利可以說是一個十足的狂妄之徒，他企圖憑自己人為的意誌推翻新生的蘇維埃政權。
1918年，德國人向蘇維埃進逼，而英國資本家政府認為：既然蘇維埃政府拒絕繼續作戰，就必須將它推翻。此時，英國情報機構負責人巴茲爾·湯姆森警告說英國國內存在革命威脅，但是卻沒得到勞合，喬治首相的賞識。對共產主義有著刻骨仇恨的湯姆森又慫恿喬治首相說：“如果你不想聽取國內的情況，那麼至少要知道赤色分子正在俄國幹些什麼。首相，最好去同卡明談蛾。”
“英國情報機構采取什麼措施才能除掉布爾什維克分子呢？碭姆森先生，”喬治反問道。
“卡明也許會告訴您的。”
那時首相還受到某些閣僚的壓力，於是決定自己去搞個一清二楚。
卡明完全知道隻有西德尼·賴利企圖在俄國發動反布爾什維克的政變。最初他不願向勞舍·喬治提起這個名字。
“你有什麼事瞞著我。你腦子裏有個人。他是誰？”喬治首相一針見血地說。
就這樣，在勞合·喬治了解情況的背景下，賴利攜帶喬治首湘給李維諾夫的一封信動身去俄國。這是他平生所承擔的最艱巨的使命。
其時正當1918年4月底。他公開以西德尼·賴利出身份來到俄國。賴利憑著自己慣用的伎倆，博得了蘇俄波羅埃維奇將軍的好感。通過波羅埃維奇將軍的幫助，賴利獲得了一張通行證。這樣，賴利得以在莫斯科自由走動了。
賴利幹事，有時顯得很輕鬆，但關係重大時，他就會非常小心謹慎。當卡明挑選賴利擔任上述職務時，英國情報機構中某些領導人感到很擔心，已在蘇工作的部下則更是憂心忡忡。賴利曾經想說服英國在蘇情報處負責人博伊斯同意使用他自己的譯電員，但遇到了困難。這樣，最初賴利在與英國駐蘇情報人員接觸時，不得不滿腹懷疑，小心翼翼。對於如此處境下的間諜來說，這是很有必要的。
賴利善於針對不同對象演不同的戲，在到達蘇俄後，他又一次玩弄起自己的鬼把戲來。
他相信勇敢率直的行動會奏效，於是他徑直去克裏姆林宮求見列寧，但被拒之門外；然後他對蘇俄其他領導人說，英國政瓶不滿意從布魯斯·袼克哈特處獲得的關於蘇聯情況的報告，希望能得到一份有獨特見解的報告。但是這些狂妄的策略在蘇維埃俄國又告失敗了。
其實，蘇俄情報機構已經掌握賴利的檔案材料，他們早就懷疑賴利並不是勞合·喬治的特使，而是一名間諜。
於是賴利被迫轉入地下，不時地變換身份。有時他裝作從地中海東部來的希臘人，有時又扮成土耳其人，這些對賴利來說，那真是輕車熟路。
賴利野心勃勃地策劃成立反革命政府，他的助手中有些是極為效忠、膽大的白俄羅斯人，有些是小資產階級投機分子。賴利甚至開始挑選新政府的成員，他確定了內政部長人選，他的老朋友亞曆山大·格拉馬基科夫律師，挑選了其他許多熟人任職，安排白俄尤登尼奇將軍統帥軍隊。他故意不確定總理人選，很明白，那就是他自己。
現在還搞不清賴利所耍陰謀的所有細節，對此眾說紛紜，互相矛盾，因此無法對這一陰謀所涉及的範圍作出估計。但可以肯定，在一個時期裏，這個陰謀曾得逞了。白俄為此提供了二百多萬盧布。
賴利政變的信號是，在8月底舉行的蘇維埃中央委員會會議上逮捕列寧、托洛茨基和全部共產黨領導人。這真是一個狂妄至極又愚蠢之至的陰謀。