項羽在入關之後究竟該怎樣處理義帝的問題，就成為考量項羽政治成熟與政治幼稚的一個標尺。
項羽先將懷王心尊為義帝，然後將義帝排除在大分封之外，最後派人殺死義帝（乃陰令衡山王、臨江王擊殺之江中）。
項羽殺死義帝，給了劉邦一個冠冕堂皇的借口。劉邦打著為義帝複仇的旗號，討伐項羽，使項羽在政治上陷於被動。其實，劉邦要做皇帝，即使項羽不殺義帝，他也一定會除掉義帝。項羽殺義帝等於為劉邦登基掃清了一個障礙，但同時又成為劉邦討伐項羽的借口。項羽的政治幼稚於此表現得也相當充分。
宋人王安石曾經寫過題為《範增二首》的詩，其一寫道：中原秦鹿待新羈，力戰紛紛此一時。
有道吊民天即助，不知何用牧羊兒。
這首詩說：秦朝末年天下英雄逐鹿中原，一時間戰爭一場接一場。本來得民心者就可以得天下，不知道為什麼要用一個放羊娃做義帝？
可見，王安石對項梁立義帝頗不以為然。
項羽對義帝可以說既有舊恨，又有新仇。
先說舊恨。
當年項梁由於輕敵戰死（楚兵已破於定陶），楚懷王心立即趕到彭城，將項羽與呂臣軍合並起來，歸自己掌管（懷王恐，從盱台之彭城，並項羽、呂臣軍自將之），奪了項羽的軍權。但是，對同樣是項梁部下的劉邦，仍然他讓獨掌軍權，封劉邦為武安侯，任命為碭郡長（以沛公為碭郡長，封為武安侯，將碭郡兵）。項羽同時也受封為魯公，但是，沒有兵權（封項羽為長安侯，號為魯公）。此時項羽雖為項梁餘部的首領，畢竟項梁戰敗，軍力受損，自己在楚軍中的地位尚不突出，所以，隻好咽了這口氣，但是項羽心中肯定極為不滿。
項梁戰敗之時，秦兵在章邯的率領下連破陳勝與項梁兩支勁旅，整個楚地反秦武裝都處在低穀之中，沒有人再敢侈談西入函穀關（當是時，秦兵強，常乘勝逐北，諸將莫利先入關）。隻有項羽與劉邦願意率軍西進。項羽願意西行入關，直接的原因是項梁被秦軍所殺（獨項羽怨秦破項梁軍，奮願與沛公西入關），他要為項梁報仇。
但是，楚王心身邊的人卻極力反對，理由就是項羽太殘暴（懷王諸老將皆曰：項羽為人慓悍猾賊），他曾殺死了整個襄城中的成年男子（項羽嚐攻襄城，襄城無遺類，皆阬之），“諸所過，無不殘滅”。
所以，最好選派一個忠厚長者，“扶義而西”。秦地的父老鄉親，受秦暴政之害的時間太長了，如果能有一位忠厚長者前往秦地，行仁義之政，一定可以得到秦地父老的擁戴，拿下關中（不如更遣長者，告諭秦父兄。秦父兄苦其主久矣，今誠得長者往，毋侵暴，宜可下）。“今項羽僄悍，今不可遣。獨沛公素寬大長者，可遣。卒不許項羽，而遣沛公西略地”。結果，項羽就被剝奪了西行入關的權力。
懷王心手下這批官員，都是靠項梁立懷王心才有了今日的地位，自然知道項氏家族勢力之大。現在項梁戰死，項梁這把懸在所有官員頭上的利劍剛剛解除，誰願意再讓項梁的接班人項羽再立奇功，重新騎在自己頭上呢？所以，他們抨擊項羽殘虐，歌頌劉邦是忠厚長者，其真實的意圖是想借機打壓項羽，不讓項氏集團恢複壯大起來。在這種情況下，劉邦集團恰恰充當了打壓項羽集團的一張王牌。
既然是牆倒眾人推，項羽也隻有忍氣吞聲，放棄西行入關的機會，作為“次將”，由宋義率領，北上救趙。
當時秦軍兩大主力軍團包圍了趙國，北上救趙的風險極大。項羽北上之路，要打硬仗，注定比劉邦直接向西入秦要艱難得多，而且也不如劉邦勝算大。這一安排明顯偏袒劉邦，項羽心中豈能無恨？
但是，一個人懷才就像女人懷孕一樣，終究不可能不讓世人知曉。項羽北上救趙，建立奇功，殲滅秦軍兩大主力軍團，成為諸侯的總盟主，並以諸侯總盟主的身份向懷王報告了消滅秦軍主力之事，但是，懷王仍然堅持按照入關前的約定“先入關破秦者為關中王”辦理，絲毫沒有考慮項羽在滅秦鬥爭中的巨大貢獻，這肯定讓舊恨在心的項羽更加惱怒（項羽怨懷王不肯令與沛公俱西入關而北救趙，後天下約）。項羽並不是沒有能力西行入滅秦，而是楚懷王心不讓他西行入秦。這豈不是將項羽逼上了梁山？不反就沒有出頭之日。所以，項羽殺懷王也是懷王一逼再逼的必然結果。
項羽召集眾將，告訴他們：懷王是我家項梁所立，三年反秦，懷王沒有任何功勞，他怎麼能夠主持盟約（懷王者，吾家項梁所立耳，非有功伐，何以得主約）？真正打江山的是你們大家和我（本定天下諸將及籍也）。“乃佯尊懷王為義帝，實不用其命”。
項羽講的是實話，但是在操作上不夠謹慎，因為懷王是殺不得的。殺了懷王，就是以臣弑君，就給了自己的政治對手一麵正義的旗幟，而使自己在政治上陷入極大的被動。
劉邦的目的是做大漢皇帝，他與項羽一樣不能容忍懷王淩駕於自己之上。所以，項羽不殺懷王，劉邦將來也必然會除掉懷王。項羽率先除掉懷王，做了劉邦未來要做的事，又給了劉邦一個討伐項羽的最好借口，這是項羽在政治上的重大失誤！
公元前205年月三月，劉邦第一次出關到達洛陽，新城（今河南偃師）三老董公（負責教育的鄉官）建議劉邦為義帝發喪，公開討伐項羽。劉邦接受了這個建議，為義帝發喪，袒而大哭（漢王聞之，袒而大哭）。
劉邦不但為義帝發喪，還整整為義帝哭祭了三天，並派使者遍告天下諸侯：義帝是天下的共主，如今項羽先則流放義帝，繼則將義帝殺害，這是大逆無道之舉（遂為義帝發喪，臨三日，發使者告諸侯曰：天下共立義帝，北麵事之。今項羽放殺義帝於江南，大逆無道）。希望天下的諸侯能夠與我一道討伐誅殺義帝的逆賊（願從諸侯王擊楚之殺義帝者）。
項羽誅殺義帝成為項羽在政治上陷於被動的一個重要原因，同時也成為劉邦在政治上打擊項羽的一麵正義的旗幟。
迷信武力迷信武力是項羽政治幼稚的第三個表現。
項羽迷信武力有它的客觀基礎，就是項羽個人的勇猛善戰。項羽在垓下被圍之時唱了一首非常有名的《垓下歌》：力拔山兮氣蓋世，時不利兮騅不逝。
騅不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何。
我力能拔山，豪氣蓋世，但是，戰局對我如此不利，連一生追隨我轉戰的寶馬也不願再跑了。寶馬不願再跑了怎麼辦？虞啊虞啊，我怎麼安排你？
這首歌充滿了英雄末路的萬緒悲涼，與劉邦的《大風歌》同樣有名。其中，“力拔山兮氣蓋世”七個字表達了項羽對自己武力的肯定，這是項羽迷信武力的基礎。
這就是著名的霸王別姬。騅，是跟隨項羽轉戰南北的寶馬；虞，是項羽最寵愛的美女，一直追隨項羽，在項羽垓下突圍之後，虞可能自殺身亡。今天安徽靈璧縣城東十五裏的宿泗公路旁有虞姬墓，墓碑橫額刻有“巾幗千秋”四字。兩旁對聯是：虞兮奈何，自古紅顏多薄命；姬耶安在，獨留青塚向黃昏。
項羽迷信武力，不懂得軍事是實現政治目的的一種手段，軍事並非目的。因此，不講政治策略，暴虐濫殺，絕對不可取。
項羽起兵不久，攻打襄城（今河南襄城），久攻不下，攻下來之後，將襄城的成年男子全部活埋（已拔，皆坑之）。
這件屠城之事成了項羽殘暴的第一項指控。
當懷王召集大家商議進兵攻秦之事時，懷王身邊近臣列舉項羽暴虐的案例即是曾經屠殺了襄城的百姓。
漢元年（前206年）四月，項羽分封諸侯歸國，其中齊地分封了三位諸侯王。沒有得到分封的田榮率先在齊地叛亂，拒絕項羽分封的齊王入境，並且殺死膠東王，指示彭越殺濟北王，然後田榮自己獨占了整個三齊之地，也就是整個的山東。
項羽率部平定田榮，田榮敗走平原，平原的百姓殺死了田榮。按理說，如果項羽在田榮死後再對齊地進行一些政治安撫，齊地的叛亂便可徹底平定，但是，項羽卻到處焚燒房屋，殺戮田榮降卒（遂北燒夷齊城郭室屋，皆阬田榮降卒），逼得齊地百姓紛紛反叛項羽（齊人相聚而叛之），田榮的弟弟田橫乘機起兵反楚（田榮弟田橫收齊亡卒，得數萬人，反城陽）。
當時，劉邦在關中已經得逞，項羽需要的是迅速平定齊地，抽身對付劉邦。但是由於他迷信武力，一味屠殺，結果身陷齊地戰場，無從抽身（項王因留，連戰未能下），劉邦趁機坐大坐在，占領整個關中，進而出兵東進，一直打到彭城。
再比如說外黃（今河南民權縣）事件。
漢四年，劉邦第二次在項羽猛攻下失守成皋，僅和滕公逃出城，到達韓信所在的河北。劉邦奪走了韓信手下的精兵，並接受了郎中鄭忠的建議，命令劉賈率兵兩萬，幫助彭越在梁地燒楚軍糧。
這一年，項羽麵臨起兵以來的第一次重大危機。先是韓信攻齊地，接著是龍且軍團被韓信全部殲滅，彭越又南下切斷項羽軍糧道（彭越攻下睢陽、外黃十七城）。所以，項羽被迫第二次從成皋前線回來平定彭越之亂。彭越這次出兵，占了十七座城。項羽費了好大力氣才攻下外黃。由於攻占外黃傷亡頗多，項羽占領外黃後，曾下令殺戮城中所有十五歲以上的男子（乃東行擊陳留、外黃，外黃不下，數日已降，項王怒，悉令男子年十五已上指城東，欲阬之）。但是，這件事卻被外黃縣令一位幕僚的十三歲小孩子製止了。此事說來真怪，這位十三歲的小娃娃，對項羽說：彭越勢力大，外黃抗不住，隻能暫時投降彭越，等待大王。現在大王來了，又要將滿城的男人殺光。如果這樣幹，整個外黃以東的這十幾座城，都不敢降項王了（彭越強劫外黃，外黃恐，故且降，待大王。大王至，又皆阬之，百姓豈有歸心。從此以東，梁地十餘城皆恐，莫肯下矣）。
項羽聽了這位十三歲小孩子的話，認為他講得很有道理，就把原來準備屠殺的外黃男人全放了（項王然其言，乃赦外黃當阬者）。
這事一傳開，從外黃到睢陽（今河南省商丘縣）的十幾座城立即都歸順了項羽，項羽迅速平定了彭越占領的梁地（東至睢陽，聞之，皆爭下項王）。
王安石《範増二首》的第二首說：鄛人七十漫多奇，為漢驅民了不知。
誰合軍中稱亞父，直須推讓外黃兒。
鄛，居鄛，即今安徽桐城。範增是居鄛人，故稱其為“鄛人”。
這首詩說：範增七十多歲，號稱多奇計，實際上他是在為漢王劉邦驅趕百姓。誰說他可以在項羽的軍隊中稱為“亞父”？真應當把遠遠勝過範增的外黃縣令門客的孩子當做項羽的謀士。
這首詩諷刺範增自稱多奇計，實際上並沒有為項羽提過什麼好建議。這位十三歲的外黃少年，就勝過範增。
可見項羽的暴虐雖出自本性，但更重要的是，他始終沒有遇到一個能夠用正確的策略來引導他的人。範增雖然是項羽謀士，但是，範增並沒有完成規勸項羽的任務。所以，王安石寫詩諷刺範增不如一個十幾歲的孩子。
但是，此時已是漢四年的冬十月（中曆？西曆？），離項羽最後敗亡已為期不遠。如果項羽能夠早一點認識到迷信武力是一大過失，可能不會失敗得那麼慘。
綜上所述，項羽的政治幼稚表現在三個方麵：一是對政治對手缺乏認識；二是錯殺義帝使自己陷於政治上的被動；三是迷信武力，不講政治。
但是，上述三點隻是項羽政治幼稚的三個方麵；項羽政治上的失敗絕不僅僅是上述三點，應當說還有一個重要原因，正是這一原因給項羽帶來了一係列的厄運，直接導致了項羽的失敗，那麼，這一原因是什麼呢？請看：西楚霸王。