不去考那勞什子秀才、舉人，學點本事，找個出路，至少可以賺兩個錢添補添補家用。就是出於這種心理，在吳蘊初14歲時（1905年，光緒三十一年乙巳）進了廣方言館。由於光緒已於前幾年接受了張百熙、張之洞等大員的奏請，厘定了公學各級學校章程與學製，基本上以張之洞提倡的“舊學為體，新學為用”的原則，興辦了不少學堂，上海的廣方言館便是這一時期與這一指導思想下的產物。廣方言館幾乎相當於現今的外語學校。進這所學校，祖父是反對的，老人家出於愛國心理一向不喜外國的東西，而且也覺得國家太弱，即使外語學得再好，也難得與洋人平等待遇，所以他阻止這個他最喜歡也最寄厚望的長孫說：
“讀洋書，學洋文，到頭來國人不喜，外人不用，還不得給洋人去倒夜壺？”
可14歲的吳蘊初以為，學，他就要學好，學好了，也就學懂了洋人的東西，“我學好了，有了作為，說不定還叫洋人給我倒夜壺呢！”於是，他堅持進上海廣方言館。也果如其想，工夫是不負有心人的，何況他又十分聰明，沒多久就學得很不錯了，再加深造下去，那麼純熟起來是不成問題的，可父親簫舫公的那“五鬥米”已填不飽漸已長大的五弟、妹的肚子了，他是長子、長兄，不能不分擔家庭之重。於是他隻好在學了剛剛一年就戀戀不舍地放下了洋書本，仍回到了嘉定縣西門的家中，到嘉定第一小學，憑他學的那點兒“ABC”，做起了英語教師，收入雖說不多，可也於家計不無所補。但是，時局的變化，又使他渴望學習的勁頭大大地增長了。張之洞等大臣會訂的“學章”，已得正式頒用，決定丙午（光緒三十二年，1906年）一科之後，“俟各省學堂辦齊有效，各科學額分別停止”。並改“管學大臣”為“學務大臣”，以孫家鼐充任。丙午會試以後，各省學堂已“辦齊有效”，故於當年（1906年）八月初四，清廷正式頒令廢止了科舉，推廣學堂。上海兵工學堂就是在這種背景下組建的，相當於稍高於中專的檔次。畢業生多數安排去向是上海製造局，待遇自比小學教師好得多。科舉一廢止，上海兵工學堂便開始傳出了招生的消息，吳蘊初聽了躍躍欲試，便向其父簫舫公提出了報考的要求。簫舫公雖深覺家用開支愈來愈大，自己已獨力難撐，可仍為兒子的前途著想，略一沉吟，便應允了。可是有兩個條件。今年考不取以後就不要考了——那麼點兒底兒，考上與否，實是未知之數；考上了，家裏是無力負擔的，須一邊學習，一邊打工，爭取自立。吳蘊初信心十足，也十分樂觀，他表示一定要考取，也一定自立，甚至說：“父親大人放心，孩兒不但在經濟上會自立，還要多賺點錢來貼補家用！”