他的家業，談不上富裕，連溫飽也不足以保障。他開創實業時，幾乎是一文不名，有的隻是良好的素質與知識，這是他的全部資本，也是最可靠、最強大的資本。
吳蘊初可謂出身於清門的良家子。這是中華民族幾千年來的基本群——本分、善良、勤勉、忠厚，自力更生，與世無爭，“貧則獨善其身，達則兼濟天下”。絕無詭詐奸狡之心，亦無巧取豪奪之行。重身分，重素行，亦重仁愛之道。祖上幾代，均以教書為業。吳蘊初的父親吳簫舫一直從私塾教到公學，後來才做了美國基督教聖公會辦的聖約翰大學的中文教師。一家10口，除老人之外，6個孩子，就全靠簫舫公的洋“束修”度日，其清貧可想而知。
“窮有窮誌氣，富有富心胸”，窮得起，也富得起，是中華民族的正派傳統。不麻煩他人，不招惹惡人，不虧待好人，不卑服壞人，詩禮傳家，正直做人，也正是中華民族的傳統家訓。吳蘊初的這種“承訓”條件非常充分，“飽學”的祖父已是“賦閑”在家，又甚喜歡這個長孫，故自吳蘊初呀呀學語起，便將其所學所悟或直接或間接地一點兒一點兒地灌輸給他的“細娃貴崽”。待這個“細娃貴崽”稍大之後，讀書之外，老祖父又總是要其伴在身邊，教其做些“細務”：灑掃清理，捧煙打水，傳拿遞取。“細娃貴崽”也做得十分麻利與愉快。吳家雖說不上“出入盡鴻儒”，可也稱得起“往來無白丁”，到吳家與吳老爺子攀談的多是讀書人，話題無非是詩書、先賢的時事。由於吳蘊初常伴於旁，“細務”又做得快，多半時間端正了身子，仰起臉兒來望著、聽著，先賢名人的許多勤奮向學、英勇報國、正直做人、刻意為民的動人感人的故事，自然激勵著吳蘊初；時事的“國恥民難”也對吳蘊初產生著重大影響，特別是“甲午戰爭”、《馬關條約》因為事往不久，痛感猶新，在吳蘊初五六歲時，時常聽祖父與人談起這一話題。特別是有幾個持新學的親友，將這國恥民恨談得更為具體，見解更為深灼。
甲午時，吳蘊初才隻3周歲，癸巳時也隻4周歲，可國人盛議時，他就已是六七歲，已進了塾，懂了不少事了。國事之痛，有識者無不扼腕，無論年老的、年輕的時有人來與祖父痛憶此情，讚英雄，罵日倭，慷慨激憤之情溢於言表，且反複多次，不厭其詳地陳說，又是如此重大而震撼人心，在靈秀的吳蘊初幼小的心靈裏能不打下深刻的烙印？為國家為民族，不計一切，直至獻出生命的英雄可佩；欺人霸道的比土匪還凶的日倭可恨可惡！從幾百年前就劫掠沿海，如今在大劫大殺之後，蠻橫無理地占我土地，殺我國人不算，還要在大劫大殺之後，要我國出錢“賠償”；明明是搶占了土地還要“贖”還，比綁票的土匪還要凶惡、殘忍不知多少倍，有人摸著吳蘊初的小腦袋說：
“那兩萬萬三千萬兩，連你也得攤上5文錢——你也得拿出你爹爹幾天的‘束修’呢！”
爹爹的幾天“束修”，若是一家10口呢？豈不是爹爹一兩個月的“束修”，也就是說得一個10口之家一兩個月的不吃不喝不穿不用才行！反過來，如果不是被人搶奪了去，那麼所有的10口之家，特別是那些不得溫飽之家，不是至少可過上一兩月的好日子麼？——非得強大起來不可！
接下來就是八國聯軍進北京大肆燒殺，且逼迫清廷訂下了《辛醜條約》，索取的所謂《庚子賠款》（“殺人放火掠奪費”！）更高出《馬關條約》很多，這些對吳蘊初愛國圖強的心理的形成都具有重大作用。
原本就具有良好素質，再受了良好的教育與影響，懷有奮發向上的誌向，所以吳蘊初在當時當地的一千學童中也甚是不凡與出眾。還在未滿10周歲時，也就是光緒二十七年辛醜（公元1901年）《辛醜條約》簽訂前，吳蘊初即考取了“童生”。舊製中“童生”是取得做官資格的最初級“學位”，得了“童生”，就可入“庠學”，進一步考取“秀才”；得了秀才即可“入監”、“入貢”，再參加“秋闈”的鄉試考舉人，而進一步參加會試考“進士”。中舉即可做官，此時秀才也較其他人好捐官。因此，得中“童生”，就等於有了做官的最基本條件，是“官苗子”了。所以有人就和10歲的吳蘊初開玩笑說：“阿貴大人還沒得掃帚長，就進得學了，好聰明啊！”可是“阿貴大人”，家不足貴，而且屬於“賤”類，那學校的執教者不堪為“師”，以門楣變臉色，歧視貧寒，屢屢侮辱吳蘊初，氣得吳蘊初采取少兒惡作劇的手段反抗：從屋上掏洞撒尿。因而，被逐出了學堂。