好一個“用情失地”，其實是吳宓自己花心！在歐洲遊學期間，吳宓仍然偷窺著其他的女性——北京姑娘楊女士“覺其可愛”啊，一個日本女子“甚美”啊，還有不少美國女子也很“活潑明慧”啊，可謂滿眼春色。
他在遊曆意大利的數天中結識了兩個美國女學生H 和M，先後與二者泛舟湖上、遊曆山川，極盡曖昧。同時，他還與遠在北平的泰國華僑留學生陳仰賢通信示愛。幾相比較，吳宓覺得毛彥文理性而冷淡，故而又想等等看。
玩火易自焚，1933年8月，吳宓從北京南下，目的是先去杭州，向通信已久的盧葆華女士求愛，如不成再去上海和毛討論是否結婚，這種騎驢找馬的做派，既遭到了盧的拒絕，更讓毛彥文傷透了心。
1935年2月9日，37歲的毛彥文嫁給了大她三十多歲的前國務總理熊希齡。吳宓這下子如遭雷擊，頓時懺悔如泉湧，凝結以為詩，共寫了三十八首，字字泣血，句句椎心：吳宓苦愛毛彥文，三洲人士共驚聞。離婚不畏聖賢譏，金錢名譽何足雲！……在各大報紙上自費刊發，引得學界一片嘩然，大家全當笑話看。哲學家金嶽霖好心相勸：“你的詩如何我們不懂，但是，內容是你的愛情，並涉及毛彥文，這就不是公開發表的事情。這是私事情，私事情是不應該在報紙上宣傳的。我們天天上廁所，可是，我們並不為此而宣傳。”吳宓氣憤地回道：“我的愛情不是上廁所！”金嶽霖意識到自己一時口誤，隻得尷尬地解釋道：“我沒有說它是上廁所，我說的是私事不應該宣傳。”
無論如何，毛彥文名花有主，終歸是離開了這場愛情持久戰。1937年12月，熊希齡不幸逝世，癡情不改的吳宓再次對毛彥文展開了追求，此時的毛早已心如止水。1949年，毛彥文離開了大陸。此後，吳宓再也沒有了她的消息。直到多年以後，毛彥文寫了一本回憶錄《往事》，對她與吳宓在歐洲之情感糾葛隻字不提。
新中國成立後，已近暮年的吳宓又迎來了一場驚世駭俗的婚戀。那是1953年6月，吳宓與原重慶大學法律係畢業生、20多歲的鄒蘭芳結為夫妻。
鄒蘭芳是地主家庭的大小姐，兩位兄長是國民黨軍官，因參與叛亂被鎮壓，留下了幾個遺孤。鄒成分不好，患有嚴重的肺結核，還負擔著全家人的生活，處境可謂艱難。與吳宓相識後，她經常以學生身份為老師縫洗漿補，終於使吳宓迅即迎娶了她。吳宓這時是二級教授，有不菲的工資。談到這次婚姻，吳宓曾對好友說：“非宓負初衷（他曾發誓：為愛毛彥文，終身不娶），實此女強我，不得已而為之。以此女學識，則英文不懂，中文不通；以論容貌，不過如此。”
婚後，吳宓卻叫苦不迭，師生戀已令他抬不起頭，鄒蘭芳又是一個病秧子，他還得幫著養妻子一家九口人。三年後鄒蘭芳香消玉殞，吳宓很傷心，每次吃飯必多擺一副碗筷，看電影也必買兩張票，猶有亡妻相伴。此後吳宓又開始還他的情債，每月都用工資大半接濟鄒蘭芳的幾個侄兒、侄女，直到“文革”他自顧不暇才作罷。晚年的吳宓在政治運動中受盡折磨，可每個晚上，他都會顫巍巍對著一幅毛彥文肖像，黯然神傷。
性情悲喜劇
（吳宓）本性浪漫，不過為舊禮教道德所拘係，感情不得舒發，積久而瀕於破裂，猶壺水受熱而沸騰，揭蓋以出汽，比之任壺炸裂，殊為勝過。
——陳寅恪
雨僧一生，一大貢獻是負責籌備建立清華國學研究院，並難得地把王、梁、陳、趙四個人都請到清華任導師，他本可以自任院長的，但隻承認是執行秘書。這種情況是很少有的，很難得的！
——馮友蘭
一個孤軍奮戰的悲劇人物，然而更可悲者，則是吳先生完全不了解自己的個性。他自認是一名熱誠的人文主義者和古典主義者，但他的氣質卻是徹頭徹尾的浪漫主義者。他的純真和誠懇，任何人都看得清清楚楚，惟獨他自己卻看不到。