自古紅顏多薄命。李蘋香溫柔美麗，天資聰穎，自幼負才不凡。本想有個好的歸宿，卻不幸應驗了古語，受騙失足，誤入煙花巷陌，從此漂萍不知歸路。
酒闌微醺，詩友即席賦詩，書贈李蘋香。李叔同首先吟誦七絕三首，後又即興和補園居士七絕四首。
其一：“滄海狂瀾聒地流，新聲怕聽四弦秋。如何十裏章台路，隻有花枝不解愁。”
其二：“最高樓上月初斜，慘將綠愁紅掩遮。我欲當筵拚一哭，那堪重聽後庭花。”
其三：“殘山剩水說南朝，黃浦東風夜卷潮。河滿一聲驚掩麵，可憐腸斷玉人簫。”
其四：“慢將別恨怨離居，一幅新愁和淚書。夢醒揚州狂杜牧，風塵辜負女相如。”
其五：“馬纓一樹個儂家，窗外珠簾映碧紗。解道傷心有司馬，不將幽怨訴琵琶。”
其六：“伊誰情種說神仙，恨海茫茫本孽緣。笑我風懷半消卻，年來參透斷腸禪。”
其七：“閑愁檢點付新詩，歲月驚心鬢已絲。取次花叢懶回顧，休將薄幸怨微之。”
字裏行間，滿是家國的悲愁和對女主人坎坷命運的深摯同情，其間還夾雜著對花叢清狂的微微歉意。在這裏，李叔同已經沒有了《戲贈蔡小香》時的輕佻和羨慕，有的隻是感傷和孤獨。
李叔同與李蘋香時相過從，李蘋香曾書詩六首於扇，請正於李叔同。
其一：“潮落江村客棹稀，紅桃吹滿釣魚磯。不知青帝心何忍，任爾飄零到處飛。”
其二：“風送殘紅浸碧溪，呢喃燕語畫梁西。流鶯也惜春歸早，深坐濃陰不住啼。”
其三：“春歸花落渺難尋，萬樹濃陰對月吟。堪歎浮生如一夢，典衣沽酒臥深林。”
其四：“繡絲竟與畫圖爭，轉訝天生畫不成。何奈背人春又去，停針無語悄含情。”
美人惹愁，那是青春易老的傷時之歎，更是紅顏命薄的身世之感。在一首絕句裏，李叔同表達了對李蘋香的深深理解和隱隱的擔憂：
女子平分二十周,那堪更作狎邪遊。隻因第一傷心事,紅粉英雄不自由。
紅粉英雄，果然並不能自由自在地生活於世事之外。李蘋香終於因事被收審羈押，不知道此事在李叔同的心裏引起了怎樣的反映。才子性情，我想，李叔同的心裏定會興起憂傷和牽掛的波瀾。因此，1904年春，當友人鑠樓十一郎為所著《李蘋香》一書索序時，李叔同“固未見其書，無自述其內容，第諗李蘋香為上海樂籍之卓著者”，便為之作序。“第諗”二字，道盡李叔同心中的情味。
在這篇序裏，李叔同告訴讀者：樂籍關乎文明。李叔同認為，考察一個國家的文明發達程度，隻要觀察一下那裏的樂籍狀況即可；文明發達國家樂籍棋布，而文化落後國家則樂籍微弱。李叔同進而以法國巴黎為例，巴黎樂籍盛冠全球，才有“欲鑄活腦力，當作巴黎遊”的歐諺。李叔同最後慨歎：
唯我支那文化未進，樂籍之名，魁儒勿道。上海一埠，號稱繁華，以視法之小邑，猶莫逮其萬一，遑論巴黎！豈野蠻之現象固如是，抑亦提倡之者無其人歟？
這固然是李叔同的思想觀念使然，但有沒有李蘋香不幸遭遇的觸媒作用呢？
聲色花叢，終究不過是心靈暫寄之枝。本想以片時的歡悅抵禦無邊的寂寞，排解不可遏止的孤獨，療救如影隨形的感傷。孰料，歡悅稍縱即逝，過後的寂寞更廣，孤獨更重，感傷更深。於是，李叔同陷入了書生的矛盾境地，一方麵不由自主地向花巷柳陌徘徊，一方麵又無時無刻不懷著深深的時世憂傷。
又逢七夕，李叔同過謝秋雲的雲妝閣，感而賦詩：