年少風華，藝林弄巧。李叔同在詩書畫印上的才情，漸漸播於滬上藝林。可是，內心裏，李叔同卻是一刻也沒有丟下博取功名的念想，一刻也沒有忘記為遙遠的天津“桐達李家”光耀門楣的責任。這沒有辦法。你的才情和識見，可以領先甚或超越時代，但你不可能脫離你所處的那個時代的文化語境；或積極進取，或隱逸遠遁，你都隻能在特定的文化語境裏趣避昂藏。李叔同所處的時代，新學的種子已經發芽，各類新式學校林立；但科舉仕進、功名立業依然是讀書人的正途，文藝不過是文人消閑遣興的末技而已。這一年，李叔同已經二十一歲了，家資的富贍，城南草堂的閑雅光景和滬上藝林的無盡喝彩，都不能排解他心中事業無成的憂鬱和空落。寫於此時的《李廬詩鍾自序》《二十自述詩序》，浸透了悲涼哀怨的情緒。
甚至，兒子李準的出生，讓他在得子的喜悅之外，又平添了光陰易逝、人生易老的傷感。少年心性，卻是一片蒼蒼老矣的暮境意緒，不免發而為《老少年曲》：
梧桐樹，西風黃葉飄，夕陽疏林杪。花事匆匆，零落憑誰吊。朱顏鏡裏凋，白發愁邊繞。一霎光陰，底是催人老。有千金，也難買韶華好。
李叔同努力尋求著進身之路。1901年7月，李叔同以成童備取生第三名被上海機器製造局附設的廣方言館錄取。一個月後，李叔同又以第十二名的成績考取南洋公學特班。
南洋公學，1897年由被譽為“中國實業之父”的盛宣懷創辦，設大學、中學和小學三部，期望為國家培養經世致用的人才。1901年，南洋公學增設能作古文辭的特班，以為經濟特科的預科班，並聘請著名教育家蔡元培為特班中文總教習。蔡元培恰似偉偉佳木，一時才俊，像邵力子、黃炎培、謝無量、胡仁源、殷祖同、洪允祥等，如鳳來儀，翔集於他的周圍。李叔同入此特班，自然受用不盡，獲益良多。
蔡元培力倡新學，注重學生綜合素質的培養，期望學生將來具有廣闊胸襟、世界眼光。每天晚上，蔡先生都要召集幾名學生去他的住室傾談，或和風細雨，或汪洋恣肆；教與學之間，春風化育，潤物無形，一顆顆智慧的種子悄悄地發芽了。就在這樣的談話之際，李叔同明白了為師之道，也奠定了他日後成為名師的基礎。
夫子循循然，善以誘人；弟子孜孜然，無敢逸豫。在蔡元培的鼓勵和引導下，李叔同的聰明才智得到了極大的釋放，獲得了大量的新知識，打下了英語基礎，學會了“和文漢讀”。不久，李叔同即翻譯了《法學門徑書》和《國際私法》兩本日文法學著作。1903年，這兩部著作由開明書店出版發行，為我國近代法律學最初介紹國際公權和私權的譯著。《國際私法》被當時廣有影響的《譯書彙編》收入《政法叢書》第六編，為推進民主維新發揮了重要的作用。
李叔同的心裏，依然有一麵科舉仕進的旗幡在固執地招搖。1902年秋，南洋公學求學的間隙，李叔同不停頓地奔波於浙江嘉興和河南開封之間，分別參加兩省的鄉試。結果，依然不獲。可以想見，李叔同心裏是怎樣地從熱望而跌入怨望和懊惱之中。這年十一月，校中發生退學風潮，李叔同和二百餘名同學一道，毅然放棄學業，隨蔡元培離開了南洋公學。
南洋公學退學後，李叔同應聘擔任聖約翰書院國文教習。李叔同在此教書時間不長，但認識了同為國文教習的尤惜陰。從此，兩人相識相知，在人生漫漫的旅途上，互為光明，互為暖熱。
蔡元培的藹藹風範和時代社會的承當之忱，總是在弟子們的心裏縈繞不去。1904年春，李叔同與南洋公學同學黃炎培、穆杼齋，聯合穆藕初、馬相伯等發起成立滬學會，提倡移風易俗的文明新風尚，開展民眾文化教育。同時，開辦義務小學，招收有誌的貧困子弟入學。
李叔同主持滬學會的事務，以極大的熱情操辦演講會、編演文明戲等，進行開啟民智的啟蒙教育。李叔同很早就酷愛戲劇藝術，在表演上下過一番功夫，又熟悉滬上流行的文明新戲，很快便親手編寫了一部《文野婚姻》劇本，供滬學會演出，宣傳婚姻自由。戲冊劇本已軼，李叔同意猶未盡的四則題詩卻保留了下來，其中兩則頗可賞味，值得注意。