《何日君再來》在上海遇到的麻煩是，1942年李香蘭到上海拍攝影片《萬世流芳》，1943年《萬世流芳》插曲《賣糖歌》開始走紅。為了作宣傳，李香蘭在蘭心劇場舉行了一次小型獨唱音樂會，會上她演唱了《何日君再來》。租界的工部局（行政、警察當局）懷疑她是盼望重慶的國民黨政府早日歸來，警察找到她質問：“唱這首歌的目的是什麼？”李香蘭的回答是：“這是一首情歌，絲毫沒有政治含義。現在以周璿為首，大家不是都在唱嗎？”此事到此結束。李香蘭從警察的質問中才知道，那一天舞台的背景是藍和紅兩種顏色，她穿了一件白色的演出服，被聯想成了重慶政府的“青天白日旗”，歌詞中的“何日君再來”，被懷疑她是盼望中國軍隊早日回來。
在《何日君再來》問世之前，劉雪庵創作的《飄零的落花》和《早行樂》，1935年已在日本出版，唱的人很多，劉雪庵的名字在日本並不陌生。1936年，藝華影業公司拍攝影片《新婚大血案》和《小姊妹》，這兩首歌曲分別作為插曲出現在這兩部影片裏，開始在國內流行，但走紅的程度都不及《何日君再來》。
1939年，著名導演蔡楚生在香港執導影片《孤島天堂》，安排在片中飾演女主角的黎莉莉，根據劇情需要演唱了《何日君再來》。
1957年的一場政治風暴，把《何日君再來》的曲作者劉雪庵拋向苦難的深淵。1949年以後，《何日君再來》同當年所有的流行歌曲一樣都已銷聲匿跡。“反右”鬥爭，翻箱倒櫃，《何日君再來》被翻了出來，定性為“黃色歌曲”、“反動歌曲”、“漢奸歌曲”。時任北京藝術師範學院（後改名中國音樂學院）副院長的劉雪庵，被定為“右派”，而且是音樂界最大的右派，降職到校圖書館去作資料員。
1966年，中國又掀政治風暴。“右派分子”劉雪庵，升級為“漢奸”、“反革命”，這樣的帽子，誰戴上都是滅頂之災。夫人喬景雲因被株連含冤逝世，劉雪庵悲痛欲絕。加上不堪忍受人格和身體的雙重汙辱與摧殘，終致雙目失明。“十年浩劫”終了，劉雪庵雖得到平反昭雪，但《何日君再來》是“黃色歌曲”的帽子仍然沒有摘掉，劉雪庵還是“黃色歌曲”作曲家。賀綠汀先生1980年8月20日在《北京晚報》第三版發表的題為《應該還它本來麵目》的文章中指出：“……打倒‘四人幫’已四年了，社會風氣起了根本變化……但是，要想在一個早上肅清十年浩劫時期的習慣勢力是不可能的。錯劃‘右派’得到改正的劉雪庵，也隻好默默無言地蹲在他的小屋裏，忍受繼續向他射來的冷箭。”賀老的這段話真實地反映了劉雪庵在“右派”改正後，仍在因《何日君再來》忍受精神上折磨的情況。
就在1980年，《北京晚報》率先發表文章，標題是：《何日君再來》作者劉雪庵談《何日君再來》。在全國第一個指出：“……社會上以訛傳訛，講這首歌的背景是渴望日軍再來等等是牽強附會的。說這首歌是‘漢奸歌曲’、‘黃色歌曲’也是不公正的。”一石激起千層浪，《北京晚報》的文章發表後，國內不少報刊予以轉載，引起了很大的反響。上海的沈鵬年先生撰文說“《北京晚報》為《何日君再來》昭雪了不白的沉冤，真是功德無量。”在此同時，國內一家權威大報竟著文反駁，仍然將《何日君再來》斥責為“亡國之音”。並說“整個作品散發出一股萎靡腐朽沒落的情調……”“日本帝國主義占領了上海等大中城市後，利用了像《何日君再來》這樣的原有歌曲的情調，為其殖民統治服務，具有很強的腐蝕力。”這篇文章立刻在國外引起反響，日本共同社記者邊見轉述這篇文章時用的標題是《日本占領時代的歌曲〈何日君再來〉在中國流行》。時隔一周，馬來西亞《星洲日報》發表了題為《〈何日君再來〉在中國引起風波》的文章，基本的觀點是：“此曲纏綿溫軟至流露出一種及時行樂的情緒，但不能指這為賣國歌曲、漢奸文藝。”
不知是否受此次《何日君再來》風波的觸動，日本作家中薗英助從1981年2月開始采訪當年和《何日君再來》有關的人和事，寫成了《〈何日君再來〉的故事》一書，1986年在美國《世界周報》連載，1988年正式出版。同年，由台灣赴日本國立音樂大學任訪問教授的許常惠先生曾發表一篇題為《音樂家的政治意識與藝術良心》，副標題是“從日本人為劉雪庵平反說起”的文章。許先生告訴我們，他在日本看到了一部電視片，是日本的電視工作者，專程到上海來采訪當年與《何日君再來》有關的人和事之後製作的長達兩小時的電視長篇，題目也叫《〈何日君再來〉的故事》，製片人和主持人的結論是：“如此美好的歌，應該音樂歸音樂，政治歸政治，劉雪庵不僅無辜，而且是受害者。”許常惠先生在文章中說：“沒有想到這樣一首名滿中日的流行歌，後來卻給劉雪庵帶來天大的災難。”“劉雪庵已死，但他的《何日君再來》仍流行於台、港、日等地，人們喜愛它的程度，比起當年有增無減。”