海瑞的信條和個性使他既被人尊重，也被人遺棄。他雖然被人仰慕，但不會有人按照他所樹立的榜樣辦事。他可以和舞台上的英雄人物一樣，在情緒上感動大多數觀眾，但當人們評論他的政績時，卻會有很大的意見分歧。
在他做到知縣的時候，已經45歲了。當時，對往來於各地的官員進行沿途接待已成慣例，但他卻堅持分文不出，雖然這從正式條例上來看是正確的。後來上司們都領教他這手了，也隻好遠遠躲著他。
其實他這樣的官員在每個時代都有，隻不過大多引不起特別的注意，無法進一步升遷，也就無從被曆史記載傳頌。海瑞很幸運，他既能堅持住傻瓜般的正直，又攤上了兩次比較好的機遇。
他49歲時，在朝中任職首輔達二十年的大學士嚴嵩被免職，其親信也不免一個個倒下。作為一個從不向任何上司折腰的官員，海瑞反而算是占了便宜。三年後，他升至朝中的戶部主事。盡管沒什麼實權和具體事務，但難得的是，讓他有了和最高領導的直接對話權。於是在經過慎重考慮後，他向嘉靖遞上了一份史無前例、酷斃絕倒的奏疏。
奏疏中指出:皇上你是一個虛榮、殘忍、自私、多疑和愚蠢的君主，舉凡官吏貪汙、役重稅多、宮廷的無限浪費和各地的資匪淺熾，你本人都應該直接負責。你成天不幹正事，屍位素餐，普天下的官員百姓，很久以來就不認為你是正確的了。希望你現在趕緊幡然悔悟，改變自己的作為，真正振作，選擇適宜的道路，赴之以決心，這樣還有機會成為堯舜之君。
該奏疏之所以空前絕後，乃在於往常臣下向皇帝作淨諫，隻是批評一種或幾種政策或措施，而絕不敢指斥皇帝的性格和否定他所做的一切。就算是再不拿皇帝當外人，這麼幹也實在太狠了點兒。
當時的情景想象一下十分好玩。那嘉靖一讀之下，立即將折子扔在地下，跺腳號叫道:“抓住這個人，不要讓他跑了!”旁邊的一個宦官輕聲道:“萬歲爺不必動怒，海瑞不會跑的。他在上奏以前就買好了棺材，召集家人訣別，仆從已經作鳥獸散了。”嘉靖聽罷，長歎一聲，又從地上撿起奏本一讀再讀。
也別說，皇帝拿這種人還真沒辦法。這要是一刀下去，不就成全了一個大錚臣的美名了嗎?人家說得確實句句在理呀。可不殺他又實在難出這口惡氣，這是把皇上當什麼人了!嘉靖暫時憋著沒治海瑞，但難免氣悶了好多天，隻好回到後宮裏訓宮女撒氣。宮女們背地裏說:“他這是讓海瑞給罵急了，關我們什麼事啊。”
後來他還是把海瑞關了起來。但幸運的是，海瑞在監獄待了十個月就被無罪釋放，原因是嘉靖皇帝死了。