吳敬梓本為吳勖的幼子吳雯延親出，考慮到長房吳旦這一支的長子吳霖起無子嗣，吳雯延將女兒及兒子敬梓過繼給堂兄吳霖起。古代中國，長房長子是格外被看重的，保持長房血脈不斷，也是家族共同的責任，由於這個慣例，“嗣子”就極為常見了。按照習俗，嗣子等同親出，除了承擔嗣父母的贍養義務，也享受整個家族的遺產分配。本來作為吳勖這一支的幼子，吳敬梓隻是吳家孫子輩裏稀鬆平常的一
個，此刻搖身一變成為嗣祖吳旦這一支的長房長孫。
這就是奇妙的命運更改，看似仍為一家人，都在這探花第生活著，無非從這一進屋挪到了那一進屋，但到了某些關鍵的節點，例如分財產的時刻，事情就會變得棘手。嗣子作為長房長孫當然有權享受最優越的遺產分配，但這種非親出的身份又往往得不到家族中其他叔伯兄弟的認同，由此而來，不可預計的禍端就會落到這個嗣子身上。
當然，小男孩吳敬梓還無法預見命運曲折的深意。
一開始，他像所有其他孩子一樣，無憂無慮出入於探花第深宅大院間。到稍微曉事的年紀，六七歲開始，嗣父吳霖起就將教育兒子的事提到了日程中。
不過男孩吳敬梓雖埋頭於四書五經與八股文中，真正鍾情的卻是詩詞歌賦、筆記小說。隻是父親管得嚴，他隻能在課業之餘“竊讀”一番。十三歲那年，吳敬梓的嗣母因病去世，母親的亡故令少年覺到了生命的無常，一度陷入憂鬱中。此時，嗣父不得不放寬對兒子學業上的嚴苛要求，讓他得以從死亡的打擊裏恢複元氣。但男孩的憂鬱性情已無法更改，在人丁興旺的探花第，少年並沒有什麼要好的夥伴，家族各房間的爭鬥也像包在紙裏的火，日益顯現出來，這個過繼來的長房長子漸漸覺到了同族人的惡意。他再也不像童年時代那樣，在探花第到處
跑，上樹捕蟬，到池塘拗荷花，或者躲到大水缸裏，讓家中仆人一頓好找。更多時候，他都在自己的小樓上讀四書五經，也悄悄讀令他心馳神往的詩詞小說，讀唐人劉肅的《大唐新語》、段成式的《酉陽雜俎》、張的《朝野僉載》，讀宋人周密的《齊東野語》、孟元老的《東京夢華錄》，讀明人李實的《北使錄》、朱國楨的《湧幢小品》……這些書，不僅為少年打開了一個完全不同於四書五經的世界，也像一把飽滿的種子根植到他的心田裏。
父親對吳敬梓學業的放鬆監管是暫時的，很快這個少年迎來了新的生活。十四歲那年，吳敬梓與父親吳霖起一道去往一個陌生之地生活。貢生吳霖起經過二十八年等待，終於等來了一個官職——贛榆縣縣學教諭。吳霖起是康熙二十五年（1686）拔貢，這是貢生裏最重要的一個等級，吳霖起考不中舉人，貢生的選拔考試，卻得了第一名，隨後進入了漫長的國子監讀書及選官等待中。
其時吳霖起已步入老年，但想到等來這一項任命實在不易，即刻決定前往就職，並帶上兒子吳敬梓，一道奔赴江蘇的這座濱海小縣城。至此，父子兩人相處的時間更多了，父親忙完公務，其他時間都用來督促兒子的學業，春夏教以詩書，秋冬教以禮樂。這位父親一直期待著兒子重整家業，為吳家的這一條
支脈注入一股光榮的血液。
少年吳敬梓在贛榆度過了近十年時光，中間曾幾度返回故鄉。十六歲那年，在父親安排下，吳敬梓回鄉與姑父陶欽李的次女陶媛兒成親，婚後他在嶽父家住了一年。隨後在父親召喚下，帶著新媳婦回到贛榆，吳霖起是擔心兒子由此荒廢了學業。
十八歲的夏天，吳敬梓冒著酷暑再次返回故裏，這一次是為了嶽母的家事匆匆回的。嶽父去世後，幾個兒子生活揮霍無度，嶽母又是一個小腳老太，無人持家。外人覬覦陶家財產，兒子們已將嶽父經營了一輩子的小園變賣了。吳敬梓已無力更改，他隻能安慰嶽母，並和陶家大女婿金榘見了一麵。兩個連襟坐在小園的假山上，蟬鳴連片地響著，舉目望去，四周雜草叢生，大樹枝蔓蕪雜，這座原本捯飭得無比潔淨的小園，幾年間就落到麵目全非的地步了。
他們都知道，這是最後一次坐在這座園子裏了，生活在下行的路上是急速的，它的朽爛無聲無息卻又轟然作響。
離開全椒回到贛榆沒多久，吳敬梓接到江寧的消息，生父雯延病重。吳雯延晚年客居於江寧道觀裏，雖子女眾多，臥於病榻時卻格外想念起這個已出嗣的小兒子。吳敬梓來到生父的病榻前，雯延內心備覺安慰，不過他最關心的還是兒子的舉業，十八歲的兒子已成家，可舉業卻未展開，這令老父親很是
著急，這趟探病的行程也就戛然而止了，想到這一年正是歲考年，老父親竭力催促兒子回滁州報考歲試。吳敬梓不好拂了他的心意，當然，他也想到這或許是父親在世間最為掛礙的事了，隻好倉促趕回安徽滁州，參加完歲試，未等揭榜就又回到了江寧。
父親的身體已像深冬的枯木，不可遏製地衰敗下去，精神也大不如上次見麵的樣子。這位老人的最後願望是回到故園，吳敬梓會同其他兄弟將老父親接回了全椒。回鄉後，未過多久，吳雯延就離開了人世。在喪事的悲傷中，傳來了吳敬梓考取了秀才的消息，這個姍姍來遲的喜訊成為一道傷痕橫亙在吳敬梓心頭，如果父親再撐一個月，就能聽到兒子邁上人生第一個台階的喜訊，這真是“子欲養而親不待”。
十八九歲，吳敬梓已感覺到了來自生活的重壓。古時候的人要比現代人早熟，但生活的進程似乎太快了些，吳敬梓深深體會到，青春已經結束了，那炫目的輕盈的無憂的時光都已如四月的櫻花片片零落。
十九歲，他成為一個男孩的父親，兒子吳烺降生。
二十歲，姐夫去世。姐姐一向與這個弟弟感情篤厚，現在生活突然失卻了依傍，這令吳敬梓備覺傷心。
生活的變故並未由此停下，在贛榆生活到二十二歲，時間就進入了康熙六十一年（1722）。這一年，中國曆史上在位時
間最長的皇帝終於被死亡帶離了身下的寶座。皇四子胤禛繼位，即雍正皇帝。新皇帝上任，朝廷政策大變，官員調動日益頻繁。城門失火，殃及池魚，即便一個小小縣城的教諭也受到了影響，在贛榆縣勤勤懇懇幹了九年，吳霖起並未得到上司的讚賞，反而落得一個罷官的結局。
既已無官可做，吳霖起隻好帶著兒子、兒媳、小孫子舉家遷回安徽全椒。回到家鄉之後，吳霖起表示自己從此將“歸耕潁上之田，永赴遂初之約”，不過大概也是心中抑鬱，他當年就病故了。
嗣父的死既令吳敬梓悲痛不已，繼而也給他的生活帶來了一場大災難。突然回歸到探花第的吳敬梓一家，在同族其他人眼中無疑是陌生的闖入者。吳霖起一死，圍繞著嗣祖與嗣父的巨額財產分配，家中吵翻了天。無論族中叔伯，還是族中兄弟，都想染指吳敬梓的財產，而由於長期在外生活，這個嗣子的訴求幾乎得不到其他家族成員的支持，也就是說他成了徹底被孤立的人。這一場奪產之爭，吳敬梓固然損失了大量資產，更令他痛心的是同族人之間的“相殺”。這些擁有共同祖先的人們，血液裏還流著相似的成分，但在利益麵前親情瞬間消失，不要講什麼“血濃於水”，“血”在那一刻比空氣還要透明，還要清淡和無形，人們不惜拔刀相向，有如饑餓的虎豹豺狼
在爭奪肉食。
這是吳敬梓嚐到的“親情”的滋味，二十三歲的他已遍曆了人間的凶險。
隨後，結發妻子陶氏也因為種種不如意，鬱鬱而終。吳敬梓失掉了最後一份來自家庭的撫慰，此番遭遇，無疑在是雪裏加了一層厚厚的霜。
他開始厭世，在一次又一次鄉試未中後，甚至變得自暴自棄。“你們不是視金錢如性命嗎？我偏偏視金錢如糞土。”從贛榆回到全椒，從二十三歲到三十二歲，吳敬梓都生活在小城全椒。他過起了豪奢的生活，揮霍無度，痛飲狂歡，讓自己在酒與聲色中沉湎，他根本不想自拔。他精通音律，酷愛戲曲，曾親手執紅牙板淺吟低唱。高興時，他索性將一群歌舞伎請進探花第，在家中演一出流光溢彩的大戲。
“傾酒歌呼窮日夜”，嗣祖與嗣父的財產支撐起吳敬梓近十年放蕩的歲月，十年下來，資產浪蕩殆盡，已到了賣田地的地步。這件事自然引發了家族中人的震驚，但他不想理會那麼多。隻是在曲終人散後，在日落黃昏前，他才覺到生命的空虛和惆悵。
內心苦悶時，吳敬梓就獨自返回縣城郊外的小村程家市，那是吳家的祖居，是高祖吳沛帶領兒子們讀書的地方。故人已遠，院落已荒蕪，房屋已傾頹，隻留著幾帶泥牆、幾間坍塌了半邊的木屋。他就坐在衰草裏，靜默地看著這荒廢的園中的一切，常常一坐一
下午，直到夕陽一點一點跌落下去，才起身回家。
在這個小城裏，日子一天又一天過著，金銀散去，功業未成，他時常生活在恍惚之中，分不清現實與夢境，也分不清白天和夜晚。
三
揮金如土，放浪形骸，成天不事生產，沉迷詩歌與酒色……這一切與小縣城那麼格格不入，這個孩提時代就被眾人目為天才的人，很快成了千夫所指的敗類，不知有多少人在背後指點，有多少人以無限惋惜的口氣向自家孩子講述敗家子的故事。
“全椒是不能待下去了。”這個念頭，在嗣父去世後萌發出來，一年一年都在加重。一直等到三十三歲，這全部的念頭最終變成一個決絕的計劃——移家江寧。
必須是江寧。
不僅因為它的帝王之氣，也不僅因為秦淮河的波光水色。這座古老的城市有著無盡的故事，他曾在這裏遇見美人和愛情，在這裏結識誌趣相投的士子。比這些更重要的是，這座城市有著開闊的胸襟，既接納功成名就，也接納失敗落魄；既將讚許的目光投給奮進者，又將安慰的目光投給厭世者。
盡管阻礙重重，吳敬梓還是執意將傳下來的祖宅賣掉了一些，他需要在江寧重新置業安家，畢竟此時他已經不是一個人了。
移居江寧之前，吳敬梓在故鄉還是遇到了一份珍貴的情意。這個被眾人唾棄的落魄才子，偏偏被一位老醫生賞識，這位叫葉
草窗的醫生，同時還是深諳儒學的老學究。他關心著吳敬梓的健康，也關心著吳敬梓的婚事，決定將女兒許配給他續弦。如此這般，在一段困苦的單身歲月後，吳敬梓重新成了家，重新獲得了生活裏的暖意。