雍正十一年（1733）二月，大地已動了些許的春氣，但氣候仍是冬天的氣候。請看風水的朋友擇了一個吉日，吳敬梓指揮仆人將幾隻箱子搬上了一條不大的船，妻子葉氏，兒子吳烺，還有兩個仆人，就這樣出發了。風帆揚起，此行並不遙遠，心裏卻儼然已過千山萬水。
新家安在秦淮河與清溪彙流處的淮青橋邊，吳敬梓稱其為淮水亭。在這幢臨水小樓，白日裏可看柳色，可聽流水，夜晚可賞燈火，可聽市聲，鬧中取靜，一派江南水墨的風情。日子總算安定下來了，在江寧，這個異鄉人很快有了回家的感覺。吳敬梓結識了一群文朋詩友，相互唱和，一起交遊，算是找到了怡然自樂的節奏。這一時期，江寧著名文人朱卉、李葂、徐紫芝、姚瑩等都成了他的好朋友。
他早已構想過之後的生活：“身將隱矣。召阮籍、嵇康，披襟箕踞，把酒共沉醉。”這段話，用現代漢語來寫就是：“從此，我將過上隱居的生活，喚來阮籍、嵇康這樣的名士，披衣散發席地而坐，推杯換盞一醉方休。”當然，他並不是可以這樣肆意喝酒的，
那時，這個向來羸弱的人，已得了一種不治之症，且病情越來越嚴重。吳敬梓得的是消渴症，這個病現在叫糖尿病。
也是到江寧之後，吳敬梓開始有了一個新計劃：寫作一部大書。既然造化弄人，封侯無望，上天卻又賞給他一顆敏感沉鬱的心，一支生花的妙筆，為什麼不索性給這世界留下一部傳世大書呢？《儒林外史》的寫作計劃由此開啟，但這件事做得格外漫長，將橫亙在往後十數年的歲月中，直到乾隆十四年（1749）前後才大功告成。不過一件大事已悄然展開了，為了這個計劃，吳敬梓到處搜集素材，為文字的遠征備下“糧草”。
生活本可以就這樣平靜地過下去的。但一場考試很快打破了這份平靜。雍正十三年（1735），皇帝下詔舉行博學鴻詞科試，令各省督撫推薦優秀的文人學士，但未及考試，雍正駕崩。乾隆元年（1736），新皇帝登基，這場考試也隨之“粉墨登場”。這麼說，確實也不為過，名義上的“求賢若渴”，實際上更帶有表演成分，從考試結果也能看出來——各省推薦的一百七十六人，當年僅錄取了十五人。
不過對於那些久困民間的學子們來說，這無疑是一個驚人的好消息，他們並不知道事情原委，隻當是又一次春風拂麵，爭搶著渴望得到舉薦，當然大多數人並沒有這般好運氣，還是老
老實實哼哧哼哧闖關比較實在。
吳敬梓很快知道了消息，功名心有如冬眠醒來的熊再次拱動起來，那被死死壓製在身體裏的欲念，那些“此後隻是風輕雲淡”的生活願望又垮塌了。而更要緊的是，多少士子期待的機會，穩穩落到了他頭上，在江寧縣學訓導唐時琳的保舉下，安徽學政鄭江也頗為關注這位文名顯赫的舉子，吳敬梓很快以優異的表現通過了鄭江主持的初試。隨後，赴安慶參加安徽巡撫主持的撫院考試。
船溯大江而上，吳敬梓的心緒並不平靜。船走得慢，每到一處，他都要下船遊玩一番，走走當地的景點，會會當地的朋友。這一程奔赴，他既期待奇跡出現，又被一種無形的感傷給牽扯著，大概是害怕可能的慘敗，也害怕這平靜的心緒再次被打破。
到撫院報到後，他很快參加了考試。這中間，安徽巡撫趙國麟很是令吳敬梓感動。巡撫大人絲毫未曾掩飾自己對他的欣賞，邀請他到府上，說了許多鼓勵的話。趙國麟的知遇之恩算是為這趟趕考之行留下了一些美好的記憶。不過回來路上，出現了一個小插曲，大概一路遊山玩水過於盡興，途經蕪湖時，吳敬梓驚覺自己身上的銀子分文不剩，這大概是隻有他這類從不計算花銷的人才會遇到的事。在進退兩難中，幸有正在蕪湖的好友朱乃吾和王崑霞，兩個朋友送來盤纏才解
了他的難題。
再次回到江寧，時序已進入五月，正逢端陽，家家戶戶的門上已掛起菖蒲。朋友們聽聞吳敬梓回來，紛紛拎了酒菜過來道賀，大家都替他高興，覺得這一次總算要等來鐵樹開花了。
接下來，按照博學鴻詞科試規則，吳敬梓還得參加最後一場地方試——兩江總督趙弘恩組織的督院考試。事情就在這場考試中出現了急遽的變化。吳敬梓並沒有完成全程考試，在寫完一首試帖詩後，匆匆離開了考場。是由於消渴症不斷加重引發的身體不適，還是因為一些心理上的原因讓他突然無法忍受全程的考試？隔著久遠時光，我們隻能夠猜測。
這樣他就失去了進京考試的機會，盡管開始時所有人都覺得這個機會於他是唾手可得的。
這場考試，最終成為吳敬梓心頭的痛。他為這最後一絲機會的丟失而感傷，也為自己滿腔歡喜奔赴這空頭的希望惱怒與懊悔。反複回想這件事，他又覺得這是一場可笑的遊戲。即便他去了京師，參加了考試，又如何呢？難道他能成為那十五分之一？想想也是不可能的。
“這條路終究走斷了，不該再有任何奢望了。”
那年冬天江寧很冷，家中既買不起炭，也買不起菜蔬，隻好向畫家王溯山求助，在友人資助下，一家人才度過了新年。
若沒有朋友們時不時的接濟，這位絲毫不懂經濟和生產的才子，日子是
難以為繼的。中年之後，生活愈見貧困了。與吳敬梓交情深厚的經學家、藏書家程晉芳曾為他寫過一篇傳記，文中多處提及吳敬梓一家生活貧困，家中環堵蕭然，所剩“財產”就是幾十冊古書。
有一年深秋，雨連著下了三四日，程晉芳的族祖（也是吳敬梓好友）突然對家中小輩說：“近日城中米價飛漲，不知敏軒（敬梓字）如何了？你們拿三鬥米，兩千錢，去看看他。”待程晉芳來到淮水亭吳家，才知道這家人已經兩天沒進食了。不過吳敬梓拿到朋友送來的錢後，第一件事並不是囤糧食，而是跑到酒肆中沽酒去了。
苦寒的冬季，遇到無酒食的日子，吳敬梓就邀上同好汪京門、樊聖謨等五六人，在月色中走出城門，隨後沿著城堞疾步快走，邊走邊歌吟呼嘯。路人偶遇，詫異地問：“是去幹嗎？”吳敬梓腳步不停，遠遠遞過來一句話：“暖足。”
四
乾隆十八年（1753），吳敬梓的人生已步入晚年。
這一年，長子吳烺已從北方回到江寧，他是來探望妻子的。吳敬梓生病的兒媳病情有所好轉，家中出現了短暫的團圓和寧靜。為此，兒子陪著吳敬梓回故鄉全椒走了一趟。平靜很短暫，好比梅雨季節裏偶然到來的晴朗。長媳的病再次複發，又一片死亡的陰影落進這個家庭裏。妻子病情突變轉為重危的日子，吳烺在揚州看望故友
，趕回家時妻子已離世七天，吳烺扶柩痛哭，他們夫妻間聚少離多，婚後十年，妻子操勞清苦，鮮有好日子，這一切都令吳烺深感遺憾。
人生裏慘淡辛酸種種，最難熬的一種大概是老來晚輩先於自己早逝。辦完喪事，大兒子吳烺又收拾行囊北返了。吳烺是吳敬梓一生裏最疼愛的孩子，不僅十分獨立，而且擅長詩文，可謂完全繼承了父親的文學才華。因為父親的不事生產和家庭生活的日益拮據，吳烺十五歲起就離開父母，自謀生路了。他於乾隆十六年（1751）皇帝下江南時迎鑾，召試後賜舉人出身，官至中書舍人。
兒媳的英年早逝，愛子的再次離家，都令吳敬梓深陷在暮年的孤寂中。
乾隆十九年（1754），寂寞又無所依傍的吳敬梓想起一個地方——揚州。那是他一向喜愛的地方，不僅因為它的過往裏寫滿了故事，還因為有一些老友在那兒，他想去看看。更重要的是家中已揭不開鍋了，他得到揚州謀點差事做做，順帶為家中謀些稻粱。這一年，老友盧見曾已在揚州擔任兩淮鹽運使。吳敬梓決定去投靠這位朋友，最好是能在他門下擔任一個幕僚，到了人生暮年，萌生出這般想法，實屬迫於貧窮的威脅。
盧見曾雖是官僚的身份，卻“工詩文”，喜愛結交文人雅士。吳敬梓與他確實為舊相識，但入幕的想法似乎並不能實
現，盧府賓客雲集，也不見得鹽運使大人就格外高看這個性格清高貧窮落魄長年病懨懨的老秀才。這次揚州之行，吳敬梓並未入住鹽運使大人府中，而是自行住在徐凝門一帶的族親家中，一直待到那年冬天，既無所獲，吳敬梓決定南歸。
南歸之前，他傾盡囊中所有，置辦了一桌酒菜，邀請揚州的好友們相聚。那次宴席上，吳敬梓開懷痛飲，大家喝到酒熱耳酣之際，他起身吟誦了一首張祜的詩：“十裏長街市井連，月明橋上看神仙。人生隻合揚州死，禪智山光好墓田。”有友人知道吳敬梓久患消渴症，不宜飲酒，就來奪他的酒杯。但被他推開了，他仰起脖子，又飲下一杯酒，口中仍喃喃念叨著：“人生隻合揚州死，人生隻合揚州死。”座上的賓客覺出了一種奇異的氣氛，但誰也沒有說什麼。
聚會後過了幾日，吳敬梓遇到了經學家、藏書家程晉芳，他與程晉芳執手相對落下淚來：“你也到了我的地步，日子不好過呀。”吳敬梓知道此時程晉芳生活拮據，不過程晉芳的貧窮該是暫時的吧？畢竟他在家鄉還是頗有一些家業的。這歲月艱難的感歎其實更像在說自己，此時他的生活像清水洗過的石板，真到了一窮二白地步了。
幾日後，一個黃昏，程晉芳踏上了回鄉的行程。船解纜待發，吳敬梓竟出現在岸邊。那時，暮色四合，天邊
掛出一彎新月。吳敬梓登上船與程晉芳作別，指著天邊新月對程晉芳說：“與子一別，後會無期啊。看著四起的暮色，心裏禁不住悲傷，想寫首詩給你的，不過又怕沒有好句子，容我等幾天再寫吧。”
隨後，吳敬梓回到岸上，久久佇立於暮色裏，直到小船消失在江水盡頭，直到晚風吹冷衣襟。
十數天後，乾隆十九年農曆十月二十八日晚間，吳敬梓與初識不久的友人王又曾在船上喝完酒，回到寓所又飲酒數杯。夜裏，消渴症引發了高血壓病，未及用藥就謝世了。
如張祜詩中所言，他死在了揚州。
2022年1月31日，除夕夜，動筆
2022年11月12日，下午，初稿完
2022年11月25日，第二稿完