與此相關的就是他剛愎自用、優柔寡斷、狹隘多疑。陳平正是利用他的這一特點來除掉他的得力助手的。
漢三年（公元前204年）初，楚、漢兩軍在滎陽、成皋一線相持。項羽兵圍滎陽，截斷漢軍糧道。劉邦的形勢非常危急。
漢軍缺糧，時間一久，就難以固守，於是派出使臣向項羽議和，提出滎陽、成皋以東歸楚，以西歸漢，以鴻溝為界，兩國就此罷兵，分而治之。項羽聽了使者的話，就想講和，範增進言道：“劉邦即將兵敗，今日不取，日後必悔。當初在鴻門宴上，你已經失去了一次機會，此時再不滅掉劉邦，將來就必定要被劉邦所滅。”項羽聽了他的這一番話，覺得十分有道理，於是拒和，發兵猛攻滎陽。
劉邦見議和不成，在滎陽城內整日憂心忡忡。一次他對陳平說：“天下紛擾，究竟何時得了？”陳平說道：“大王所慮，無非是那項王。我料項王手下隻有範增、鍾離昧等數位忠臣，他的能臣良將並不多。項羽生性多疑，想來剛愎自用，不能明察人事，大王若肯捐棄巨金，賄通楚人，流言反間，使項羽君臣相疑，然後乘機進入，破楚就容易了。”
劉邦聽後，連說：“金銀何足惜，隻要能破楚興漢，財物盡管用。”便命左右取出黃金四萬斤，交與陳平，叫他按計行事。
陳平受金退出，回到住所，立即喚來幾名心腹小校，叫他們扮成楚軍模樣，懷金出城，混入楚營，賄賂楚王左右，散布謠言。數日後，楚營中流言四起，說鍾離昧自恃功多，得不到分封，將要聯漢滅楚。這事正是項羽所擔心的，如今出了這樣的傳言，項羽不得不相信，所以就處處提防鍾離昧。
為了弄清真相，項羽決定借議和為名，遣使入漢，順便探察城內虛實。陳平聽說楚使要來，正中下懷，便和劉邦布好圈套，專等楚使上鉤。
楚使進入滎陽城，直往漢王府，拜見劉邦。劉邦假裝酒醉，敷衍數語後，便令陳平將楚使帶出。
陳平將楚使導入客館，留他午宴。兩人靜坐片刻，一班仆役已將美酒佳肴擺好。陳平裝作自己隻是受了劉邦的托付，是替劉邦招待客人，並不認識來使，於是問道：“範亞父可好！足下是否帶有亞父手書？”楚使一愣，突然明白了是怎麼回事，正色道：“我是受楚王之命，前來議和的，並非由亞父所遣。”
陳平聽了，故意裝作十分驚慌的樣子，立即掩飾說：“剛才說的是戲言，原來是項王使臣！”說完，起身步出。楚使正想用餐，不料一班仆役進來，將滿案的美食全部抬出，換上了一桌粗食淡飯。楚使見了，不由怒氣上衝，當即拍案而起，不辭而別，餓著肚皮返回了楚營。
一到楚營，楚使立即去見楚王，將自己的所見所聞添油加醋地告訴了項羽，並特別提醒項王，範增私通漢王，要時刻注意提防。
其實，這是個並不怎樣高明的反間計，稍微理智一點，就會察覺其中的破綻，隻是項羽多疑，又兼性格急躁，頭腦簡單，沒有多想這些。
項羽聽後大怒道：“前日我已聽到關於他的傳聞，今日看來，這老匹夫果通劉邦。”當即就想派人將範增拿來問罪。還是左右替範增排解，項羽這才暫時忍住，但對範增已不再信任。
範增可以說對項羽一直忠心耿耿，他心無二用，對此事一無所知，一心協助項羽打敗劉邦。他見項羽為了議和又放鬆了攻城，便找到項羽，勸他加緊攻城。項羽不禁怒道：“你叫我迅速攻破滎陽，恐怕滎陽未下，我的頭顱就要搬家了！”範增見項羽無端發怒，一時摸不著頭腦，但他知道項羽性格多疑，不知又聽到了什麼流言，對自己也產生了戒心。想起近年自己對項羽忠心耿耿，一心助楚滅漢，他不僅不聽自己的忠言，反而懷疑自己，十分傷心。他再也忍耐不住了，便向項羽說道：“現在天下事已定，望大王好自為之。臣已年老體衰，望大王賜臣骸骨，歸葬故土。”說完，轉身走出。項羽也不加挽留，任他自去。
範增回到本營，將項王所封印綬，遣人送還項羽。自己草草收拾，即日東歸。他想到楚國江山，日後定歸劉邦，不禁又氣又急。不久背上忽然起了一個惡瘡，因途中難尋良醫，又兼旅途勞累，年歲已長，不久背瘡突然爆裂，血流不止，疼死在驛舍中。從吏隻得買棺殮屍，運回居巢（今安徽巢縣東北），葬於城東。
與劉邦相比，項羽的確具有更多的英雄特征。他勇猛善戰、不畏艱難、性格直爽、恩怨分明、愛惜屬下、講究道義，有“力拔山兮氣蓋世”的美譽，但這些性格素質卻正是他成為帝王的障礙。他沒有劉邦的無恥、狡詐、殘忍和陰險，更沒有劉邦的雄才大略，所以中了陳平的反間計，失去了一個得力的助手和忠臣。
項羽雖然失敗了，但他的英雄風采卻留下了永恒的魅力。越是悲劇式的英雄，就越能打動人心。這悲劇的結局使得英雄人格深處的光彩閃現得更加燦爛動人。