一休十五歲出家為僧，十六歲住進五山十刹五山，本是中國南宋的官寺製度，即由朝廷任命住持的五所最高的禪寺。室町幕府學習南宋五山製度，分別於一三三四年確立天龍寺、相國寺、建仁寺、東福寺、萬壽寺為京都五所最高禪寺；一三八六年確立建長寺、圓覺寺、壽福寺、淨智寺、淨妙寺為鐮倉五所最高禪寺。十所寺廟合稱五山十刹，簡稱五山。之一的京都建仁寺。山林腐敗，風俗墮落，讓年輕的一休深感失望。他離開了建仁寺，師從關山派隱士謙翁和尚，謙翁為其命名宗純。謙翁死後，一休失去精神支柱，冥想一周仍難解脫，在琵琶湖投水，自殺未遂。一生嚴格拷問人生和宗教終極目標的他曾大聲疾呼：“倘有神明，就來救我。倘若無神，沉我湖底，以葬魚腹。”他這樣嚐試了，他後來的徹悟便也是在這個曾經試圖自我了斷的琵琶湖畔達成。
一四一五年，二十二歲的一休宗純師從講究苦修的大德寺名僧華叟，過著極為清苦的生活。二十七歲的一天夜裏，他在琵琶湖上坐禪，忽然聽到烏鴉鳴叫，於是想到和歌有雲：“得聞烏鴉暗黑不鳴聲，未生前父母誠可戀。”正是想到未生前的父母，突然頓悟，其實出生前的未分別智才是自己的本源實相。次日，一向嚴苛的華叟聽其所言所感，承認其已悟道。
一休宗純對外在形式不屑一顧，他認為形式毫無意義，隻有真我才是最真實的存在。二十九歲時，他參加華叟之師的忌日法會，大家都穿著隆重莊嚴的法衣，隻有他草鞋布衣依舊如常。師父問他為何毫無威儀，一休從容應答：“餘獨潤色一眾。”法會結束後，有人問華叟誰是他的繼承人，華叟回答：“雖雲風狂，但乃赤子”，說的就是自號“狂雲子”的一休。華叟辭世前，曾經再三讓人將證明得道開悟的印可交給一休，但一休始終拒絕這一紙空文。
一四二三年，足利義持四十歲的時候，將征夷大將軍之位讓給兒子義量，希望他早日得到曆練。結果義量因為過度沉湎於酒色，兩年後就死了。早已摒棄人世繁華的一休，卻在警示著人生的無常。京都的元旦，人人都在歡慶節日，一休卻舉著骷髏頭走街串巷，人們都覺得很不吉利。一休卻說，骷髏眼中無物，即為“目出”。“目出”在日文裏就是恭喜的意思。他是在警示世人，眼前的繁華終要成空，人生無常才是本質。如其歌雲：“正月冥途旅程一裏塚，可喜複可賀。”自此每到元旦，京都的商家便會關門三天。
一四二八年，複任將軍之職的義持死去。幕府以抓鬮的方式選出了新的將軍，義持的四弟義教。義教本已出家，這時還俗做了眾人之上的將軍。正是這一年，一休最敬愛的師傅華叟病故，師兄養叟接替掌門之位，在大德寺大興土木，建造豪華的殿堂。一休認為這與清貧苦修的教義相違背，憤而離開大德寺，臨行前題詩一首：將常住物置庵中，木勺笊籬掛壁東。
(本章完)