我無如此閑家具，江海多年蓑笠風。木勺笊籬尚且說是“如此閑家具”，這對養叟的奢華無疑是極大的諷刺。一休將詩附在寺廟什物明細表後，表明了決絕的去意。從此一休漂泊在外，看盡人間百態。
一四四一年，播磨守赤鬆滿佑殺死將軍足利義教，史稱嘉吉之亂。義教脾氣暴躁，對屬下刻薄寡恩。武將赤鬆滿佑是播磨望族的後人，女兒給將軍做侍女，因為過失被處死，所以滿佑總是謹小慎微，即使被將軍言語侮辱，也是委曲求全，一忍再忍。一天，將軍說要來家裏做客。滿佑正自歡欣鼓舞，不料在幕府就職的外甥教佑告訴他，將軍來不過是為了通知他，要將他的領土撥一部分給在將軍身邊做侍從的族侄貞村。滿佑一怒之下，決定政變。就在將軍來府宴會之際，赤鬆埋下伏兵，將義教斬殺。一族人從容西歸播磨。幕府派出山名持豐前去討伐，赤鬆大敗，切腹自殺。從此引發全國內亂。
一休曾暫居丹波國讓羽山屍陀寺，寺中停放著死於戰亂和疾病的屍體，一休沉痛地描繪這人間地獄為“吟杖終無風月興，黃泉境在目前山”。多年後，全國大饑荒，疫病流行，京都附近的河流因為死者甚眾導致堵塞斷流，佛門弟子卻仍在為達官貴人的長壽健康祈禱。一四六七年，一休再次經曆了應仁之亂。曆經十年戰火，京都化為廢墟。
一生遭遇許多社會動蕩，看盡人世間的悲歡離合，一休宗純的心靈依然還在熱烈地為生命而跳動。七十六歲遇到盲女阿森後，他內心的赤忱就在這一刻被完全地點燃了。他讚美四十歲的阿森為“一代風流之美人”，並熱情洋溢地為她寫下了二十多首愛情詩。言語大膽狂放，如：盲森夜夜伴吟身，被底鴛鴦私語新。
口約慈尊三會晚，本居古佛萬般春。
木凋葉落更回春，長綠生花舊約新。
森也深恩若忘卻，無量億劫畜生身。
如果忘卻這份愛情，就會在永劫中變成畜生身。多麼刻骨銘心的誓約！一休晚年在薪村酬恩庵修建墓塔慈揚塔，那裏成為他和阿森的比翼塚。在生命的盡頭，他再次許下相愛三生的心願：十年花下埋芳盟，一段風流無限情。
惜別枕頭兒女膝，夜深雲雨約三生。
一四七四年，一休宗純受後土禦門天皇的詔令，擔任五山之一大德寺的第四十七代住持，重建毀於戰火的寺廟。一四八一年，大德寺工程基本完工，八十八歲的一休宗純也走到了生命的盡頭，是年十一月二十一日圓寂於薪村酬恩庵，臨終前作偈雲：
須彌南畔，誰會我禪；
虛堂來也，不值半錢。
一休曾狂言：“佛界易入，魔界難入。”他衝破禪宗的種種清規，寫詩批判禪林的種種衰微，表露真情。日本作家川端康成很愛這句話，常常揮筆題寫，他在《我在美麗的日本》中曾言：
繼“佛界易入”之後又添了一句“魔界難入”，這位屬於禪宗的一休打動了我的心。歸根到底，追求真善美的藝術家，對“魔界難入”的心情是：既想進入而又害怕，隻好求助於神靈的保佑，這種心境有時表露出來，有時深藏在內心底裏，這興許是命運的必然吧。沒有“魔界”就沒有“佛界”，然而要進入魔界就更加困難。意誌薄弱的人是進不去了的。
(本章完)