不久，偽上海市警察局要組織一個赴日考察團，考察日本的警政。李時雨想這是個躲避日本人糾纏的好機會，便向陳公博提出要求。陳公博說：“也好，出去走走，冷一下，他們就不再找麻煩了。”
他們這個考察團由4人組成。除李時雨之外，還有行政處長呂琪、日本人山本科長和翻譯石玉祥。李時雨他們於1944年5月中旬由上海乘飛機到日本福岡，然後到東京、神戶、橫濱、名古屋和大阪等地。他們參觀了日本各地的法院、監獄、看守所、警察機關，還參觀了防空和消防設施。與此同時，李時雨注意觀察日本戰時各方麵的情況：商店裏貨物很少；飯館門前排著長長的隊；魚、肉和蔬菜亦很少見到；車站和火車上的工作人員，幾乎全是女人，很少見有青壯年男人……事實證明，日本侵華戰爭給日本人民也帶來了深重的災難。
參觀完回國後，他們順便參觀了沈陽、長春、哈爾濱幾個大城市，所到之處，隻見滿目瘡痍，民不聊生，真是難以言狀。
李時雨回滬後，將日本帝國主義危機四伏的窘境和淪陷區的敵情整理出一份材料，交楊寧密寫並偽裝好，於6月間由他帶到北方上報了。
策反偽軍 營救同誌
1944年11月10日，61歲的大漢奸汪精衛病死於日本名古屋帝大醫院，其屍體由日本運回國，埋葬在南京梅花山。汪精衛死後，陳公博任南京偽政府行政院院長、代理主席，周佛海任偽行政院副院長兼上海市市長。一朝天子一朝臣，陳公博手下的官員絕大多數都調離上海，上海市各機關差不多都換上了周佛海的人。陳公博內定調李時雨任偽司法行政部次長，李時雨要求他將自己調太湖地區任專員，目的是找個有條件的地方搞點武裝，以作下一步的打算。
此事正在醞釀之中，周佛海卻向陳公博提出意見：“不能把人全都調走！”並指名要留下李時雨。陳公博對李時雨說：“一則去外省當專員，要同外省商量，須等待時機；二則周佛海留你，我也不好意思馬上就調，隻好等等再說吧。”所以，周佛海任偽上海市長兼警察局長時，李時雨繼續任偽上海市警察局司法處處長，一直到日本投降國民黨接收時。
漢奸周佛海由於早就與蔣特密切勾結而得到蔣介石的信任，蔣介石於8月12日即密令任命周佛海為軍事委員會上海行動總隊總指揮，負責維持上海市及滬杭一帶治安，李時雨被周佛海指派兼任其軍法處副處長。
日本投降前夕，中共中央華中局召開高級幹部會議，傳達中央指示精神，即蘇聯對日宣戰，日本將很快投降，決定新四軍準備進攻上海，先派幹部進入上海發動群眾，並策動偽軍警武裝起義，策應新四軍解放上海。華中局與新四軍軍部任命劉長勝為上海市市長，張執一為上海市副市長，並決定派張執一以中共中央華中局和新四軍代表的名義，首先化裝潛入上海，負責組織上海人民武裝起義，迎接新四軍解放上海。由於李時雨的掩護職業有條件對上海偽軍警進行策反，因此黨組織決定李時雨和孫靜雲由張執一直接領導。
張執一與李時雨接關係是在李時雨的辦公室。那時正值8月中旬，張執一身穿短袖汗衫，短褲長襪，頭戴白布小帽，化裝成“上海小開”的樣子。他們見麵後，他即要李時雨幫他搞一張證明卡，以應付檢查。李時雨立刻就叫防犯科給他一張“防犯協會”的通行證，使他在上海能通行無阻。次日晚，張執一到李時雨家向他和孫靜雲說明了當前的任務，主要是策動偽軍警起義，以達到裏應外合奪取上海之目的。李時雨將能夠爭取過來的偽保安隊劉鐵城團和其他團的情況向張作了彙報，張執一囑咐李時雨立即著手進行策反工作。他還說：“根據華中局決定，起義成功後，即宣布成立人民解放軍上海總司令部，以陳偉達為總司令，我為總政治委員。”他要李時雨把偽軍警發動起來，組成一個師，由李時雨擔任師政治委員。
李時雨接受任務後，分別去找偽保安隊第一團團長劉鐵城、原教導團政訓室主任李國章和上海市複興銀行總經理孫耀東做工作。他們都表示願意跟著他走，投向我軍，在共產黨的領導下，為人民立功。他們幾人還聚在一起，以結盟的方式共同發誓：一定保守秘密，做到患難與共，永不背信棄義……隨後，李時雨以加強上海治安為名，向周佛海提議將劉鐵城團由外縣調到上海近郊董家渡一帶設防。他計劃以劉鐵城團為主力，加上能策反過來的其他團的幾個大隊，改編成一個師，擬定由李時雨擔任師政委，劉鐵城任師長，李國章任政治部主任，孫耀東負責籌辦軍需。張執一表示同意李時雨這個計劃，並親自同他到準備起義的部隊秘密視察了解情況，同時指示要準備改編和聽候調遣。
在日本正式宣布無條件投降的前夜，即1945年8月14日傍晚，上海日本軍警頭目把全市偽軍警高級官員召集在亞爾培路一個“俱樂部”裏，名義上是舉辦晚宴，但實際上是將他們看管起來。飯後，日方讓與會人員打台球或玩麻將牌，不許走開，直到15日淩晨才放李時雨他們走。後來才知道，在8月12日和13日，日本統治集團內部對戰與降的問題有過激烈的爭論。在日軍警將李時雨們看管之時，他們尚未得到日本政府的正式通知。他們的意圖是，如果他們的上級決定打，就把這些偽軍警官員扣起來，以防中國人裏應外合。如果他們上級決定投降，就把這些人放了。
8月15日淩晨他們被放回家時，大家彼此會心一笑，而看看日本人，則多是垂頭喪氣。李時雨到偽警察局時，見司法處副處長菅賢二郎頭上紮著濕毛巾，眼睛裏布滿了血絲，顯然是痛哭之後的樣子。很快就聽到了日本裕仁天皇宣布無條件投降的詔書，那些平時作惡多端的日本警官懼怕中國人報複他們，大多躲藏起來，不敢露麵。
日本投降後不幾天，李時雨的老同學範紀曼來軍法處找李時雨，說有兩個同誌被關在提籃橋監獄，其中一個叫楊樹田，原是東北抗日聯軍第一路軍總指揮兼政治委員，是楊靖宇將軍的弟弟。範紀曼要李時雨趁此時局混亂之機，將他倆營救出來。
範紀曼又名範賢才、範幼文等，是個老黨員。他1906年3月生，四川梁平人（今屬重慶市），大學文化程度，通曉日、俄、德文，擅長油畫，1926年參加中國共產黨，是第一屆梁平縣委書記。在長期從事地下工作的過程中，曾被法、日本憲兵、國民黨逮捕。1927年大革命失敗後，黨派他回川工作。同年9月，他在梁山成立特別支部，年底省委批準成立中共梁山縣委，指定他任縣委書記兼管軍事。1931年1月，他被調至上海，擔任法南區金神父路新新裏支部交通聯絡員。
李時雨與範紀曼是在北平的大學裏相識的。1931年9月，範紀曼到達北平，一麵找黨，一麵求學，很快考入北平大學藝術學院戲劇係。“九?一八”事變後，他積極參加各種抗日救亡活動，並被推舉為學院學生會會長。1942年8月，範紀曼受黨組織指示，去南京搜集日軍軍事情報，潛入偽中央大學擔任訓育主任兼藝術係教授，他修養高，又精通幾國外語，是周佛海家的座上客，順便把周佛海的兒子發展成了地下黨。後來範紀曼被人告發是共產黨人，他於1943年5月被迫離開南京重返上海，做國際情報工作。
接到營救任務後，李時雨與範紀曼商量了一下行動方案。這天，他倆都穿著有少將軍銜的軍服，乘坐李時雨的汽車，來到提籃橋監獄。李時雨指著範紀曼對沈關泉典獄長說：“這位是從重慶來的範高參，專程來接在押犯人李一鳴和楊書田，請你接待吧！”又說：“此案是要和我們行動總司令部軍法處會同辦理，所以，我們得一起來。”沈典獄長聽說是重慶方麵來的要員，也不敢怠慢，便立即命令獄吏查其在哪個監號。不多時，獄吏報告說：“此案是日軍司令部辦的蘇聯諜報案，李一鳴前幾天被日本人要去了，隻剩楊樹田一個人。”範紀曼說；“那就提他一個人吧！”