對於本雅明來說，諸如卡夫卡這樣的作家照亮了現代歐洲人事實上的普遍困境：盡管喪失了共同的商談語言和傳統——本雅明在論列斯科夫的著名文章中將此說成是講故事的基礎——但仍在爭取有創造性的表達。本雅明認為，無名氏創造的民間故事表明，建立在對遺傳之“智慧”的共同意識的基礎上的經驗具有交流性，但是這種智慧在現代世界幾乎消失了。講故事的“史詩”功能本身要依賴於曆史決定的生產方式——本雅明指的是中世紀的行會手工業文化。如果說遠航商人和定居農民是民間故事的創造者，那麼手工業體製的傳統生活則使它們興旺發達。本雅明指出：“定居的師傅和流動的學徒在同一屋子裏幹活。當然，師傅在定居於家鄉或別的城市之前也曾經是流動的學徒。如果農民和水手是講故事的發明者，行會體製則是使其獲得更高發展的地點。正是在那裏，遠方的傳說被旅行者帶回來，過去的傳說則向留在家鄉的人充分地顯示著自己的豐富性，二者結合起來了。”
小說在精神主觀主義、資產階級個人主義和笛卡兒理想主義的現代的興起預示著這種關於人、上帝和自然之和諧的“史詩”意識的喪失。在本雅明看來，現代小說是無望的現代人尋求一種普遍語言的隱喻符號。而那種語言要麼是無可挽回的過去，要麼是不可企及的未來。本雅明把自己的觀點總結如下：
講故事的藝術正在接近實現自己的終點，因為真理的史詩特征，即智慧，正在死亡……以講故事的衰落為終點的進程，其最初征兆就是小說在現代初期的興起……能夠用口語處理的史詩財富不同於小說行業的素材。小說不同於其他各種散文體文學——童話、傳說、甚至短篇小說——之處在於，它既不是出自口頭傳說，也不會進入口頭傳說。這就使它特別有別於講故事。講故事的人是根據他自己的經驗或別人講述的經驗作為講述的內容。而且他把這種東西變成聽故事的人的經驗。小說作者則把自己隔絕起來。小說的出生地是隔絕的個人。他不能用舉例的方式來表達他本人最關心的事情，沒有人向他求教，他也不能求教別人。寫小說就意味著再現人的生活時把不可度量性推至極致……它所提供的合法性是直接與現實對立的。（《講故事的人》）
因此，在卡夫卡那裏，作為小說形式的這種趨勢是現代主義的必然歸宿，我們看到他的小說中的約瑟夫·K或其他探索人物被無法解釋的某種智慧的字母表所困惑著。基於猶太教對哈拉卡（Halakha，譯注：指有關猶太人的宗教儀式、日常生活和行事為人的全部律法和典章）和哈加達（Haggadah，譯注：希伯來文原意為“敘事”，指猶太教拉比文學中的一種形式，包括傳說、箴言等，不具有律法效力）的區分——前者是揭示真理的，後者是用寓言和解釋把真理一代代向下傳——本雅明把卡夫卡的作品說成是一種孤注一擲的和充滿矛盾的努力，試圖保存沒有真理的真理的傳遞性：
真理已經喪失它的這種一貫性。卡夫卡並不是第一個麵對這種情況的人。許多人都使自己適應這種情況，死死抓住真理或者他們認為是真理的東西，而且懷著沉重的心情，放棄了它的可傳遞性。卡夫卡的真正天才就在於，他嚐試了某種全新的東西：他犧牲了真理而抓住它的傳遞性，它的哈加達因素。卡夫卡的作品就其性質而言是寓言。但正是由於它們展現苦難和它們本身的美感，它們不得不克服了寓言以及更多的東西。它們並不是像哈加達屈服於哈拉卡腳下那樣屈服於教條腳下。盡管表麵上屈服，但它們會出其不意地舉起反抗的巨掌。這也就是為什麼在評論卡夫卡時我們再也不會談到智慧。現在遺留下來的隻是其衰敗的產物。這裏有兩種。一種是有關真理事物的傳言（有關被懷疑、被廢棄的事務的一種神學傳言）。這種素質的另一種產物是傻話——後者徹底浪費了智慧的精華，但保留傳言所缺乏的那種吸引力和自信……因此，正如卡夫卡指出的，希望是無限的，但不是屬於我們的。這句話實際上包含著卡夫卡的希望。而這正是他能保持燦爛的安詳的根源。（《關於馬克斯·勃羅德論卡夫卡的書》）
本雅明在普魯斯特身上看到美學夢幻世界和物質生活世界之間的現代主義分裂的另一個象征。如果說卡夫卡筆下的人物是對意義的缺席做出反應，渴望未來的某種不可實現的啟示，那麼普魯斯特作品中的敘述者也是對此做出反應，但卻是竭力在過去中搜尋失去的和諧。不過，對於二者來說，現在的經驗都是一種不可挽救的斷裂，是與自身的斷裂。本雅明在研究普魯斯特的文章中指出，對於“沉湎於回憶的作者”來說，重要的不是他在此時此地遇到了什麼，“而是他的記憶的意義，珀涅羅珀式（譯注：意思是反反複複、不斷重新編排的）的回憶工作……因為一種經驗過的事件是有限的，總是局限於一個經驗領域；但被回憶的事件是無限的，因為它僅僅是打開在它前後發生的一切事情的鑰匙”（《普魯斯特的形象》）。換言之，曆史現實的物質斷裂隻有通過文學記憶的精神連續性才能補救。但是，實際上，普魯斯特的連續性是以犧牲曆史真實為代價的。這就意味著，不連續性困擾著全部工作，實際上使之變成一種隱喻方式。這就是為什麼本雅明讚成馬克斯·烏諾爾德的說法的原因，後者把普魯斯特的作品說成是“無意義故事”係列，無休止地模仿文體的遊戲。他把普魯斯特看做一個反偶像崇拜的“儀式專家”，後者無情地揭穿資產階級自我中心的諂媚和道德的虛偽。本雅明評論道：“從普魯斯特的小說中呼嘯而出的震耳欲聾和極其空洞的嘮叨，乃是社會陷入這種孤獨深淵時的聲音。”普魯斯特的作品精細地記錄了當代社會的弊病和誤解，把自己個人作為猶太人和哮喘病患者的經驗轉變為他的文學人格形象的極度痛苦。與卡夫卡和本雅明一樣，對於普魯斯特來說，時間是永遠不可逆轉的喪失。
三
本雅明對現代主義文化的分析表明了他的信念：若要克服當代資本主義社會的非人化的物質狀況，隻有把彌賽亞主義的拯救神學（其神秘的當下）概念——無時間的時刻——把資產階級的直線連續進步的時間概念顛倒過來與馬克思主義的曆史唯物主義觀念（其革命模式也包含著一種自然“空洞”的時間的顛倒）結合起來。本雅明在《曆史哲學論綱》的晦澀開篇中描述了他特有的神秘主義和馬克思主義的結合：
這個故事講述的是一個機器人。它能夠玩贏象棋，對對方的每一步棋都能做出針對性的反應。一個大木偶穿著土耳其服裝，嘴中叼著水煙筒，坐在一張放著棋盤的大桌子旁……實際上，有一個小駝背坐在這個木偶的裏麵，用線操縱著木偶的手。他是一個象棋高手。我們可以設想出一種與之相似的哲學。這個被稱作“曆史唯物主義”的木偶永遠會勝利。這可以很容易地與成為適於任何人的一場比賽，如果它獲得神學的各種功能。眾所周知，神學今天正在衰微，不得不靠邊站。
本雅明在幾封書信和回憶中多次把自己說成是“小駝背”。這可以說絕不是一種巧合。
盡管阿多諾和法蘭克福學派始終對本雅明的神學傾向持懷疑態度，但是他們支持他對馬克思主義的大部分修正主義讀解。在安排本雅明逃避法國的納粹當局迫害時（但此事在西班牙邊境卻以悲劇告終），在他死後搜集、編輯和出版他的著作時，他的法蘭克福學派的同事們起了很大作用。阿多諾和霍克海默特別熱心於本雅明的這個論點：曆史唯物主義“頂著壓力而洗刷曆史”，重新讀解把我們變成我們現在這個樣子的事件，挖掘被壓製的鬥爭係譜，提醒我們記住：“沒有一部關於文明的記錄不同時也是關於野蠻的記錄。”（《曆史哲學論綱》）
本雅明的謎語式論點被認為擴展了法蘭克福學派對把馬克思主義加以實證主義解釋的譴責，後者把馬克思主義視為科學經濟主義，把曆史歸結為一套機械法則係統。本雅明反對恩格斯的《反杜林論》和斯大林的教條主義。他認為，革命不是打了包票的。他反複斷言，曆史的任何階段都是未完成的，都可以做多種讀解，而這就顛覆了任何確定性的聲稱。不僅過去，而且現在都必須被重新洗刷，這樣我們才能“打破曆史的連續統一體”，即把曆史視為連續整體的幻想。由此，本雅明反對任何利用辯證法的模式來實現意識形態統治的做法。他本人對曆史的獨特解釋在邏輯上就會要求一種非教條主義實驗。為此目的，本雅明提出了一個嚐試性探索的解釋學模式。他寫道：“為了挖掘成功，應該有一個計劃。但是鐵鏟在土中的小心試探，也是不可或缺的。認為最大的獎賞是保存隻是作為一種記錄的發現物清單，而不是對發現地本身的暗自欣喜，這是自我欺騙。毫無所得的探索同樣是這種成功的一部分，因此，記憶不應該以一種敘述的方式，更不應該以一種報告的方式來進行，而應該……試著把鐵鏟伸向每一個新的地點或者在舊地點伸到更深的土層。”（《曆史哲學論綱》。譯注：原文不是出自《曆史哲學論綱》）本雅明相信，這種慷慨的解釋方法不僅會把我們從僵化的曆史決定論中解放出來，而且還會把我們從主張絕對不連續性的現代主義膨脹中解放出來——前者把曆史看做不可抗拒的進步。後者認為，文字符號世界和具體實踐的物質世界之間有一個絕對的斷裂。這種解釋方法也使本雅明能夠容忍他的著作中存在著某些根本性緊張——有人會說是存在著某些矛盾。最明顯的或許是他對神學的忠實和對辯證唯物主義的忠實之間的緊張。
本雅明發現，對曆史的正統解釋往往服務於統治階級的偏見。他堅持這樣一個論點：“每個時代都有人試圖使傳統擺脫力圖控製它的盲從主義。彌賽亞（救世主）不是作為拯救者，而是作為反基督者的征服者降臨人世。”按照本雅明的觀點，曆史唯物主義提供了這樣修正曆史的可能性，因為它注意到過去被壓抑的聲音，注意到為幸福和正義而鬥爭的失敗者的“勇氣、幽默、狡猾和剛毅”。這就要求我們去搜集被統治階級官方編年史所抹掉的曆史上“不引人注意的改造”；要求我們像注意“偉人和天才”那樣注意被壓迫者“默默無聞的工作”；要求我們認識到這個悲慘的真理：任何“一部關於文明的記錄同時也是關於野蠻的記錄”。隻有這樣，我們才能忠實地對待過去世代與現在一代之間的“秘密協定”，而這被本雅明視為拯救的希望。
曆史編纂不是像蘭克所說的記錄“其實際存在的方式”的有關事實的中立科學。它是各種解釋相互衝突的戰場。在這些解釋中最狡猾的是認為進步不可避免的曆史主義信念。這是把曆史歸結為一種“同質的空洞時間”連續統一體。本雅明在《曆史哲學論綱》中通過對救世天使的描述反駁了這種觀念：
這就是人們描繪的曆史天使的形象。他的臉轉向過去。在我們感受到事件鏈條的地方，他看到的是一個徹底的災難。後者把殘骸一個壓一個地堆起來，把它們猛摔在他的腳前。這個天使願意停下來，喚醒死者，把被打碎的東西變成一個整體。但是，一陣風暴從天堂刮來。它猛烈地抓住他的翅膀，使天使不能合攏它們。這個風暴不可抗拒地把他推向他背對的未來，同時他麵前的碎片堆積越來越大，高聳入雲。這個風暴就是我們所說的進步。
本雅明求教於一種彌賽亞主義的馬克思主義，後者的任務是“為被壓迫的過去而戰鬥”。這種解釋方式把每一個“當下”的彌賽亞度向神聖化，由此從“同質的曆史過程”中找回被遺棄的真正人類經驗的斷片。每一曆史時刻的革命潛力也因而從漠然的“空洞時間”中被打撈出來，並且被承認為“救世主能夠進入的狹窄通道”。本雅明認為，這樣一種觀念是猶太人和革命者都具有的。他寫道：“曆史唯物主義者把它（譯注：指曆史主義製造的‘永恒’觀念）遺棄給其他人，讓曆史主義的妓院裏被稱作‘從前’（Once upon atime）的妓女去吸吮它的精力。他依然保持著自己的精力，足以打開曆史連續統一體的缺口。”
本雅明在《論綱》裏明確地區分了庸俗馬克思主義和彌賽亞主義的馬克思主義。前者順從曆史主義的幻想，認為進步引起的是對自然界的越來越多的技術開發。後者則是從傅立葉等烏托邦社會主義者那裏獲得靈感。本雅明反對庸俗馬克思主義者的“實證主義觀念”，稱讚經常受到嘲笑的傅立葉的奇想：通過富有成效的合作勞動，將會有4個月亮照亮夜空，極地的冰山將會逐漸消退，海水將變成飲用水，野獸將變成人的朋友。本雅明總結道：“這一切描述了一種勞動，它不是壓榨自然，而是幫助自然生產出潛伏在其子宮中的萬物。”這種對政治理論的令人意外的或奇特的讀解——既清洗了舊的正統理論，也清洗了新的正統理論——是典型的本雅明思維方式。
四
一般來說，本雅明對馬克思主義辯證法的興趣更多的是“文化上的”，而不是“經濟上的”。在這方麵，他不僅受到法蘭克福學派的影響——他第一次與阿多諾接觸是在1923年，而且也受到他與“革命神學家”恩斯特·布洛赫和俄國詩人馬雅可夫斯基的交往的影響——他與布洛赫的交往始於1918年，見到馬雅可夫斯基是在1926年訪問莫斯科期間。本雅明似乎被撕裂了。一方麵，他在專業上忠於法蘭克福學派的同事們。1935年後他的主要收入來源之一是法蘭克福研究所的生活津貼。另一方麵，他與密友、革命劇作家貝托爾特·布萊希特保持著喧嘩的個人友誼。阿多諾和霍克海默曾警告本雅明，要求他抵製他們所謂的布萊希特的“未經調節的”唯物主義，特別是布萊希特把藝術當做共產主義意識形態的直接宣傳武器的主張。該研究所成員喜歡對曆史唯物主義的基礎結構和藝術、哲學的上層建築角色之間的複雜關係做出更“辯證的”、更靈活的理解。他們認為，後者（指藝術、哲學）的功能主要是批判地否定（現存曆史條件）和超越（指向“另外的”曆史可能性）。阿多諾和馬爾庫塞這樣的理論家希望保留“主觀內心”或“個人意識”之類概念的批判潛力，竭力主張不應以某些粗陋的“集體”體製或群眾運動的名義來否定它們。他們認為，這些概念至多是在一種更高、更有包容力的辯證意識形式中被部分地克服和部分地保留（即揚棄）。