事情開始時總是離自己有一定距離，慢慢地逼近。在《1900年前後柏林的童年》中，他談到自己的一種傾向：“把我關心的每一件事都看成是從遙遠的地方向我逼近。”在一個經常患病的孩子的想象裏，時光就是以這種方式緩慢地逼近病床的。“也許這就是我身上被人稱作耐心的根源。但事實上它並不像是一種美德。”（當然別人會把這當做一種美德。朔勒姆曾把本雅明形容為一個“我所見過的最耐心的人”。）
但是對於性格憂鬱而又喜好譯解神秘事物的人，耐心卻是必不可少的。正如本雅明所指出的，普魯斯特對於“沙龍裏的秘密語言”懷有極大的興趣。本雅明本人則迷戀簡潔的密碼。他搜集各種紋章書籍，酷愛猜字謎，玩味各種假名。他對假名的興趣似乎預示了他日後作為德國猶太人流亡者的一種需求。從1933年到1936年，他用假名德特勒夫·霍爾茲（Detlev Holz）在德國雜誌上發表評論，他還用這一名字發表了生前出版的最後一本書——1936年在瑞士出版的《德國人》。朔勒姆最近發表了本雅明的一篇令人驚異的短文《阿格西勞斯·桑坦德》（Agesilaus Santander），其中本雅明談到他因自己的這個秘密名字而產生的各種想法。這篇短文解釋他所擁有的克利繪畫上的形象“新天使”。正如朔勒姆指出的，這個名字是Der Angelus Satanas（撒旦天使）的移字變形。朔勒姆還說，本雅明是一個“不可思議的”筆跡學家，盡管“後來他傾向於掩飾自己這一天賦”。（本雅明在《論模仿能力》一文中討論過筆跡。）
佯裝無知和遮遮掩掩似乎也是這位性格憂鬱者的一個特征。本雅明同他人的關係常常是複雜的和遮遮掩掩的。在必要的時候，他總是用友善和小心謹慎的態度，掩飾優越感，欠缺感，沮喪感，以及不能滿足需要、甚至說不清楚的無力感。朔勒姆在談到本雅明與他人的關係時，用了人們形容卡夫卡的同一個說法：“幾乎是中國式的謙恭有禮。”但是，像本雅明這樣欣賞普魯斯特對友誼痛加撻伐的人，我們當然不會奇怪他能夠無情地拋棄朋友。當他對“青年運動”的同道失去興趣後，便徹底隔斷了與他們的關係。同樣地，我們也不會奇怪這樣一個一絲不苟、極端固執和異常嚴肅的人有時也會奉承那些他並不認為與自己旗鼓相當的人，比如他去丹麥看望布萊希特時會讓自己上布萊希特的“當”，屈尊於布萊希特。這個傲視知識界的君王也能成為廷臣。
本雅明在《德國悲劇的起源》中用憂鬱理論分析了這兩種角色。土星氣質的一個特征是遲緩：“暴君總是由於情感的呆滯而垮台。”他又說：“土星氣質的另一個特征是缺乏信任。”這一點在巴羅克戲劇中的廷臣身上表現得極為明顯。這些廷臣思想動搖不定。他們之所以被人擺布，一方麵是由於“缺少性格”，另一方麵也“反映出對於難以理解的不祥局勢感到沮喪，采取無可奈何的投降態度，因為那種局勢具有一種龐大物體般的重壓性質”。隻有那種具有這種曆史災難感、這種沮喪感的人，才能夠解釋為什麼不應鄙視廷臣。本雅明說，他們對同僚缺乏信任是與他們對物質符號的“更深沉、更多冥思色彩的信念”有關。
我們可以把本雅明所描述的情況簡單地看做是一種病態：憂鬱氣質有一種使其內心的麻木外化的傾向，使其成為一種永遠不變的厄運，使人覺得“龐大物體般的重壓”。但是本雅明的說法更大膽。他覺察到，性格憂鬱者與外部世界之間交流的媒介常常是物而不是人。這種交流是真正的、能夠揭示意義的交流。恰恰是因為性格憂鬱者多被死亡的陰影所纏繞，所以他們最知道如何閱讀這個世界。或者說，這個世界僅僅對細心的性格憂鬱者充分地呈現自己。越是無生命的東西，越是需要更強有力和敏銳的頭腦去思索它們。
性格憂鬱者之所以對人缺乏信任，是因為他們有更好的理由相信物。忠誠隻奉獻給積累起來的物——以殘片或廢墟形式出現的物。（本雅明寫道：“巴羅克文學最常見的手法是不斷地堆積殘片。”）無論巴羅克藝術還是超現實主義都是把現實看做一堆物體。本雅明對這種感受力有著深刻的聯係。他把巴羅克時代描述成物的世界（紋章徽記和廢墟），把理念空間化（“思想領域裏的諷喻一如物的領域裏的廢墟”）。超現實主義的天才們懷著激情和坦率把巴羅克對廢墟的崇拜普遍化，敏銳地感受到現代性的虛無主義能量正在把一切變成廢墟或殘片——從而也變得可以被收藏。這個世界的過去已經變得廢舊過時，它的現在不斷地製造出即時古董，引誘著更多的保管員、鑒定家和收藏家。
作為一個特殊的收藏者，本雅明始終保持對物的忠誠，而且完全把它們當做物來看待。據朔勒姆講，擴大他的藏書——包括許多初版書和珍本書——是本雅明“畢生的癖好”。盡管這個性格憂鬱者在重物般災難麵前反應遲鈍，但是他卻能被鍾愛物電擊般地煥發起熱情。本雅明的書籍不僅是作為專業工具來使用。它們是他的冥思對象，是引起沉思的媒體。這些藏書喚起了“對許多城市的記憶：裏加、那不勒斯、慕尼黑、但澤、莫斯科、佛羅倫薩、巴塞爾、巴黎，等等，我在那些城市發現那麼多新奇的東西；還有對許多房間的記憶，這些書籍曾經珍藏在裏麵”。猶如獵豔，搜尋書籍也能增添地理上的快樂。這是他漫遊世界的另一個原因。在收藏過程中，本雅明感覺到自己天性中的聰慧、得心應手、狡猾、無所顧忌、激情，等等。“收藏家是具有機智直覺的人”，就像廷臣。
除了初版書和巴羅克紋章書以外，本雅明還專門收集兒童讀物和由瘋人寫的書籍。朔勒姆說：“對他最有意義的偉大著作，常被他以一種難以理喻的方式放在緊貼那些最脫離常規的作品和古怪作品的位置。”這種對藏書的奇怪安排就像本雅明作品所慣用的策略：一方麵是對傳統學術趣味標準的忠誠，另一方麵是以超現實主義的眼光，在短命的、被貶斥的、被忽略的東西中發現意義寶庫。二者雙管齊下。
他喜歡在無人問津處發掘東西。比如，他從晦澀而不受重視的德國巴羅克戲劇中找出現代（即他所處時代）的感覺因素：對諷喻的愛好，超現實主義的震撼效果，不連貫的表達，曆史災難意識，等等。“這些石塊是我的想象力的食糧”，他在描寫馬賽時這樣寫道——對於這種想象力來說，即便再借助於一劑大麻，馬賽依然是最難把握的城市。許多理應使用的參考材料沒在他的作品中出現，因為他不喜歡讀人人都在讀的書。他喜歡心理學的4種氣質論，而不喜歡弗洛伊德。他願意或試圖成為一個共產主義者，卻不讀馬克思的著作。他讀過各種各樣的書籍，在大約長達15年的時間裏對革命共產主義持同情態度，但直到20世紀30年代末以前卻幾乎不去研究馬克思。（他開始讀《資本論》是在1938年夏天到丹麥看望布萊希特時。）
本雅明很注意策略，這一點與卡夫卡相似。兩人猶如同出一宗的謀略家，“采取各種預防措施，防止別人解釋自己的作品”。本雅明認為，卡夫卡小說最重要的一點是，它們都沒有一個明確的象征意義。另外，他也迷戀布萊希特那種完全不同的、非猶太人的詭計，因為在他的思想中布萊希特是卡夫卡的對立物。（毫不奇怪，布萊希特一點也不欣賞本雅明那篇關於卡夫卡的傑作。）布萊希特的書桌旁放著一個小小的木刻毛驢，脖子上掛著一個小牌子，上麵寫著：“我也應該能看懂。”在本雅明看來，布萊希特是一個神秘宗教讀物的讚賞者。那些讀物使用一種把複雜變成簡單的高超的詭計，把一切事情變得一目了然。本雅明同布萊希特的關係帶有“受虐性”（克拉考爾的說法），雖然使他的大多數朋友為此感到悲哀，但卻說明他在多大程度上迷戀於這種詭計。
從性格上，本雅明極為反感通常的解釋方法。正如他在《單向街》中寫的：“所有致命的打擊都發自左手。”恰恰因為他看到“所有的人類知識都采取了解釋的形式”，因此他懂得防止解釋（不管這種解釋是多麼顯而易見）的重要性。他最常用的策略是，從某些東西中排除象征，例如從卡夫卡的小說或歌德的《親和力》中排除大家都認為有的象征，而把象征注入進人們通常認為它們不存在的地方，例如，他把德國巴羅克戲劇當做曆史悲觀主義的諷喻。他說：“每一本書都是一個策略。”在給友人的一封信裏，他半開玩笑地聲稱，他的著作有著49層意義。對於現代主義者來說，就像對於猶太教神秘哲學家一樣，任何事物都不是一目了然的，一切事物都是難以洞悉的。他在《單向街》中寫道：“在所有事物中，曖昧性遠多於確實性。”對於本雅明最不可理喻的就是單純性：“純淨透明的眼睛隻是一個謊言。”
正如他的好友和追隨者阿多諾所說，本雅明的多數獨創性觀點得自於他那種顯微鏡式的觀察，以及他對理論視野的不斷開拓。朔勒姆寫道：“最吸引他的是微小的東西。”他喜愛舊玩具、郵票、帶圖明信片，甚至玻璃球裏微縮的冬景，隻要一搖動就會下雪。他的手跡也幾乎需要借助放大鏡才能看清。據朔勒姆說，本雅明有一個未能實現的抱負，即在一頁紙上寫一百行字。（羅伯特·瓦爾澤實現了這個抱負，他曾經用一種極其細小的字體把他的小說抄寫成縮微圖書。）朔勒姆說，1927年8月他到巴黎看望本雅明（這是朔勒姆移居巴勒斯坦後兩人的一次重逢），本雅明拉著他去看克呂尼博物館的猶太人祭祀物品展覽，專門指給他看“兩顆麥粒，一個猶太同胞在那上麵鐫刻了完整的猶太教舍瑪”。
把一件東西縮小為的是便於攜帶。這對於漂泊者和流亡難民顯然是最理想的占有物品的方式。本雅明既是一個漂泊者，因為總在四處流動，又是一個收藏者，常被占有物所累。縮小也就是使其隱匿。本雅明常被極其微小的東西所吸引，正如他常被需要破譯其秘密的東西所吸引，如紋章、字謎、手跡等。縮小也意味著使其無用。因為從某種意義上講，把一件東西縮小到不可思議的地步，也就把它從原來的意義中解放了出來。它的縮微物就成了一個象征它的引人注目的東西。它既是整體（即完整的），又是斷片（不正常的過小的規格）。它就變成一個沒有利害關係的沉思和冥想的對象。熱愛小東西是孩子式的情感，是超現實主義所侵占的領域。本雅明指出，超現實主義者眼中的巴黎是一個“小世界”。超現實主義對照片的看法也是如此，他們把照片當做一種謎語式的、甚至反常的對象，而不是一種可理解的或美的對象。對此本雅明做了見解獨到的論述。性格憂鬱者總是對與物類似的東西的統治感到恐懼，但是超現實主義的趣味可以對這種恐懼起揶揄作用。超現實主義對於感覺的偉大貢獻就在於，它使憂鬱者變得快樂。
本雅明在《德國悲劇的起源》中寫道：“憂鬱者允許自己享用的唯一樂趣，也是強有力的樂趣，就是諷喻。”的確，諷喻是他們讀解世界的典型方式。他引證波德萊爾的話：“在我眼裏一切都成為諷喻。”諷喻體現為從僵化和微不足道的東西中提取意義的過程，這是本雅明的主要研究對象——德國巴羅克戲劇和波德萊爾——的典型手法。諷喻也可以轉化為哲學論證和精微分析，而這恰是本雅明自己經常使用的方法。
憂鬱者把世界本身看做一個物：避難所，慰藉物，迷幻藥。去世前，本雅明曾打算寫一篇關於幻想的縮微術的文章。這似乎是過去準備寫一篇論歌德的《威廉·邁斯特》中的“新麥路西納”的老計劃的一個延續。在歌德的作品中，一個男子愛上了一個微型女子。後者暫時獲得了正常人的身材，無意之中給他帶來了一個盒子，裏麵有一個小王國，她是那個王國的公主。在歌德的故事中，世界完完整整地縮小成一個可收藏的物品。
與歌德故事中的盒子一樣，一本書不僅是這個世界的一個片斷，而且本身就是一個小世界。書籍就是世界的微縮，讀者棲居於其中。在《柏林記事》中，本雅明回憶起童年的感受：“你從來不是在閱讀書籍，而是住在裏麵，駐足於行與行之間。”童年時的讀書狂熱最終與成年時的寫作情結彙合起來。本雅明在《打開我的藏書》中說，最值得稱讚的獲得書籍的方法是寫書。而理解它們的最好方法也是進入書的空間。他在《單向街》中寫道：除非謄寫一遍，否則就不能真正理解一本書，就像一個人永遠無法在飛機上真正感受一片風景，除非他徒步行走在那片風景之中。