總的結構可以簡單地概括為，第一部分是藝術理論，第二部分是“資料內容”即作品意象的分析，第三部分是馬克思主義的理論結論。
由於交稿時間緊迫，本雅明僅完成了第二部分《波德萊爾筆下的第二帝國的巴黎》。這篇論文共有3章。第1章《波希米亞人》分析了波德萊爾的社會環境及其社會地位。本雅明肯定了馬克思的結論：19世紀的法國社會產生了一批“隨著時勢浮沉流蕩而被法國人稱為波希米亞人（浪蕩遊民）的那個五顏六色的不固定人群”。在本雅明看來，法國大革命後文人在社會中邊緣化了，他們與以小酒館為家的職業密謀家和淪落為流氓無產階級的工人都屬於社會的棄兒，有著相似的不穩定的社會地位、相似的行為方式。職業密謀家中發跡的路易·波拿巴與隨心所欲、放蕩不羈的文人波德萊爾構成了兩個對立而同構的形象。波拿巴的政治活動總是保持著翻雲覆雨、突然襲擊的密謀習慣，而波德萊爾的作品也具有同樣的特點。1848年革命後，當犬儒主義彌漫了整個社會時，路易·波拿巴走向權力頂峰，而波德萊爾隻能走向市場，為商業化的報刊寫作。
第2章《閑逛者》分析了波德萊爾詩歌的社會內容。在這裏，本雅明特別強調了波德萊爾在19世紀大城市的人群中的“驚顫”體驗。波德萊爾的“人群”體驗既揭示了現代人在大城市中的生存狀態，又反映了波德萊爾本人的小資產階級個人主義的自我意識。同樣作為文人，“雨果把人群頌揚為現代史詩中的英雄，而波德萊爾則為他的英雄在大城市的大眾中尋找一個避難所。雨果把自己作為公民放在人群中，而波德萊爾卻把自己作為一個英雄從人群中分離出來”。
第3章《現代性》繼第2章進一步分析了波德萊爾作品中的主體意識與現代性的關係。本雅明指出，波德萊爾本人並非“閑逛者”，而是以古代“鬥劍士”的英雄精神挑戰現代世界。但是，在資本主義現代性條件下，“社會渣滓提供了大城市的英雄”，“英雄便是用這種材料製造作品的詩人”。因此詩人在作品中扮演了“閑逛者、痞子、丹蒂以及拾垃圾者”等多種角色。與此一致的是，“他的技巧是暴動的技巧”。因此，“他把諷喻當作自己的心腹”；“在死神、回憶、懊喪或邪惡出現的地方就是詩的戰略中心”。本雅明在論文結尾處把波德萊爾與無產階級革命家布朗基聯係起來，指出，在某種意義上，“布朗基的行動是波德萊爾夢想的姐妹”。
今天看來，《波德萊爾筆下的第二帝國的巴黎》是社會文化研究領域中一篇開創性的論文。除了其論述方法外，在對現代性、知識分子在現代社會中的地位和心態以及波德萊爾的分析方麵，它都有深刻獨到的洞見。
這也是一篇有著強烈現實針對性的論文。本雅明在寫作時聲稱：“我是在同戰爭賽跑。”書中關於路易·波拿巴的描述及對其社會環境的分析，無疑影射著希特勒和法西斯主義的興起。
應該說，本雅明筆下的波德萊爾身上有他自己的影子。精神漂泊和政治流亡使他對波德萊爾產生共鳴或者說有著較深刻的理解。當然，我們不能把他與波德萊爾等同起來。馬克思主義（他所理解的）是本雅明分析的指導思想。他寄希望於無產階級的鬥爭。
1938年9月，本雅明將《波德萊爾筆下的第二帝國的巴黎》寄給社會研究所。盡管他對霍克海默等人是否會有誤解不無擔心，但是當他11月收到阿多諾措辭嚴厲的回信時仍然感到意外。阿多諾在信中表示，霍克海默和他研究後一致否定了這篇論文。本雅明事先給霍克海默的信中說明這篇論文僅僅是整部著作的一個片段，僅僅是“資料內容”。但阿多諾仍然批評道：“各種主題被聚集在一起，但沒有得到闡釋。”“全景畫和痕跡，閑逛者和拱廊，現代性和永恒性，都沒有理論解釋。難道這就是可以耐心等待而不會被其自身的靈韻消耗的‘資料’嗎？”更重要的是，在本雅明的論文中“看不到全部社會進程的中介”，“你膚淺地把一種揭示力量賦予一堆資料，但這種力量從來不屬於一種實用指涉，而屬於理論建構”。阿多諾認為，本雅明在理論上根本沒有達到馬克思主義，所以本雅明想對馬克思主義有所貢獻，這既委屈了本雅明，也委屈了馬克思主義。阿多諾代表社會研究所希望本雅明重寫這篇論文。
本雅明在回信中對阿多諾的批評逐一做了反駁，但為了與社會研究所保持思想上的一致，他很不情願地同意改寫這篇論文。
1939年7月，本雅明寄出了修改稿《論波德萊爾的幾個主題》（簡稱《主題》）。與《波德萊爾筆下的第二帝國的巴黎》相比，盡管使用的資料有些相同，但這幾乎是一篇新作。本雅明在給友人的信中聲稱，這篇文章顯示了“彎到最大極限的哲學之弓。而我痛苦地使之適應一種平庸的、甚至是土氣的哲學闡述方法”。這篇文章“試圖把我的關於（機械）複製的文章和關於講故事的人的文章中的關鍵主題與《巴黎拱廊研究》的同類主題結合起來”。
《主題》一文是以“驚顫（shock）經驗”為中心，揭示波德萊爾作品中所反映的個人與現代城市生活之間的緊張關係。本雅明強調：“驚顫屬於那些被認為對波德萊爾的人格具有決定意義的經驗之列。”與《波德萊爾筆下的第二帝國的巴黎》相比，《主題》更進一步地指出，驚顫經驗不僅是城市人群在個人心中引起的“害怕、厭惡和恐怖”，而且也是現代工業的機械化生產中的勞動經驗：“行人在人群中的驚顫經驗與工人的機器旁的‘經驗’是一致的。”驚顫經驗也決定了機械複製藝術的特點：“一種對刺激的新的迫切需要，終於被電影滿足了。在一部電影中，驚顫作為感知形式已被確立為一種正式原則。”另外，《主題》第10和11節也運用靈韻理論闡明波德萊爾的藝術觀念。
《主題》獲得社會研究所的認可，發表於當年《社會研究雜誌》第8卷上。這使本雅明感到一些欣慰。1940年1月，他在給朔勒姆的信中寫道：“無論我們所信托的未來多麼不確定，今天我們所發表的每一行文字都是與黑暗勢力搏鬥的一個勝利。”