自1937年起，本雅明的處境日益困難。7月他給朔勒姆的信中寫道：“最近幾個月巴黎十分動蕩不安。巴黎經濟惡化……迫使我采取一係列無可奈何的措施。盡管如此，我依然無法保證能對我的生活條件稍加改善……”8月，他甚至開始試探性地向朔勒姆詢問去巴勒斯坦的可能性：“我確實會很高興按照你規定的條件和你覺得合適的時間去巴勒斯坦見你……我希望在一個月後能收到你的邀請信。”
1938年2月，朔勒姆赴美國講學時途經巴黎，與本雅明共度了幾天。朔勒姆回憶說：“我已經有11年沒見到本雅明了。他的容貌有些改變。他比以前胖了。他更不修邊幅了。他的胡須更濃密了。他的頭發有些花白。我們對他的工作和他的世界觀進行了熱烈的討論……當然，討論的焦點是本雅明的馬克思主義取向。”在談話中，朔勒姆感覺到，在巴黎，本雅明同他所交往的馬克思主義者的關係有些別扭，這主要是因為本雅明堅持某些神學概念。與社會研究所的關係也是如此。本雅明讚成社會研究所的基本方針，但是也有所保留。他對霍克海默敬而遠之，而對阿多諾頗多肯定。這是因為隻有阿多諾肯定本雅明的神學興趣。本雅明自己認為：“他的馬克思主義始終不是教條的，而是啟發性的和實驗性的；他把（早年）提出的形而上學的甚至神學的思想移植進馬克思主義視野，實際上具有很大的優越性，因為它們的那個領域裏會比在原先的領域裏更有生命力。”
朔勒姆還感覺到，本雅明在巴黎十分孤獨，不僅因為他與馬克思主義朋友的關係不很融洽，而且因為他感受到法國潛在的反猶主義情緒。本雅明認為，反猶主義甚至在左翼知識分子中也很流行，隻有個別人能不受影響。本雅明有兩次想同非猶太女子結婚，但是這種想法甚至使左派朋友震驚。
朔勒姆還與本雅明到漢娜·阿倫特（Hannah Arendt）家做客。阿倫特是海德格爾的學生，也曾經是本雅明的一個親戚的妻子。因此，阿倫特早就熟知本雅明，對他的才能十分敬仰，對他的坎坷命運十分同情。此時，阿倫特也流亡到巴黎，為一個轉送猶太兒童去巴勒斯坦的機構工作。在談話中，她直言不諱地指責社會研究所對本雅明的惡劣態度。
朔勒姆和本雅明誰也沒有料到，這次分手竟成永訣。
納粹德國的陰影越來越重地籠罩著歐洲，也直接影響著本雅明及其親屬的安危。11月，本雅明給阿多諾妻子的信中報告了一些壞消息：“我的妹妹病得很厲害，甚至毫無希望……她經常隻能整天躺在床上……我的弟弟被轉到維爾斯納克監獄，在那裏每天修路。”唯一使本雅明感到欣慰的是，在德國吞並奧地利前夕兒子從維也納轉到意大利，然後又隨著母親到了倫敦。
本雅明已經上了德國蓋世太保的黑名單。1939年2月，當他的護照到期時，德國蓋世太保以本雅明在莫斯科發表過文章為由取消了他的德國國籍。他不能不考慮自己的出路。
本雅明的第一選擇仍然是留在法國，因為他不願脫離歐洲文化環境，他把巴黎當做自己的精神家園。1938年最後一個晚上，本雅明與途經巴黎的阿多諾會麵。本雅明還戀戀不舍地說：“在歐洲還有一些陣地（位置）需要保衛。”對於本雅明來說，他的首要陣地就是苦心經營多年的“國家大計”（他描述波德萊爾的雄心時用的術語）——《巴黎拱廊研究》。因此，他開始爭取加入法國國籍。
移居巴勒斯坦是退而求其次的選擇。但是，本雅明向朔勒姆婉轉地發出的求救信號，遭到婉轉的回絕。也許朔勒姆確實無能為力，但可以推測，朔勒姆已經無法認真地對待本雅明的這種信號了。因為即使辦好了一切必要的手續，本雅明是否會真的去巴勒斯坦，對於所有的人都是疑問。
本雅明不喜歡盎格魯撒克遜世界。前妻朵拉到倫敦後曾表示願意幫助他到英國，遭到他的拒絕。美國在他眼中是一個沒有文化傳統的、機械複製時代的典型國度。但到美國與社會研究所會合，是本雅明最後的一個實際選擇。對此他猶豫再三。這主要是因為他與研究所主要成員在思想上有著較大的距離。社會研究所接納他，在很大程度上是阿多諾的作用。他隻是與阿多諾在精神上感到平等。本雅明在社會研究所中是一個邊緣人。1939年2月，霍克海默甚至通知本雅明，由於經費困難，將不能再給本雅明寄研究津貼。
至於去蘇聯，自1926—1927年莫斯科之行後，本雅明就再也沒有考慮過。與歐洲許多左翼知識分子一樣，本雅明對蘇聯這第一個社會主義國家在世界革命中的角色寄予很大的希望，但是對蘇聯官方的馬克思主義理論以及蘇聯的政治製度持有保留態度。斯大林的“大肅反”尤其使他們，包括本雅明，感到極大的失望。他在1937年的一封信中寫道：“俄國事件（指“大肅反”）的破壞性影響將不可避免地繼續擴散。”但是，與社會研究所以及其他一些左翼知識分子一樣，他一直避免公開評論蘇聯國內的事態。1938年夏天，他到布萊希特那裏避暑和撰寫《波德萊爾筆下的第二帝國的巴黎》時，兩人的交談主要圍繞著對蘇聯狀況的分析。布萊希特甚至說：“在俄國是對無產階級的專政。但隻要它依然對無產階級有利，隻要它依然承認無產階級的利益至高無上，並有助於無產階級和農民之間的統一，我們就應該避免與之決裂。”因此，不難理解，當第二次世界大戰爆發後，布萊希特也沒有接受蘇聯的邀請，而是去了美國。
1939年8月23日，蘇聯和德國簽訂互不侵犯條約。這個消息對於歐洲左翼知識分子不啻晴天霹靂。這個消息也給本雅明一個致命的打擊。在那之後的一個星期裏，本雅明失魂落魄，幾乎每天到與他同命相憐的德國作家索馬·莫根施特恩（Soma Morgensten）那裏尋求慰藉。本雅明不止一次悲傷地說：“為什麼我們也會得到這樣的結果？我們這一代人本應該看到人類最重大問題的解決。”
本雅明最擔心的事情發生了。9月1日，納粹德國大舉進攻波蘭。英、法相繼對德宣戰。第二次世界大戰開始了。
9月3日，巴黎政府發布了一個公告，要求所有的德國和奧地利僑民帶著一條毯子到科倫布體育場報到。本雅明遵照要求加入到大約五千人的人群中。十幾天後，他與幾百人被轉移到巴黎以南二百公裏的訥韋爾。下車後徒步行走了兩個小時，多虧年輕人的幫助，行動遲緩的本雅明才支撐著到達“自願勞工”拘留營。由於許多共產黨人在《蘇德互不侵犯條約》發表後為之辯護，所以法國政府和法國普通人都對原來受納粹迫害的僑民不信任，甚至視為敵人。拘留營嚴格限製外出，生活條件很糟糕。這些僑民自己組織起來，把拘留營搞得井然有序。本雅明患了瘧疾，受到難友的照顧。他也開辦了一個講座，收取香煙或紐扣作為學費。為了獲得有限製的出入拘留營的權利，他還主持籌辦一個拘留營雜誌。