父親的死去，克爾凱郭爾原本以為自己可以擺脫父親的影響開始自己的精神生活。而且，那個時候他找到愛情了，他和一個叫瑞金娜的姑娘在親密交往，這讓他燃起了追求新生活的熱情。而且1840年，他們訂婚了。但是在那之後不久，不知道什麼緣故，克爾凱郭爾重新為恐懼和憂鬱的情緒所支配，他感到在獻身上帝和婚姻之間，他隻能選擇其一。他在著作中這樣寫道:“如果你結婚，你會後悔;如果你不結婚，你也會後悔。”他最後決定選擇上帝，一年以後他解除了婚約。從此以後，他的生活更加的孤僻，心態也更加的反常，有時甚至近乎瘋狂。這是克爾凱郭爾人生的第三個恥辱。
盡管對陰鬱的父親始終有一種恐懼之感，但克爾凱郭爾還是深愛著父親，畢竟他的一切均是父親給的。老人的離去使得他悔恨萬分，他從這種悲痛中積聚起力量，重新振作起來，專心於學業，在1840年以優異的成績通過了神學考試。在解除了婚約以後，他開始了孤獨的寫作生涯，人們在他作品中總是可以品味出這憂鬱的靈魂選擇的痛苦。
為了尋求一片哲學的熱土，克爾凱郭爾與1841年來到了德國，在柏林大學傾聽當時聲名顯赫的謝林對黑格爾的批判，這位大家比起丹麥的小教授們自然是精深了許多，但這位大師並沒能滿足克爾凱郭爾，開始還滿懷希望的他越來越失望，學期沒結束便返回了丹麥。從此他就再也沒有離開過丹麥，他也沒有去謀求任何職業，靠著父親的巨額遺產過日子。
從德國回來的時候，克爾凱郭爾並不是一無收獲的，他帶回來了他的第一本著作《非此即彼》，這本書是他的成名作，1843年在丹麥正式出版。在這部著作中，作者向人們描述了兩種截然不同的生存方式，一種是美學的，一種是倫理的。美學的生活尋求個人的幸福，倫理的生活則強調對集體的責任。在洋洋灑灑的敘述中，還不時會出現極精辟的名言警句，讓人驚歎不已。該書的出版，在丹麥引起了巨大的轟動。這時居住在巴黎的安徒生曾收到一封信:“一顆新的彗星在天空中劃過……我想在盧梭的《懺悔錄》之後還沒有一本書能在公眾中引起這樣波瀾。”這本能和《懺悔錄》相提並論的書，就是克爾凱郭爾的處女作。“非此即彼”還成為後來一個哲學流派存在主義的口號。次年，克爾凱郭爾又寫出了《恐懼與戰栗》，這本書以《聖經》故事中亞伯拉罕獻祭以撒為切入點，深入探討人類的信仰問題。這些書讓人們了解了這個哲學家的思想，也給他帶來的聲名。從此在他的一生中，他就再也沒有停下寫作的工作，《恐懼的概念》、《人生道路上的各階段》和《哲學片斷》，克爾凱郭爾著作頗豐。
晚年，克爾凱郭爾把他的全部精力轉到了宗教領域，也寫作了很多的作品，以至於今天我們說起他的時候，總是免不了和宗教聯係起來。但是，這樣一個為著宗教呐喊助威的哲學家，一個虔誠一生的教徒--他甚至為了信仰放棄了愛情和婚姻，他卻又和當時的丹麥官方教會有著深深的矛盾，他時不時地在寫作中會流露出對官方教會的不滿，和對教士的鄙視。1854年隨著與他父親相交甚密的明斯特主教的去世，克爾凱郭爾正式地開始了與教會地戰鬥。他不斷地在發表文章，抨擊教會，指責官方教會背離了基督教，責罵教士。在一個基督教傳統濃厚的國家，這種行為的結果是可想而知的。克爾凱郭爾變得更加孤獨了，甚至與唯一的親人也斷絕了往來。克爾凱郭爾希望親身實踐自己對信仰和宗教的理解，他放棄了愛人，遠離了人群，但是他為自己的特立獨行付出了很大的代價，他的文章也再無人問津，1855年10月2日，他因中風被送進醫院，同年11月11日，年僅四十三歲的克爾凱郭爾在哥本哈根的一所醫院裏獨自死去。