那時的丹麥由於戰爭的創傷早已失去了活力，大多數市民都在無聊中尋求刺激，消遣。僅有少數的人願意聚在一起，談論哲學宗教等人生大事，克爾凱郭爾幸運地有了一個愛好哲學的父親，這對他一生的事業有很大的影響。
老克爾凱郭爾是一個虔誠的基督教徒。他嚴格地以《舊約》的精神來管理他的事業和家庭，使得他的家庭一直籠罩在一種濃烈的宗教氣氛之中。他深深地為自己擁有的財富而感謝上帝，但是他又為自己早年詛咒過上帝以及有過通奸的行為而自認有罪，擔心上帝的懲罰，於是惶惶不可終日。他的第二個妻子和他的五個孩子先他而死，更使他倍感震動，深信這是上帝特意使他領受無窮的痛苦和孤獨的結果。慢慢地，這位雄辯的父親變成一個令人恐懼的憂鬱的人，而且人人都看得出來，父親的憂鬱流向了小克爾凱郭爾，這個家庭中最小的兒子。
後來有一個傳記作家在寫克爾凱郭爾的一生時，詳細探究了困擾這位哲學家短暫一生中的深以為恥的四件事，就是這些醜事，讓他深信自己必定會下地獄，因而一生都用悲觀的眼睛看著這個世界。其中第一件恥辱，就是他的出生，老克爾凱郭爾還在為第一任妻子服喪期間，他使自己的女傭安妮懷了孕，生下的孩子就是克爾凱郭爾。這個孩子一生都深以此為恥，因為他是父母無可救藥的淫欲的活生生的證據。
小克爾凱郭爾有先天的生理缺陷，這是他人生的第二個恥辱。他駝背跛足，從小體弱多病。在他成名以後，丹麥有一份雜誌刊登了一副開他玩笑的漫畫，把他描繪成一個駝背、鷹鉤鼻、戴著高帽子的哲學家，兩條腿細得可憐，最滑稽的是，他的褲腳永遠不一樣長。克爾凱郭爾的裁縫以自己的聲譽因為他受到了惡劣的影響為由不做他的生意。他的親侄子一次在街上碰見他想和他打招呼，但是發現路人都停下來看他的叔叔，他自己也發現叔叔的褲腳真的是一長一短，於是這位侄子本能地停下來，然後馬上想起自己要到另一條街上去辦事。這種尷尬使得克爾凱郭爾每天上街都成了一種折磨，他曾經這樣說過:“被一群傻瓜糟踐是一種慢性死亡。”
他雖然聰明過人，從小到大他都是同學中的佼佼者，很顯然這個孩子繼承了父親的智慧。但是小克爾凱郭爾生性孤僻內向，行為怪誕，父親的影響，讓他也一生都生活在罪和受懲罰的宗教恐懼之中。他後來在日記中寫道:“我早年的全部生活環境籠罩在最黑暗的憂鬱以及最陰沉的壓抑的迷霧裏，竟至於弄成我現在的樣子，實在是沒有什麼奇怪的。”
1830年，遵照父親的心願，小克爾凱郭爾進入了哥本哈根大學，開始了神學的學習，在此期間他閱讀了大量的哲學和文學著作，甚至對戲劇、音樂也有了濃厚的興趣，他自己都以為自己可能就要擺脫孤僻內向的個性了。然而，每當他獨自漫步，思索生活的時候，他就明白了這一切熱鬧都是不真實的，他感覺自己是這個世界的陌生人，他始終還是為恐懼和戰栗所支配著。
這種學習的生活並沒有持續多久，不知為何，克爾凱郭爾突然荒廢了學業，沉醉到了放浪的生活之中。他聽歌劇，談文學，出入娛樂場所，甚至傳說他去過妓院。然而這種生活沒有使他擺脫原有的陰沉心態，反而給他帶來了更大的精神空虛，他陷入了更大的恐懼和絕望之中。就在此時，一個更大的變故發生了，老克爾凱郭爾去世了。到此為止，這個九口之家隻剩下大哥和他了，其餘的人均已故去，這種死亡的陰影一直籠罩著克爾凱郭爾，直到生命的終點。