要說北條氏在豐臣秀吉的攻略麵前毫無還手之力並不確切。立國百餘年的北條家也不乏忠臣死士。曾在河越城之戰中立過大功的猛將多目元忠為了主公能死裏逃生，甘冒奇險，率部突襲豐臣秀吉的大本營，不幸寡不敵眾，力戰身亡。北條氏水軍頭領梶原景宗在海戰中大破德川家康的部將本多重次的水軍，使得小田原城內士氣大振。但是，這些局部戰場的奮戰，根本不能撼動豐臣家絕對優勢於分毫。
豐臣軍方麵，武藏的忍城由豐臣秀吉最信賴的親隨石田三成負責圍攻。這個石田三成雖然在內政方麵是把好手，但對行兵布陣卻是一竅不通。此時原本負責鎮守忍城的大將成田氏長已經轉移到小田原城協助守城，忍城內僅有其家臣和農兵3000。兵強將勇，人多勢眾的豐臣軍隻需直接攻城，便可旦夕而下。但自作聰明的石田三成偏要按圖索驥，強學豐臣秀吉水淹備中高鬆城的戰法，來個水淹忍城，以流芳百世。重臣部將苦勸，無奈石田三成就是聽不進去，終於被他沿利根川造了一條長達28公裏的堤壩，號“石田堤”，將忍城泡了起來。如此空耗時日，靡兵費餉的戰法，使得齊聚小田原城四周的各路諸侯暗自冷笑。到後來，小田原城已經開城投降了，忍城還是紋絲不動。從此，石田三成不知兵的笑話廣為流傳。（打不下忍城不要緊。但在當時任誰也沒想到，石田三成的不知兵法，竟是最後導致豐臣家悲慘結局的主要因素之一！）
雖然戰局不利，但北條家還是保持著最後的一線希望。那就是東北的各路諸侯能和自己結起最後的同盟，共禦強敵。
可是，老奸巨猾的東北諸侯們會乖乖地被北條氏當槍使嗎？事實證明，這些在亂世中生存下來的梟雄們各個都是識時務的“俊傑”。更何況，就算原本有點野心的，看著3個月前還強橫無比的北條家在豐臣秀吉麵前如同一個無助的嬰孩，有誰還敢再捋虎須？為向關白表“忠心”，津輕為信，南部信直，結城晴朝，宇都宮國綱，相馬義胤等一早就落井下石，紛紛協助豐臣軍出兵小田原。5月，在石田三成的遣使勸說下，佐竹義宣趕到石垣山覲見關白。6月，德川家康勸服最上義光歸順，並出兵圍攻小田原，來個錦上添花。隨即，東北最強大的大名，仍在躊躇觀望的伊達政宗見大勢已定，也終於下定決心向豐臣秀吉稱臣。6月9日，伊達政宗親赴石垣山，頭發束起，披麻戴孝，以決死的心態向豐臣秀吉請罪。這一招果然奏效。關白望著跪伏在地的這個年青人，拿出折扇輕叩其首，說：“你要是再來遲點的話，這顆吃飯的家夥就不保啦！”伊達政宗嚇得一身冷汗。但是豐臣秀吉也沒繼續追究，還是寬大地允諾，讓伊達家的領土在戰後保持不變。從此，東北諸路也全部臣服到豐臣政權麾下。
各地城池被豐臣家如秋風掃落葉一般地吞並，小田原城已經成為汪洋中一條隨時傾覆的小舟，再加上寄予重忘的東北諸雄先後向豐臣秀吉俯首稱臣，北條家上下終於嚐到了徹底絕望的滋味。此時再想和關白議和，也已經沒有本錢了！豐臣軍軍師黑田孝高見時機成熟，便遣使入小田原城，要求開城投降，大家都好過。不然，黑田孝高警告說，對小田原城發動總攻的日子，就訂在7月2日！
蘿卜加大棒政策徹底打亂了北條家決策層早已亂麻似的心。再次召開的“小田原評定”依然得不出最後結論，眾人在是戰是降的問題上爭論不休，時間就這麼一天天過去了。忽有一日，重臣鬆田憲秀的次子鬆田秀治匆匆麵見北條氏直，告發其兄笠原政堯已被豐臣軍收買，欲做內應。北條氏直大驚，立刻下令捉拿笠原政堯，斬首。其父鬆田憲秀下獄。鬆田家是從北條早雲時代起就跟隨北條家的譜代重臣，鬆田憲秀更是侍奉過北條氏康，北條氏政和北條氏直三代的老臣。他們的背叛，無異宣布北條家家臣團從內部已經土崩瓦解！
6月23日，在八王子城戰死的北條家軍民的首級被拋進小田原城內。守城軍士皆恐懼莫名。
6月26日，石垣山上突然在一夜之間出現一座城堡，更令北條軍驚訝得下巴掉了一地，以為豐臣秀吉有神助。其實，就算豐臣秀吉自己是神仙，也不可能一夜之間在山上築起一座堡壘啊。據德川家的史料記載，此城從圍城第一天就開始築，共築了80多天。直到築好了，豐臣秀吉才下令將城四周的樹木伐光，造成一種拔地而起的假相。之前石垣山大本營的一派歌舞生平，都是用來掩蓋造房子的真實目的呀。雖然是騙人的，但正是這石垣山一夜城徹底擊潰了守城軍民的最後一點士氣。北條家終於決定投降。
7月5日，緊閉了3個月之久的小田原城大門豁然敞開。北條家家督北條氏直親自出城，造訪德川家康，商討投降事宜。至於為什麼不直接覲見豐臣秀吉，大概是要先向德川家康這位關白所倚重的重臣討教豐臣秀吉的好惡吧。德川家康隨即派部將瀧川雄利陪北條氏直到豐臣秀吉處，請求處置。依照北條氏直的意思，所有罪過都由他這位家督來負責，用自己一條命，換取關白饒恕小田原城內所有軍民的性命。（壯哉！北條氏直。但如果是德川家康教他這樣迎逢的，就有點欺君的味道了。）
豐臣秀吉也深感其誠，答應隻問首惡，協從不究。很快豐臣秀吉就下了處分名單：北條氏直和北條氏規流放高野山做浪人。死硬派北條氏政，北條氏照切腹自盡。北條氏邦因為已經做了前田利家的家臣，不問。原北條家重臣大道寺政繁，鬆田秀治雖然已降豐臣家，但屬於對舊主不忠，亦勒令切腹自盡。（可恥叛徒的下場！）這場動亂的肇事者豬俁邦憲處磔刑。
原北條家在關東的領地盡數賞給居功至偉的德川家康。但德川家康須讓出德川家百餘年的基業：三河藩國。對於得到整個關東八州來說，舍棄三河一國又算得了什麼？
北條氏直被流放一年後就被赦免。傳說豐臣秀吉有意思將伯耆藩國封給他，以再興名門北條氏。可惜北條氏直回來不久就生了皰瘡，死於1591年11月4日，享年30。複活北條氏的計劃也就不了了之。
輝煌了150多年，曆經5代家督的北條家，終被湮沒在曆史的厚厚塵埃之下。
笑得最開心的，是耀武揚威的豐臣秀吉？是大仇得報的真田昌幸？還是撈到最大好處的德川家康？