山中城守將是北條氏勝，名將“地黃八幡”北條綱成之孫。麵對洶湧而來的豐臣秀次大軍，北條氏勝腿都嚇軟了，留下家臣鬆田康長等4000人繼續守城，自己則帶著家人親隨，一溜煙後撤到玉繩城躲了起來。（真是辱沒祖宗啊！）鬆田康長雖然奮戰，終究抵擋不住豐臣大軍絕對優勢的攻擊。不到兩小時，山中城即告失守，守軍鬆田康長及以下4000多人全數戰死。但是豐臣軍的損失也頗為慘重。負責輔佐豐臣秀次的其中一名宿老，有“熊”之稱的猛將一柳直末也戰死山中城下。據說豐臣秀吉聞得一柳直末戰死的消息，傷心三日，悲歎道自己奪取關東的快樂，也不能補償損失這員勇將的痛苦。
北條軍倚重的山中城防線竟然頂不住豐臣軍兩小時的猛攻，這大大打擊了其他城中北條軍的士氣。4月1日，德川家康順利攻陷足柄城。由北條氏規親自把守的韮山城急切間難以攻下，豐臣秀吉決定留下足夠兵力圍困此城，主力部隊則繞路，直取小田原城。4月2日，豐臣秀吉大部隊抵達離小田原西部不遠的箱根湯元。
防線失守，敵軍*近，小田原城內的諸位大人物開始焦躁不安起來。北條氏政趕緊召集其一族重臣們，一起商討對策。其實，早在小田原征伐開始之前，諸臣之間對是戰是和，是攻是守就意見分歧。經過不斷的爭論，最後終於確定了與豐臣家對抗的政策，並在豐臣軍進攻的時候據守小田原城。據說，決定固守的戰略是因為當年上杉謙信和武田信玄都曾分別出動大軍圍困小田原，但皆不能撼動此城分毫。在北條氏政手裏，小田原城已經擴展成為一個橫亙東西2.7公裏，南北2.2公裏的巨城。不但城內的各種建築，貴族宅邸有城牆保護，城四周的民居以外也築起了高高的土壘，圍以深壑，以保證戰時城下的民居亦不受敵人破壞，這就是所謂的“總構”了。這碩大無朋的超級堡壘是北條氏信心的原動力。可當豐臣軍輕易突破第一道防線後，北條氏政便開始有些動搖了，趕緊再次召開“小田原評定”，與眾臣商討對策。
所謂“小田原評定”，就是召集各地臣民齊聚小田原城，商討國策。據日本史家考證，“小田原評定”有著現代議會製度的原始形態。但北條家臨事猶豫不決，評定會議拖遝冗長，決議反覆，作為現代語詞彙中“久拖不能斷”的代名詞，已成為一個笑柄。其實，製度是死的，人是活的啊。“小田原評定”乃是北條家先祖創立，本沒什麼，不當的隻是會議的主持者北條氏政罷了。北條氏政優柔寡斷的性格早就名聲在外。據說其父北條氏康還活著的時候，有一次父子共同進食，北條氏政往盛好飯的碗裏澆了些湯汁，走向飯桌，忽然覺得湯汁放得不夠，又回頭再去多澆了些。北條氏康看在眼裏，搖頭歎息道：“連自己的飯量都不知道的人，又怎擔當得起天下的重任呢？北條家算是要毀在此子手裏了！”結果一語成讖。（當然，這件軼事後人杜撰的嫌疑極大。）
言歸正傳。4月3日，豐臣軍前鋒開到小田原城下，展開了為期近三個月的包圍。眾所周知，豐臣秀吉最拿手的就是圍而不攻，打消耗戰，在三木城，鳥取城和高鬆城都露過這手絕活。小田原包圍戰，不過就是規模大一點，耗時久一點罷了，又能奈決誌一統天下的關白幾何？豐臣家有的是資源和時間，耗得起！
好整以遐的豐臣秀吉將大本營遷移到離小田原城不遠的石垣山。與此同時，聯軍主力部隊也已經從水陸兩路完成了對小田原城的包圍。出乎眾人意料，石垣山上根本沒有大戰之前沉悶肅殺的氣氛，反而鶯歌燕舞，鼓樂升平，一派和諧社會的景象。為了讓這場史上最大規模的“野營”更有意義，豐臣秀吉還把有名的茶博士千利休，和自己的愛妾澱姬（淺井長政和阿市的長女）請到了山上，日夜作樂。小田原城的守軍看得莫名其妙，都不知道這個土包子出身的關白葫蘆裏到底在賣什麼藥。難道在等北條家上下自然老死不成？（下為包圍戰各路部隊位置圖。）
花開兩朵，各表一枝。從北陸方麵南下的前田利家，上杉景勝兩軍也勢如破竹，幾乎奪下北條家勢力範圍外圍的所有城池。3月，前田和上杉兩軍出發，4月20日，上野藩國的重鎮鬆井田城就被攻陷，守將大道寺政繁投降，並積極參加了後來對北條家諸城的攻略。北條家占有上野藩國不足數年，根基不穩。在聯軍絕對優勢麵前，各地土著豪族紛紛迎風歸降。隨著廄橋城和箕輪城的淪陷，上野藩國很快被平定。
接下來的武藏藩國卻有易守難攻之稱。領內有名城江戶城，（現在東京市的前身，）河越城等等。北條氏政的弟弟北條氏邦和北條氏照也分別駐守缽形城和八王子城，實力不容小覷。豐臣秀吉深知此國的重要位置，特意從小田原城的包圍部隊中抽調出德川家康一部，及親信石田三成，大穀吉繼等部下，北上支援前田和上杉軍。
在兩麵合圍之下，4月27日，江戶城開城投降，前田上杉聯軍進圍北條氏邦的缽形城。5月初，鬆山城降。而鎮守河越城的大道寺直繁乃是大道寺政繁的長子。老子都降了，兒子自然高舉白旗不在話下。5月22日，岩付城也跟著投降。
6月14日，被圍困1個多月的缽形城終於支撐不住，守將北條氏邦開城向前田利家正式投降，並於戰後剃度出家，在前田氏的庇護下渡完餘生。
同樣被圍困的八王子城卻抵抗得格外壯烈。由於城主北條氏照和主要家臣都奔赴小田原城守城，八王子城隻剩下數千老幼殘兵把守。6月23日，前田，上杉和真田昌幸聯軍共1萬5000抵達八王子城下，要求守將投降，可是被代城主橫地吉信拒絕。橫地吉信並同僚狩野一庵，近藤綱秀等1000多人在絕望無援的城頭上拚死抵抗洶湧而來的敵人，最後全數戰死。城內的婦女老弱也紛紛舉刃自盡。據說城內血流成河，三日不散。（不會是屠城而謊稱是民眾自殺吧？）
伊豆藩國。6月24日，在德川家康的耐心反複勸說下，韮山城的北條氏規終於出城投降。而早在5月3日，下田城的清水康英被長宗我部元親和脅阪安治的兩路水軍共同進*，無奈投降。隨後，北條氏位於上總和下總等諸藩國的地盤也逐次淪陷。
此時，北條氏一方僅剩小田原城和位於武藏藩國的忍城還在負隅頑抗。（下為各路聯軍進兵圖）