冰凍三尺，非一日之寒。豐臣秀吉不爽北條家是由來已久了。
北條氏康以後，北條氏政將北條氏的霸業更是經營得有聲有色。1578年，上杉家爆發“禦館之亂”，北條氏政出兵援助自己的親弟弟上杉景虎。不料約好共同出兵的武田勝賴在關鍵時候翻悔，導致上杉景虎兵敗身死。北條氏政大恨，廢除了依照北條氏康遺囑而立下的“第二次甲相同盟”，並與武田勝賴激戰於重須一帶。1582年，武田氏被織田氏所滅，繼而“本能寺之變”後關東地區大亂，北條氏政也趁亂撈了不少好處。睥睨群雄，北條氏政隱然以新任“關東管領”自居了。
1580年，北條氏政讓家督之位於兒子北條氏直，但家中大事還是這個手握大權的“太上皇”說了算。當豐臣秀吉作為新興天下之主出現在北條氏政麵前時，北條家內部也為是戰是和出現分裂。親秀吉派的以北條氏政的五弟北條氏規為首。但不幸的是，北條氏政和三弟北條氏照，四弟北條氏邦都是激烈的反秀吉派。（北條氏康長子早夭，氏政是次子。）北條氏直則在兩派之間搖擺不定。
1588年，豐臣秀吉在京都修建豪宅，起名“聚樂第”，並請到了天皇後陽成天皇於5月9日行幸此宅。為了向全國各路諸侯彰顯權威，豐臣秀吉要求各國都派人在當天趕到聚樂第朝見天皇。北條氏政很幹脆地拒絕了“邀請”。這使得豐臣秀吉非常不快。京都一帶流傳著將討伐北條氏的謠言。北條氏政的親家德川家康嚇得趕快寫警告信，要求北條氏政盡快派至少一個兄弟覲見豐臣秀吉，否則就讓女兒督姬和北條氏直離婚！北條氏政不得已才派了北條氏規上京。豐臣北條之間的緊張關係才稍告緩和。
為了使北條氏政父子安心上京，豐臣秀吉費盡心機，讓北條氏在沼田城的糾紛中占盡了便宜。按照約定，北條氏政父子應於1589年12月赴京謝恩。可是在10月就傳來了名胡桃城事件的消息。感到自己被愚弄的豐臣秀吉大發雷霆。大概北條氏自己也想不到，地方上小城的衝突，竟然是一個衝天大炮仗的導火索，豐臣秀吉多年以來的不滿終於來了個總爆發。
11月24日，豐臣秀吉發布朱印狀，曆數北條氏5條大罪，並號召各路諸侯一同討伐之。12月8日，討伐北條氏的命令正式下達。12月10日，參與討伐戰的各路諸侯齊集京城，商討出兵計劃。
這是豐臣政權統一全國之前的最後一場大戰，所以眾人都不願失去這僅剩的立功機會。踴躍參戰的大名包括：豐臣秀次，德川家康，織田信雄，蒲生氏鄉，黑田孝高，羽柴秀勝，宇喜多秀家，織田信包，細川忠興，小早川隆景，吉川廣家，堀秀政，池田輝政，淺野長政，石田三成，長束正家，長穀川秀一，大穀吉繼，石川數正，增田長盛，金森長近，筒井定次，生駒親正，蜂須賀家政，大友吉統，島津久保等等。從海路進攻的大名包括：長宗我部元親，加藤嘉明，九鬼嘉隆和脅阪安治。豐臣秀吉還設一偏師，從北路攻入北條家領地。雖名為偏師，但陣容也頗為豪華，參戰大名有：前田利家，前田利長父子，上杉景勝及“苦主”真田昌幸。聯軍總兵力：22萬！
陣容之強大，史所罕見。就算不久前的九州征伐，也不能和這次動員的規模相比。由以上名單可見，連九州島上的諸位大名都請到了。至於這麼勞師動眾嗎？大概對於豐臣秀吉來說，與其說是討伐戰，不如說是大閱兵更為確切吧。如此規模的“軍事演習”，正是要為了下一場更大的戰爭做準備啊。（左圖為小田原征伐之時，全日本形勢圖。）
兵馬未動，糧草先行。22萬人的大軍的糧草軍需供應乃是頭等大事，而且比供應小部隊困難得多。並不是說人多就能打贏。如果後勤稍有不慎，輕則徒勞無功，重則喪師辱國。所以古之名將以弱勝強，往往也都是從敵人的補給線下手。這樣的戰例在曆史上比比皆是。
豐臣秀吉當然不會給北條家這個機會。首先，京都的守備工作交給了可靠的毛利輝元，以確保後路無虞。至於兵糧供應，則由各路大名按其領地大小，分別負擔，並由豐臣家的兵糧負責人長束正家統一調配。很快，他便湊到了20萬石糧食，足夠22萬大軍使用200天。同時，豐臣秀吉給了長束正家1萬枚天正小判金幣（當時流行的一種橢圓形金幣），專門調集給馬匹用的草料。而長宗我部元親和九鬼嘉隆等水軍部隊最大的任務，就是把這大批的糧草輸送到小田原戰場前線。如此大量而又細致的準備工作，需要多少繁複的計算，更加要求強大的實力作後盾。豐臣政權現今的實力是綜合全國之力的體現，已遠非戰國時代任何一個割據勢力能夠望其項背的了。
達摩克裏思之劍已高高舉起，不甘坐以待斃的北條家也為抵禦討伐軍做了長期且充足的準備。北條氏政一改往昔的安民政策，將征兵年齡擴展到了15至70歲！（以當時的條件，有幾個人能活到70的？老得路都走不動的人還要扛起刀槍，上戰場殺敵。可憐北條氏領地下的人民啊。）雖然如此，北條軍還是僅能湊起大約5萬6000人馬。為了縮短防線，北條軍大規模後撤，放棄了很多易攻難守的地盤。除了加固小田原城的城防以外，其衛星城市如：八王子城，山中城和韮山城也都大力整修，以迎接即將到來的風暴。據說因為鑄造兵器的鐵不夠用，寺院裏的大鍾都被拆掉熔化，用來打鑄軍器。（下為北條軍各城布防圖）
1590年3月1日，豐臣秀吉正式舉兵東征，親率直屬部隊3萬2000從京都出發，於黃瀨川岸邊彙合各路諸侯的兵力。有意思的是，黃瀨川，也正是當年源賴朝起兵討伐平氏，誓師會盟的地方。3月27日，豐臣秀吉率領聯合軍約14萬人抵達伊豆半島北部，北條家勢力西部邊界的沼津。而在此之前，德川家康已作為先鋒部隊，率部下3萬餘人侵入了北條氏的領地。
3月29日，豐臣軍同時對北條家的足柄城，韮山城和山中城發動攻擊。此三城乃是北條軍保衛小田原城的第一條防線，所以由聯軍中最強大的三路諸侯負責：德川家康攻打足柄城，織田信雄攻打韮山城，豐臣秀次攻打山中城。依照豐臣秀吉的戰略，隻需攻陷此三城，大軍即可兵臨小田原城下，彙合從水路進攻的九鬼嘉隆，長宗我部元親等，完成對這座堅城的合圍。而從北路攻入北條氏領地的前田利家，上杉景勝兩軍3萬5000人則負責牽製武藏和上野兩個藩國向小田原派出援軍。