三十三歲時，道真又轉任式部少輔兼任文章博士，司職文官的任用和朝廷儀式。道真這才正式的踏入了先祖們的事業領域，同時也被卷入學閥官僚的鬥爭中去了。當時朝中的學問家除了菅家外，還有司管文章院東曹的大江家、碩學都良香、三善清行、藤原佐世等人。這些人既是文友、同事，也是競爭對手，仇視反目、中傷誣陷便是尋常之事。再加上學政混亂，魚目混珠、裝狂作癲者，千姿百態盡皆有之。盡管道真成為文章博士時賀客盈門，但是他卻感到為官如履薄冰。在《博士難》裏歎道：“南麵才三日，耳聞誹謗聲。……無才先舍者，讒口訴虛名。”
在道真三十六歲時，父親菅原是善去世，這對道真是一個重大打擊。他不隻失去了父親，也失去了政治上的老師和靠山。兩年後道真便受到了第一次直接衝擊，有人作匿名詩諷刺大納言藤原冬緒，嫁禍給道真。不過幸運的是，事情很快得以澄清，道真有驚無險。然而這次事件對他在思想上的衝擊卻是很大，剛烈的他感到非常憤懣，然而卻沒有力量和手段報複，隻得用寫詩這種典型的文人方式來泄憤。
次年，即公元八八三年，唐朝的渤海大使裴頲來日，道真的啟蒙老師島田忠臣和他分別作為正副特使負責接待，為了提高接待規格，道真被臨時升為禮部侍郎。在對詩中，裴頲認為“禮部侍郎得白氏之體”，但雜有和習，本來裴頲是稱讚之意，但此言卻被他的敵人們扭曲，大肆渲染，令道真又遭詆毀。這時他最寵愛的兒子阿滿七歲夭亡，不久又有一子死去。仕途坎坷，中年喪子，這些接連的打擊令他的情緒陷入了混亂，險些出家。
公元八八六年的正月二日，關白藤原基經的長子藤原時平元服，光孝天皇親自為其戴冠。半個月後朝中二十八名高官易職。菅原道真被罷免式部少輔、文章博士、加賀權守三職，外放讚岐守，趕出了京都。
十八登科初侍宴，今年獨對海邊雲。
藤原氏祖是有名的中臣鐮足，由天皇賜姓藤原。藤原家族在大化改新之後，通過和皇室的聯姻，慢慢的把持了朝政，子弟曆任高官，是朝中最大的勢力。如同道真繼承父業致力儒學一樣，現任關白基經也繼承了父親攝政藤原良房的誌向，把“攝關政治”繼續下去。在正一位關白眼裏，罷免一個從五位下的文章博士，不過是搬掉顆小小的絆腳石而已，並沒有把他放在心上。但是在從五位下的道真眼裏，便是失去了一切。
對平安京的貴族來說，京都是一切風雅的中心，出了京都一切都會變得嚴酷，更何況是世家出身的道真。失去了菅家四代相繼的官職，遠離親友弟子，他的情緒跌落穀底，做什麼事都有很沉重的壓抑感，這種悲涼的心境在《重陽日府衙小飲》等詩篇裏表露得很明顯：“停杯且論輸租法，走筆唯書辨訴文。十八登科初侍宴，今年獨對海邊雲。”不過認真負責的個性使他在讚州任職的四年中，仍然做出諸多政績。同他的祖輩一樣，道真也致力於開設家塾。他親自祭孔授徒，很多子弟慕名從京都趕來求學，菅家門下“門徒數百，盈滿朝野”，通過弟子門生的傳頌，道真雖身不在京城，名聲卻更加顯赫，終於他也看到了複出的希望。
公元八九零年，道真終於秩滿返京，時年四十六歲。翌年正月關白基經病卒，朝中權力出現真空，宇多天皇為了遏製藤原氏，趁機提拔了許多能臣，其中道真就被任命為藏人頭，雖然隻是從四位上，但是卻是掌管機密文書，經辦重大訴訟和宣奏的要職。道真惶恐之致，兩次上表請辭，卻在公元八九二年被提升為左京大夫，聖眷甚隆，道真終於出頭了。
碧紗窗下櫓聲幽，聞說蕭蕭旅雁秋。
從四十七歲被宇多天皇提拔以來，道真迎來了人生的黃金時刻。四十九歲被任命為左京大夫。五十歲被任命為參議，兼任式部大輔。五十一歲被任命為遣唐大使（後因唐朝內亂而廢止）。五十三歲道真長女衍子成為女禦入侍後宮。五十四歲晉升為權大納言兼任右近衛大將，到了五十五歲，道真到達了人生的頂點，得到了菅家上下從未有過的高位，他被新任的醍醐天皇任用為右大臣，品居從二位，權勢之大，隻有左大臣藤原時平可與之比肩。