李伯升和張士誠一樣，本是淮南及江北行省揚州路所屬、泰州海陵縣草堰鹽場上挑鹽的苦力出身。大元至正十三年正月，他們相約一批窮弟兄，在當地殺了鹽霸、鹽官，被稱作“十八條扁擔起義”。隨後，攻取泰州、興化、高郵，曾在高郵城下大敗元廷脫脫丞相率領的數十萬元軍。至正十四年新年，張士誠在高郵建立大周國，並自稱誠王，李伯升即被張士誠封為丞相。張士誠率軍進軍江南之後，在至正十七年，遭到了朱元璋和元廷江浙行省以及同為義軍的方國珍的三麵夾擊，不得已於八月歸順了元廷，張士誠被元順帝封為太尉、李伯升則被封為江浙行省參知政事。但明眼人都很清楚，張的降元事出無奈，重舉義旗隻是遲早的事。李伯升雖然也受了元廷的封賞，但在張士誠內部，仍以丞相職權行事則是明證。
此刻，伯升聽了陳友貴的訴說，接過了陳友貴遞過來的書信，隨即拆開觀看，又沉吟了半晌，方才答道：“事關重大，請陳禦弟暫到館驛中休息，待李某見過我主，由我主定奪吧！”
友貴聽了，覺得也隻有如此，於是又叮囑了一句：“行前，皇兄囑咐，要我速去速回，請丞相抓緊答複才是！”伯升答道：“這個自然，陳禦弟但請放心。”
李伯升安排了陳友貴之後，隨即來到了張士誠的太尉府。這個地方在張士誠降元之前叫承天宮，老底子其實是隆平城北的一處寺院。
伯升穿過前殿之後，便進入了張士誠日常居住和處理各項政務的順民樓，此刻，隻見張士誠正在和幾位文人騷客閑聊，這幾位客人伯升大多認識。他們都是隆平當地的名士，和士誠過從甚密，彼此之間，很是投機，並無保密可言。伯升打過招呼之後，隨即便將陳友貴所說之事向張士誠作了稟報並呈上了陳友諒的親筆書信。
士誠尚未開言，那座中詩人楊清夫言道：“吾聞陳友諒其人乃一奸詐狂妄之徒，他追隨徐壽輝多年，受盡徐的知遇之恩，居然做出接連殺死倪文俊、趙普勝的事，直至殺徐壽輝以自代。此等毫無信義可言之小人，豈可信之、豈可與之共事？”
大書家周天宇跟著說：“吾聞陳友諒稱帝前後，自恃兵強馬壯，整日裏尋歡作樂，在家鄉沔陽設行宮、置金床，在江西龍興滕王閣附近的章江門外建娛鹿山莊，著眾多美婦騎鹿，以博一笑。有如此奢侈之風，焉能成事？”
此時，大畫家沈岩接了上來：“陳友諒此刻急於和朱元璋一決雌雄，太尉何不穩坐山崗以觀虎鬥，且兩虎相爭必有一傷，彼時太尉坐收漁翁之利豈不為美，何必現在勞師傷財去聽從他的調遣呢？”
三人領頭開了口，其他幾位又七嘴八舌地插了上來，千句並一句，都道是陳友諒此人不足信任、不可共事。
對陳友諒的為人，李伯升大約也聽說過一些。但是，按李伯升的本意，陳友諒既然來人約請，而這種約請，對眼前的自己一方是有益無害。似可從戰略上考慮，趁此機會好歹先擊垮朱元璋再說。現在一聽幾位名士異口同聲的指責陳友諒，自己一時間反而不大好說了，隻好暫且不言以聽候士誠的態度。
隻見張士誠沉吟片刻，隨即言道：“幾位先生實屬高見，對於友諒的為人我也有所耳聞，隻是對他信中所提之事，尚不宜不理不睬，總體上可以答應他東西夾擊，具體何時起兵，兵發何地，則為隨機應變也。友諒在信中另提及兩家兒女婚事，他欲為他的兒子陳理娶我的女兒為妻，此事亦可商量，隻是我是女方，他是男方，我自然要等他正式下聘方好作出回應。伯升，你照我此意複他一信，打發下書人回去也就是了。”
伯升還要講些什麼，一見士誠已經擺手，便不再多言，隨即退了出來。
鄒普勝和陳友貴二人先後返回了太平。
友諒聽到鄒普勝稟報了明玉珍的態度之後，不禁拍案而起：“好個獨眼小奴才，數年來，朕和他無有半點不睦，他竟敢連朕都不放在眼裏，待朕滅了朱元璋之後，第一個就去西川活捉這獨眼匹夫，一定將他千刀萬剮，方解我今日心頭之恨！”等到從友貴手中接過李伯升代張士誠寫的複信之後，心中仍然不滿，嘴裏罵道：“鹽梟何其不痛快？信中言語僅這等含糊不清！說他不答應，他分明已經承認配合；說他答應，又根本沒有表明何人掛帥、何時發兵，似此優柔寡斷，難怪起義至今難有大的發展！”
此時的友諒已經難以抑製自己胸中滾滾的熱流，決定不再等待任何一方的力量，決心依靠自己的力量早日和朱元璋一決雌雄！於是，令歐普祥為前部先鋒、祝宗援、張誌雄為副先鋒，率軍十萬殺往應天，自己隨後和張定邊、黃昭、胡廷瑞、陳友仁、陳友貴、康泰等率軍三十萬，戰船一千餘艘，水陸並進、浩浩蕩蕩殺向東去。