侯君集擊破高昌返回後，因為軍紀不嚴，受到彈劾，於是心中頗為怨恨不滿。
李道宗對唐太宗說：“君集智小而言大，必為禍首。”
唐太宗問李道宗說：“你憑為什麼說他必會謀反呢？”
李道宗回答說：“見其忌嫉而矜其功勳，恥其位在房玄齡與李靖之下，官為尚書，而常懷鬱鬱不平之氣。”
唐太宗說：“君集確實有功，也有才幹，我怎會吝惜爵位呢？隻是還未輪到他。你不應該隨意猜測，讓人猜疑自危。”
貞觀十七年(643年)，太子李承乾擔心自己被廢，得知侯君集常有怨恨，而侯君集的女婿賀蘭楚石又在東宮任職，於是多次派他引侯君集入東宮商議對策。
侯君集覺得李承乾無能，想利用他，於是勸李承乾謀反。侯君集與李承乾謀劃好之後，擔心計劃泄漏，心中不安，常常晚上睡不著覺。
他妻子感到非常奇怪，於是就對侯君集說：“你是國家大臣，每天晚上這樣，一定是有什麼事。如果你做了什麼對不起國家的事，應該自己到皇上麵前去請罪，這樣才能保全自己。”
但侯君集沒有聽妻子的話。
此後李承乾謀反的事情被人告發，太子之位被廢，賀蘭楚石又將侯君集與李承乾一起謀劃的事告訴了李世民。
李世民覺得侯君集有安定國家的大功，不想治侯君集的死罪，但群臣進諫說侯君集的罪天地難容。
李世民非常難過，將侯君集處死，臨死前侯君集請求赦免自己的妻子和兒子，好為自己守喪。李世民同意後將其妻子兒子遷至嶺南。
這件事牽連甚廣，李靖的兒子李德謇當時在朝中是從四品下的官員，職務是將作少監。
李德謇因與承乾關係較好，所以受到牽連，被流放嶺南。後以李靖的緣故，唐太宗格外開恩，允許他徙至吳郡。
李靖此人有深刻的洞察力，知人善任，並且對於朝中大臣的人品和才華，有自己獨到的判斷。
有一次唐太宗問他說：“老哥哥，你我年齡一天天大了，總有老去的那一天，國家大事，總是要托付給適合的人才行啊！今後我萬一身體不行了，想要安排李勣和長孫無忌兩個人共掌國政，輔佐太子，你看這樣的安排合適不合適？”
李靖說：“李勣這個人，是個忠義之臣，你任命他完全沒有問題。長孫無忌這個人有佐命大功，又是陛下的大舅哥，長期擔任宰相，但這個人外表看起來折節下士，其實內心裏嫉賢妒能，所以尉遲敬德多次公開指責他，最後氣不過隻好引退，閉門不出。侯君集也恨他忘記舊情因此謀反，這都是長孫無忌這個人種下的惡果。陛下你問我，我隻好實話實話，不好隱瞞。”
唐太宗聽後不以為然，照樣對長孫無忌非常信任，多年以後，長孫無忌又得罪了武則天，等到武則天完全把控了朝政，對長孫無忌進行了清算，這個時候大家才明白，還是李靖看得遠。
唐太宗晚年，身體越來越不好，想安排後事，於是又一次召見李靖說：“老哥哥，你經常說李勣懂兵法，日後這個人值得托付嗎？現在這個人隻有我可以控製他，日後太子登基，怎麼能夠駕馭他呢？”
李靖回到說：“我為陛下獻一計，到時候就把李勣提前罷黜掉，讓太子登基之後再啟用他，他一定會感恩圖報，這樣做合情合理。”
唐太宗說：“很好！我沒有疑慮了。”
李靖在自己的軍事生涯中，還非常重視使用番將，對他們精心培養。這些人都成為一代名將。
唐太宗有一次問李靖：“近契丹、奚皆內屬，置鬆漠、饒樂二都督，統於安北都護。朕用薛萬徹，如何？”
靖曰：“萬徹不如阿史那社爾及執失思力、契必何力，此皆番臣之知兵者也。臣嚐與之言鬆漠、饒樂山川道路，番情逆順，遠至於西域部落十數種，曆曆可信。臣教之以陣法，無不點頭服義。望陛下任之勿疑，若萬徹，則勇而無謀，難以獨任。”