公元644年(貞觀十八年)，李世民準備親自征伐高麗，他召見李靖說：“高麗數侵新羅，朕遣使諭，不奉詔，將討之，如何？”
靖曰：“探知蓋蘇文自恃知兵，謂中國無能討，故違命。臣請師三萬擒之。”
太宗曰：“兵少地遙，何術臨之？”
靖曰：“臣以正兵。”
太宗曰：“平突厥時用正兵，今言正兵，何也？”
靖曰：“諸葛亮七擒孟獲，無他道，正兵而已矣。”
在李靖的眼裏，隻需要三萬精兵，就可以解決高麗的問題，擒獲他們的國王。
這就是李靖的能量。
唐太宗最後還是決定禦駕親征，他想讓李靖跟隨自己一起去，但是，李靖重病在身，不能起床了。
唐太宗第二天親自登門，到李靖的病床前，拉著李靖的手和李靖告別。
李靖說：“老臣宜從，但犬馬之疾，日月增甚，恐死於道路，仰累陛下。”
唐太宗撫其背曰：“勉之，昔司馬仲達非不老病，竟能自強，立勳魏室。”
李世民話裏有話，讓李靖聽了自然是不寒而栗。
因為三國時候的司馬懿，是有不顧年老體衰，仍然多次立功疆場的一麵，但是，他還有故意裝病，欺騙大將軍曹爽的另一麵。
公元249年，魏帝曹芳離開洛陽去祭掃魏明帝的墳墓高平陵時，大將軍曹爽跟隨，司馬懿乘機發動兵變，最終誅殺曹爽。
李世民言外之意，對李靖托病不跟隨自己出征，非常不滿意，說李靖比不上三國時的司馬懿，不能立功疆場。也有對李靖的借機敲打，你李靖是不是裝病，也想趁機造反？
李靖看唐太宗把話已經說到這個份上了，隻好叩頭說：“老臣請舉病行矣。”
到了相州（今河南安陽），李靖病情加重，不能走了，隻好停下來養病。
唐太宗看事已至此，隻好留下李靖，帶領大軍繼續東行。
唐太宗東征高句麗，李靖雖然未能成行，但他對遼東戰局非常關心，經常閱讀朝廷的戰報，做出了自己獨立的判斷。
唐太宗親征高句麗，不利而還，班師後詢問李靖唐軍失利的原因。
李靖指出，唐軍失利，原因在於頓兵於堅城之下，曠日持久，若從江夏王李道宗之謀，避實擊虛，出奇兵越險直搗平壤，可收出奇製勝之效。
《隋唐嘉話》記載：駐蹕之役，高麗與靺羯合軍，方四十裏，太宗望之有懼色。
江夏王進曰：“高麗傾國以抗王師，平壤之守必弱，假臣精卒五千，覆其本根，則數十萬之眾，可不戰而降。”
帝不應。既合戰，為賊所乘，殆將不振，還謂衛公曰：“吾以天下之眾，困於蕞爾之夷，何也？”靖曰：“此道宗所解。”
時江夏王在側，帝顧之，道宗具陳前言，帝悵然曰：“時匆遽不憶也。”
貞觀二十三年（649年），李靖病情惡化，唐太宗親臨病榻慰問。
他見李靖病危，涕淚俱下，十分難過地對李靖說：“公乃朕生平故人，對國家有功勞。如今病到這種地步，為公感到擔憂。”
這年四月二十三日（7月2日），李靖溘然長逝，大唐第一戰神結束了自己傳奇的一生，享年七十九歲。
唐太宗下詔贈司徒、並州都督，給班劍、羽葆、鼓吹，陪葬昭陵。諡曰景武。墳墓如同衛青、霍去病故事，築墳形如同突厥內燕然山、吐穀渾內積石二山形狀，“以旌殊績”。