董卓進京後，國家形勢一天比一天凶險。當以袁紹為首的一撥人組成關東聯軍準備討伐董卓時，陶謙選擇了觀望。但他也並非毫無作為，關東聯軍解散後，他曾經大方資助朱俊三千人馬讓他去打董卓，也算是曲線救國吧。董卓死後，李傕等人成為實際掌權者，國家變得更亂。陶謙不敢討伐董卓，但討伐董卓的徒子徒孫還是敢的。於是，陶謙決心組織力量討伐李傕等人，把漢獻帝從水深火熱之中解救出來。
陶謙知道自己打仗不怎麼在行，於是聯合了一些社會賢達，如前揚州刺史周幹、琅琊相陰德、東海相劉馗、彭城相汲廉、北海相孔融、沛相袁忠、泰山太守應劭、汝南太守徐璆、前九江太守服虔以及博士鄭玄等人推薦朱俊為太師，同討李傕等人，奉迎天子。
但得知此消息的李傕等人搶先一步，他們用皇帝的名義征召朱俊入朝為官。大家看出事情不妙，準備提前揭竿而起。但朱俊實在過於樂觀，覺得不就是消滅李傕、郭汜嗎？不需要興師動眾的，他單槍匹馬就能做到。
盲目自信的結果是很嚴重的。自信滿滿的朱俊到了長安後才發現，鬥爭形勢很不樂觀，李傕等人比董卓還不講理，根本惹不起，自己最後也被郭汜綁架，被活活氣死了。好友朱俊的死亡也正式宣告陶謙此前的種種努力都付之東流。
既然不能為國分憂，那就現實一點，為自己分憂吧。散夥後的關東聯軍一分為二，一撥以袁紹為首，另一撥以袁術為首。對於其他諸侯來說，目前最明智的選擇就是找一棵大樹靠著，像曹操、劉表就是袁紹這邊的人，而公孫瓚、孫堅就是袁術那邊的人。而陶謙也麵臨這樣的選擇。
陶謙最終選擇了袁術。之所以選擇袁術，那是有很多原因的：首先，袁術一方看起來人才要多一些。公孫瓚號稱“白馬將軍”，是打胡人騎兵的專家；孫堅是“江東猛虎”，是董卓的克星，兩人都是打仗的一把好手。而袁紹那邊基本沒有拿得出手的人才。劉表不消說了，隻能算是文官的模範；曹操倒是文武雙全，但被董卓手下的徐榮打得差點兒裸泳回來，能力實在了了。
其次，袁術一方占的地盤要多些。在當時，地盤可是實力的最重要的象征。公孫瓚實力最強的時候地盤橫跨四州，袁術也差不多，全麵發展，先後把觸角伸向了揚州、豫州、司州、荊州（最後還有徐州），小日子過得有滋有味。而袁紹當時隻有一個冀州，而且還是靠坑蒙拐騙忽悠來的。因此，陶謙找合作夥伴就要選袁術那樣的。
此外，從私人交情上講，陶謙和孫堅、公孫瓚的關係比較要好，尤其與孫堅更是親密的戰友關係。兩人曾一同跟隨張溫討伐過邊章、韓遂叛亂；陶謙打擊徐州黃巾軍的時候，孫堅還曾派手下的朱治幫助過陶謙。至於公孫瓚，他曾經帶著烏桓騎兵到張溫手下幫忙，和陶謙應該認識；陶謙曾任幽州牧，當時公孫瓚為幽州遼東屬國長史，說來他們還是上下級關係。
基於以上原因，陶謙最終選擇了袁術陣營，可他沒想到的是，他的這一選擇把自己推上了絕路，他將與那個時代最強的實力派——曹操成為仇敵。
隨著袁紹、袁術兩派頻繁過招，勝利的天平開始向袁紹陣營傾斜：初平二年四月，生猛無比的孫堅被劉表以柔克剛給滅了；初平三年正月爆發的界橋之戰及冬天爆發的龍湊之戰，使一向揚威耀武的公孫瓚歇了菜，隻好提前冬眠；初平四年，袁術先敗於劉表，接著去兗州找曹操補損失卻被人家海扁一頓……
作為盟友，在兩派掐架時，他是不可能淡定下去的，也不可能袖手旁觀、置身事外，他也為本陣營的發展（當然也是他個人的發展）出人出力、獻計獻策了。具體說來，初平三年冬，公孫瓚南攻袁紹時，同時叫劉備屯高唐，單經屯平原，陶謙屯發幹（今山東舊堂邑縣西南），對袁紹構成包圍之勢。曹操、袁紹對這些幫凶當然不會客氣，結果是“太祖與袁紹會擊，皆破之”。
陶謙最近有點兒煩，因為他驚奇地發現自己沒幹多少壞事，可仇敵卻越來越多，這太不正常了。袁紹、曹操恨自己很正常，可問題是自己的盟友也越來越靠不住了，其中，最靠不住的是盟主袁術。
前麵說過這個死皮賴臉的家夥打不過曹操，就打自己盟友的主意，竟然自封“徐州伯”。陶謙一聽到這消息，心中鬱悶至極：“老子是徐州牧，你就當徐州伯，想搶我飯碗啊！”
可更讓人鬱悶的還在後頭。陶謙發現，這世界上的人越來越不厚道了，連小字輩也開始不安分起來。比如老朋友孫堅的兒子孫策就很不尊重他這個老前輩，時不時帶人到徐州地界和當地社會名流聯絡感情，小動作不斷。尊重知識、尊重人才是很可愛，但跑到我地盤上挖牆腳就一點兒也不可愛了。陶謙為此心裏相當不爽。