雖然當大官了，但曹操麵對的最主要問題仍然是眼前的百萬黃巾軍，他們一個沒減少，且鬥誌昂揚。而他自己隻有區區數千人，且老兵少，新兵多，更要命的是自己手下這些人也沒受過什麼訓練，許多人都沒上過戰場，猛地聽說敵人有百萬之眾，“舉軍皆懼”。但既然當官了，就得幹活，即使不為老百姓，也得為自己拚命啊。於是，初平三年，曹操率兵開赴壽張與青州黃巾軍交戰。
曹操的原計劃是趁著敵人無防備之時，設計迎戰。曹操和農民軍打過多次交道了，基本上是怎麼打怎麼贏，他相信這次也不例外。但當曹操和他的鐵哥們鮑信率領騎兵先期抵達戰場時，卻發現對方早有防備。
事實證明，時代在變，對於敵人也必須用發展眼光去看待，輕視敵人是要吃大虧的。一番較量下來，曹操手下死傷數百人，而曹操自己更懸，被敵人緊緊包圍，要不是鮑信夠義氣，在後麵掩護他突圍，曹操恐怕已經是刀下之鬼了。算來這是曹操第二次死裏逃生了（上次是滎陽之戰對徐榮）。不同的是，上次救他的是親戚曹洪，這次是親信鮑信。曹操真是天下少有的幸運兒。
曹操是安全了，可鮑信就慘了。他隨曹操兩次出征，前次輸得幹淨，這次輸得徹底，把自己都搭進去，曹操連他的屍骨都沒有找到。
曹操這一生性格多疑，真心朋友很少，但鮑信可能是唯一的例外，自始至終，鮑信都是他最堅定的支持者，真的很鐵，很哥們。所以鮑信死了，曹操很傷心，他明白，今後再也不可能遇到這樣的真心朋友了。於是，他叫人刻了一個鮑信模樣的木頭人下葬。
黃巾軍獲勝後，乘勢向曹軍壓過來。曹軍原本就軍心不穩，這下隨時都有土崩瓦解的可能。為了穩定軍心，曹操隻好強打精神，穿上鎧甲，戴上頭盔，到軍營中鼓舞士氣：“同誌們，你們看我不是好好的嗎？沒事兒，隻要大家好好幹，你們的未來是光明的，獎金是豐厚的，前程是遠大的。”在他的激勵下，士兵們的鬥誌一下昂揚了不少。
失敗之後的曹操改變策略，不再貿然出擊。不久之後，他開始迎來勝利的曙光，而青州黃巾軍則盛極而衰，因為他們麵臨一個大問題——後勤保障不足。
黃巾軍的一大特點就是行軍基本不帶糧食（那時災荒年月，似乎也沒多少糧食可帶），實行流動作戰，打到哪兒，搶到哪兒。打下了一座城，就大吃大喝一番；打不下，就隻能忍饑挨餓。總之，對他們來說饑一頓，飽一頓很正常。可上百萬人口一天要消耗多少糧食啊，所以他們總是餓的時候多，飽的時候少，可人長期餓肚子是要出問題的。
黃巾軍的根據地青州已經被袁紹的部下臧洪占領，靠那兒補充給養是不可能了。曹操敏銳地看到了這一點，於是他開始固守。當然，他也不是一味固守，一有機會就對敵人進行襲擊。曹操雖然人少，但像牛皮糖一樣，打又打不著，甩又甩不掉，黃巾軍不堪騷擾。萬般無奈之下，他們想到了一個應對的絕招——收買。
說是收買也不對，他們主要是寫信，給曹操擺事實，講道理。信的大意是：你當濟南相的時候，搗毀寺廟，毀壞神壇，差不多算一個無神論者了，而我們道家（黃巾軍是道教的一支）隻崇拜黃帝和老子，其餘的大神統統不認。這樣看來，咱們的主張是多麼雷同啊。既然大家是同道中人，你就不要管閑事了，趕快撤軍吧，從哪兒來，還回哪兒去，大家臉上都好看。這些理由聽上去很美，但這也是他們唯一的共同點了。
他們希望這種套近乎的方式能感化曹操，但如果他們知道曹操的成長史，他們就會明白，自己的想法有多麼天真。要知道，曹操雖然痛恨宦官，痛恨貪官汙吏，卻是靠打黃巾軍起家的。你找這樣的人合作，隻能說是搞錯了對象。
從這封信裏，曹操看到了勝利的曙光——你們人多勢眾，憑什麼主動求和？啃不動我唄，既然啃不動，我為什麼接受你們的建議？所以，曹操不但不聽黃巾軍的忠告，反而要把閑事管到底。
由於曹操善於使用騎兵，且士兵個個酒足飯飽、鬥誌昂揚，因此，餓著肚子的黃巾軍就該受苦了。曹操對他們窮追猛打，但追到濟北，就不追了，因為黃巾軍投降了。
人多勢眾的黃巾軍居然向隻有幾千人的曹操投降，聽起來是那麼不可思議，但不可思議的事情還是發生了，黃巾軍的戰鬥力之差由此可見一斑。
初平三年冬，百萬黃巾軍向曹操投降。都說曹操疑心重，下手狠，但對這些投誠過來青州黃巾軍，曹操是相當寬容的。曹操從中選出了三十萬精銳，重新編隊，號稱“青州兵”。這支部隊雖號稱精銳，但由於紀律渙散，除了攻擊陶謙時殺人放火在行外，在曆史上似乎也沒留下什麼亮點。
除開這一部分人，其餘的人曹操也沒發遣散費讓他們回家，而是給他們安排了一份新工作——屯田，也就是從事農副業生產。